(2E)-N-异丙基-N,3-二苯基丙烯酰胺 | 55044-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-N-异丙基-N,3-二苯基丙烯酰胺
• 英文名称: N-isopropyl-N-phenylcinnamamide
• 英文别名: Agn-PC-0jta05；N,3-diphenyl-N-propan-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 55044-37-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: WTUGCXLECYLRER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-异丙基-N,3-二苯基丙烯酰胺 在 PIFA 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-isopropyl-3-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  PhI（OCOCF 3）2介导的C–C键形成，伴随无金属合成3-Arylquinolin-2-ones的1,2-Aryl位移

  摘要：

  在路易斯酸存在下，容易获得的N-甲基-N-苯基肉桂酰胺与苯基碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）的反应提供了各种3-芳基喹啉-2-酮化合物的通用有效组装。这种新颖的方法不仅具有无金属的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成，而且还具有排他的1,2-芳基迁移的特征。

  DOI：

  10.1021/ol400743r
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基苯胺 、 肉桂酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2E)-N-异丙基-N,3-二苯基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性高的1,2-芳基迁移从丙烯酸酰胺中无金属合成3-芳基喹啉-2-酮：实验和计算研究

  摘要：

  结合实验和理论研究了苯基碘双（三氟乙酸）（PIFA）介导的N-芳基肉桂酰胺生成3-芳基喹啉-2-酮衍生物的反应。在3,3-二取代的丙烯酰胺中，在芳基迁移过程中具有很高的区域选择性。进行了密度泛函理论计算，以了解区域选择性的机理和起源。根据实验和理论结果，提出了一种涉及氧化环化然后芳基迁移的机理。环空是区域选择性确定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00345

文献信息

• Silver-Catalyzed Cascade Radical Cyclization: A Direct Approach to 3,4-Disubstituted Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones through Activation of the P–H Bond and Functionalization of the C(sp²)–H Bond
  作者：Honglin Zhang、Zhangxi Gu、Zhenyi Li、Changduo Pan、Weipeng Li、Hongwen Hu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01879

  日期：2016.3.4

  A silver-catalyzed cascade cyclization of cinnamamides with diphenylphosphine oxide was developed, in which activation of the P–H bond and functionalization of the C(sp2)–H bond occurred. A direct method for the synthesis of 3,4-disubstituted dihydroquinolin-2(1H)-ones was developed.

  开发了银催化的肉桂酰胺与二苯膦氧化物的级联环化反应，其中发生了P–H键的激活和C（sp 2）–H键的功能化。开发了一种直接合成3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-ones的直接方法。
• Visible-Light-Induced Radical Tandem Aryldifluoroacetylation of Cinnamamides: Access to Difluoroacetylated Quinolone-2-ones And 1-Azaspiro[4.5]decanes
  作者：Zhangxi Gu、Honglin Zhang、Pan Xu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201500514

  日期：2015.10.12

  zation processes. The latter process occurs when there is a p-RO substituent on the aniline. This protocol affords straightforward new routes to separately synthesize quinoline-2-ones and spiro[4.5]decanes in moderate to good yields.

  描述了用溴二氟乙酸乙酯作为CF 2自由基前体的肉桂酰胺的可见光介导的二氟乙酰化。该反应包括串联环化或环化/脱芳香化过程。当苯胺上有一个对-RO取代基时，就会发生后一个过程。该协议提供了直接的新途径，以中等至良好的产率分别合成喹啉-2-酮和螺[4.5]癸烷。
• Copper-Catalyzed Aryltrifluoromethylation of<i>N</i>-Phenylcinnamamides: Access to Trifluoromethylated 3,4-Dihydroquinolin-2(1 <i>H</i>)-ones
  作者：Qiang Wang、Guifang Han、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500261

  日期：2015.8.10

  A method for copper‐catalyzed aryltrifluoromethylation of N‐phenylcinnamamides is reported. This method provides a straightforward route to a variety of CF3‐containing 3,4‐dihydroquinolin‐2(1 H)‐ones with excellent regioselectivity and diastereoselectivity.

  报道了铜催化N-苯基肉桂酰胺的芳基三氟甲基化的方法。该方法提供了一种直接的途径，可通往具有出色的区域选择性和非对映选择性的各种含CF 3的3,4-二氢喹啉-2（1  H）-酮。
• PhI(OCOCF₃)₂-Mediated C–C Bond Formation Concomitant with a 1,2-Aryl Shift in a Metal-Free Synthesis of 3-Arylquinolin-2-ones
  作者：Le Liu、Hang Lu、Hong Wang、Chao Yang、Xiang Zhang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol400743r

  日期：2013.6.21

  The reaction of the readily available N-methyl-N-phenylcinnamamides with phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) in the presence of Lewis acids provides a general and efficient assembly of a variety of 3-arylquinolin-2-one compounds. This novel approach features not only metal-free oxidative C(sp2)–C(sp2) bond formation but also an exclusive 1,2-aryl migration.

  在路易斯酸存在下，容易获得的N-甲基-N-苯基肉桂酰胺与苯基碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）的反应提供了各种3-芳基喹啉-2-酮化合物的通用有效组装。这种新颖的方法不仅具有无金属的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成，而且还具有排他的1,2-芳基迁移的特征。
• Metal-Free Synthesis of 3-Arylquinolin-2-ones from Acrylic Amides via a Highly Regioselective 1,2-Aryl Migration: An Experimental and Computational Study
  作者：Le Liu、Tonghuan Zhang、Yun-Fang Yang、Daisy Zhang-Negrerie、Xinhao Zhang、Yunfei Du、Yun-Dong Wu、Kang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00345

  日期：2016.5.20

  Combined experimental and theoretical investigations into the phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA)-mediated reaction of N-arylcinnamamide to produce 3-arylquinolin-2-one derivatives have been conducted. High regioselectivity during the aryl migration process was observed in 3,3-disubstituted acrylamides. Density functional theory calculation was conducted in an attempt to understand the mechanism

  结合实验和理论研究了苯基碘双（三氟乙酸）（PIFA）介导的N-芳基肉桂酰胺生成3-芳基喹啉-2-酮衍生物的反应。在3,3-二取代的丙烯酰胺中，在芳基迁移过程中具有很高的区域选择性。进行了密度泛函理论计算，以了解区域选择性的机理和起源。根据实验和理论结果，提出了一种涉及氧化环化然后芳基迁移的机理。环空是区域选择性确定步骤。