(2R)-2-氯-1-苯基-1-丙酮 | 60027-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R)-2-氯-1-苯基-1-丙酮
• 英文名称: (R)-2-chloropropiophenone
• 英文别名: (2R)-2-chloro-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 60027-51-2
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: AXCPQHPNAZONTH-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 (2R)-2-氯-1-苯基-1-丙酮 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以0.7%的产率得到1-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivities in AgBF4-catalyzed and photoinduced phenyl-rearrangement of 2-chloropropiophenone

  摘要：

  (S)-2-Phenylpropionic acid was stereoselectively obtained by the AgBF4- catalyzed phenyl-rearrangement of (S)-2-chloropropiophenone dimethyl acetal, while the photoirradiation of (S)- or (R)-2-chloropropiophenone afforded partially racemized (S)- or (R)-2-phenylpropionic acid, respectively. An intramolecular S(N)2 mechanism is suggested for the former rearrangement. The latter result is indicative of the intervention of an ion or radical intermediate in the photoinduced phenyl-rearrangement. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02284-9

文献信息

• JPS6216435A
  申请人：——

  公开号：JPS6216435A

  公开（公告）日：1987-01-24
• Stereoselectivities in AgBF4-catalyzed and photoinduced phenyl-rearrangement of 2-chloropropiophenone
  作者：Satoshi Usui、Takeshi Matsumoto、Katsutoshi Ohkubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02284-9

  日期：1998.12

  (S)-2-Phenylpropionic acid was stereoselectively obtained by the AgBF4- catalyzed phenyl-rearrangement of (S)-2-chloropropiophenone dimethyl acetal, while the photoirradiation of (S)- or (R)-2-chloropropiophenone afforded partially racemized (S)- or (R)-2-phenylpropionic acid, respectively. An intramolecular S(N)2 mechanism is suggested for the former rearrangement. The latter result is indicative of the intervention of an ion or radical intermediate in the photoinduced phenyl-rearrangement. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.