(2E)-3-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]丙烯酸甲酯 | 138715-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-3-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]丙烯酸甲酯
• 中文别名: 3-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]丙烯酸甲酯
• 英文名称: Methyl 3-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 138715-51-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: GFRBHAWHFNSOCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-57
• 沸点：
  409.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]丙烯酸甲酯 在 C₂₄H₂₆N₂O₃ 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 S- (+)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  通过羰基催化从甘氨酸中选择性合成焦谷氨酸酯。

  摘要：

  用相对较弱的亲电试剂（例如，α，β-不饱和酯）将不含NH 2的甘氨酸直接进行α-官能化仍然是有机合成中的一大挑战。以手性吡ido醛5 d作为羰基催化剂，已成功实现在甘氨酸1a的α-C与α，β-不饱和酯2的直接不对称共轭加成反应，以14-96％的收率生产各种手性焦谷氨酸酯4原位内酰胺化后具有81–97％ee的物质。该反式与顺非对映异构体可以通过色谱法同时获得，并且可以很容易地通过叔丁基去除和随后的Barton转化为手性4取代的吡咯烷-2-酮，例如具有相同绝对构型的阿兹海默氏药物Rolipram（11）。脱羧。

  DOI：

  10.1002/anie.202017306
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyldiazonium tetrafluoroborate 以57的产率得到(2E)-3-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis 2013, 45, 1174-1180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CYCLIC HYDROXAMIC ACIDS AND THEIR USE
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：EP0526535A1

  公开（公告）日：1993-02-10
• 3-(3,4-DIOXYPHENYL)-PYRROLIDINES AS TYPE IV PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：EP0720600A1

  公开（公告）日：1996-07-10
• US4971959A
  申请人：——

  公开号：US4971959A

  公开（公告）日：1990-11-20
• US5274002A
  申请人：——

  公开号：US5274002A

  公开（公告）日：1993-12-28
• US5356923A
  申请人：——

  公开号：US5356923A

  公开（公告）日：1994-10-18