(2R)-2-氯-N-(4-甲氧基苯基)丙酰胺 | 21262-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-2-氯-N-(4-甲氧基苯基)丙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(4-甲氧苯基)丙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4'-methoxyphenyl)propanamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)propanamide
• CAS: 21262-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD05666377
• 分子量: 213.664
• InChiKey: DGAWNIKUBVWNHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107.5 °C
• 沸点：
  379.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1698

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-氯-N-(4-甲氧基苯基)丙酰胺 在 双氧水 、 硝酸 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 6-甲氧基-3-甲基-1H-喹噁啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 1,3-Dimethyl-1H-quinoxalin-2-ones from Aniline Derivatives

  摘要：

  Substituted 1,3-dimethyl-1H-quinoxalin-2-ones (7) have been synthesized through the procedures of acylation, nitration, reduction, intramolecular alkylation, oxidation, and N-methylation starting from 3,4-disubstituted aniline.

  DOI：

  10.3987/com-05-10461
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 甲氧苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以34%的产率得到(2R)-2-氯-N-(4-甲氧基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新的恶唑烷的合成，恶唑烷-2-酮和全氢化-1,4-恶嗪的芳基乙醇胺衍生物作为潜在的β 3肾上腺素能受体兴奋剂

  摘要：

  的新的环状化合物，芳基乙醇胺衍生物，与潜在合成的β 3肾上腺素能受体激动剂的选择性，这是与热作用和胰岛素释放的调节相关，进行了描述。获得恶唑烷，恶唑烷-2-酮和全氢-1,4-恶嗪衍生物。的一些合成的化合物的药理作用的初步评估显示lypolysis的在大鼠脂肪细胞与效力和效率类似于用于其它认可观察到活化的β 3肾上腺素能激动剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320504

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2<i>H</i>-1,4-Benzoxazin-3-(4<i>H</i>)-ones from <i>o</i>-Halophenols and 2-Chloroacetamides
  作者：Enguang Feng、He Huang、Yu Zhou、Deju Ye、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo802818s

  日期：2009.4.3

  We developed an efficient and convenient method for preparing N-substituted 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones from 2-halophenols via a nucleophilic substitution with 2-chloroacetamides followed by a CuI-catalyzed coupling cyclization. A broad spectrum of substrates can be effectively employed to afford the desired products in good yields. Since this method involves simple reaction conditions, a short reaction

  我们开发了一种高效便捷的方法，可通过2-氯乙酰胺的亲核取代反应从2-卤代苯酚制备N-取代的2 H -1,4-苯并恶嗪-3-（4 H）-酮，然后进行CuI催化的偶联环化反应。可以有效地使用各种各样的底物，以高产率提供所需的产物。由于该方法涉及简单的反应条件，较短的反应时间和较宽的底物范围，因此对于有效制备生物学上和医学上感兴趣的分子特别有吸引力。
• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。
• Beiträge zum reaktionsverhalten von derivaten der imidodithiokohlensäure—I
  作者：W. Walek、M. Pallas、M. Augustin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93783-4

  日期：1976.1

  The reaction of potassium-alkyl-cyanoimidodithiocarbonate 1 with α-CH-acid halo compounds to 4-aminothiazoles 3, with monochloramine to 3-amino-1,2,4-thiadiazoles 5, and with α-halocarboxylic acid anilides to 4-thiazolidinones derivatives 12 is described. Characteristics of mass- and IR-spectra of the synthesized compounds are discussed.

  烷基烷基氰基氨基二硫代碳酸钾1与α-CH-酸卤代化合物反应成4-氨基噻唑3，一氯胺反应生成3-氨基-1,2,4-噻二唑5，与α-卤代羧酸酐反应成4-噻唑烷酮描述了导数12。讨论了合成化合物的质谱和红外光谱特征。
• Optimization of bifunctional piperidinamide derivatives as σ1R Antagonists/MOR agonists for treating neuropathic pain
  作者：Jiaying Xiong、Tao Zhuang、Yurong Ma、Junyi Xu、Jiaqi Ye、Ru Ma、Shuang Zhang、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Chao Hao、Guisen Zhang、Yin Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113879

  日期：2021.12

  Here, we describe the optimization, synthesis, and associated pharmacological analgesic activities of a new series of bifunctional piperidinamide derivatives as sigma-1 receptor (σ1R) antagonists and mu opioid receptor (MOR) agonists. The new compounds were evaluated in vitro in σ1R and MOR binding assays. The most promising compound 114 (also called HKC-126), showed superior affinities for σ1R and

  在这里，我们描述了一系列新的双功能哌啶酰胺衍生物作为 sigma-1 受体 (σ 1 R) 拮抗剂和 mu 阿片受体 (MOR) 激动剂的优化、合成和相关药理镇痛活性。新化合物在 σ 1 R 和 MOR 结合测定中进行了体外评估。最有前途的化合物114 （也称为HKC-126 ）对 σ 1 R 和 MOR 显示出优异的亲和力，并且对与疼痛相关的其他受体具有良好的选择性。化合物114在醋酸扭体试验、福尔马林试验、热板试验和慢性压迫性损伤(CCI)神经病理性疼痛模型中显示出强大的剂量依赖性镇痛作用。与等量镇痛剂量的芬太尼相比，化合物114产生的阿片样副作用较少，例如奖赏倾向、呼吸抑制、身体依赖性和镇静作用。最后，该药物的药代动力学特性也是可接受的，这些结果表明化合物114作为混合 σ 1 R/MOR 配体，具有治疗神经性疼痛的潜力。
• 乙酰苄胺哌嗪类衍生物及其作为脑神经保护 剂的应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN105418506B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明公开了一种乙酰苄胺哌嗪类衍生物及其作为脑神经保护剂的应用，药理实验表明，本发明化合物不仅在体外表现出明显的对抗谷氨酸诱发的神经元兴奋毒性的作用，小鼠体内有显著耐缺氧活性，herg试验亦表明本发明化合物不具有心脏毒性风险。因此，本发明化合物具有活性高、副作用小、成药性好的优点，所述化合物及其药用制剂对于治疗脑神经损伤类疾病，如脑中风及相关疾病有很好的疗效，且不具有心脏毒性风险。所述乙酰苄胺哌嗪类衍生物，为具有如下化学结构通式化合物的游离碱或盐：。