(2E)-N-[(1R,7aS)-六氢-1H-吡咯啉嗪-1-基]-3-(4-甲氧苯基)丙-2-烯酰胺 | 112513-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-N-[(1R,7aS)-六氢-1H-吡咯啉嗪-1-基]-3-(4-甲氧苯基)丙-2-烯酰胺
• 英文名称: (1R,8S)-(+)-absouline
• 英文别名: (-)-absouline；Absouline；(E)-N-[(1R,8S)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 112513-33-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: SBFIICJNXKHXND-GRLYAWNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-l-脯氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 126.25h， 生成 (2E)-N-[(1R,7aS)-六氢-1H-吡咯啉嗪-1-基]-3-(4-甲氧苯基)丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  （-）-（1 R，7a S）-absouline的不对称合成

  摘要：

  描述了迄今为止最有效，最简明的（-）-（1 R，7a S）-absouline的不对称合成，该合成过程可通过八个步骤完成，从市售起始原料中可获得20％的总收率。的非对映选择性双重共轭加成的锂（小号） - ñ苄基ñ - （α -甲基苄基） -酰胺从得到的对映体纯的α，β -不饱和酯升-脯氨酸被用作关键步骤。随后的氢解N-脱苄基化和酸促进的β-氨基酯的环化反应生成1-氨基吡咯并丁-3-酮支架，然后用DIBAL-H还原，然后DCC介导与（E）-p偶联-甲氧基肉桂酸完成（-）-（1 R，7a S）-absouline的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.080

文献信息

• 3-Aminopyrrolidines via Ring Rearrangement of 2-Aminomethylazetidines. Synthesis of (−)-Absouline
  作者：Monica Vargas-Sanchez、François Couty、Gwilherm Evano、Damien Prim、Jérome Marrot

  DOI：10.1021/ol052388e

  日期：2005.12.1

  [GRAPHICS]A new entry to enantiopure 3-aminopyrrolidines was developed using a boron trifluoride-mediated rearrangement of 2-aminomethylazetidines. The method is quite general and produces rearranged products in good yield regardless of both substitution pattern and relative stereochemistry of the starting material. A concise stereocontrolled synthesis of (-)-absouline was achieved on the basis of this new method.
• Synthesis of 1-aminopyrrolizidine alkaloid (−)-absouline by stereoselective aminoconjugate addition
  作者：Emily J. Eklund、Robert D. Pike、Jonathan R. Scheerer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.028

  日期：2012.8

  The diastereoselective aminoconjugate addition of benzylamine and lithiobenzylamine to both E and Z-configured vinylogous proline derivatives has been investigated. The results from this study have enabled the stereoselective synthesis of the 1-aminopyrrolizidine alkaloid (-)-absouline. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthèse des 1-amidopyrrolizidines naturelles, absouline et laburnamine, de dérivés et d'analogues pyrrolidinoimidazoliques
  作者：Câline Christine、Khalid Ikhiri、Alain Ahond、Ali Al Mourabit、Christiane Poupat、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00088-0

  日期：2000.3

  Natural 1-amidopyrrolizidines, absouline and labumamine, were synthesized via stable pyrrolizidin-1-one hydrobromide. Amides, eater derivatives and aminopyrrolidinoimidazole analogues were also prepared and their biological activities tested. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.