(2R)-3,3-二氟庚烷-1,2-二醇 | 158358-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (2R)-3,3-二氟庚烷-1,2-二醇
• 中文别名: (R)-(+)-3,3-二氟-1,2-庚二醇
• 英文名称: (2R)-3,3-difluoroheptan-1,2-diol
• 英文别名: (R)-3,3-difluoroheptane-1,2-diol；(R)-3,3-difluoro-1,2-dihydroxyheptane；(R)-(+)-3,3-Difluoro-1,2-heptanediol；(2R)-3,3-difluoroheptane-1,2-diol
• CAS: 158358-96-4
• 化学式: C₇H₁₄F₂O₂
• 分子量: 168.184
• InChiKey: NDZCPOSFHWMJGY-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C30 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.783 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  避免与酸氯化物、酸酐、氧化剂和还原剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3,3-二氟庚烷-1,2-二醇 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (4R)-4-benzoyloxy-5,5-difluoro-2E-nonenal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成14,14-二氟co酸

  摘要：

  从D-甘油醛丙酮化物开始高效，立体选择性地合成（R）-14,14-二氟-13-羟基-9（Z），11（E）-十八碳二烯酸（（R）-14,14-二氟fluoro酸）经由关键中间体（R）-3，3-二氟-1，2-二羟基庚烷的报道。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80051-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R, 3RS)-(+)-1,2,3-heptanetriol-1,2-acetonide 在 盐酸 、 草酰氯 、 二乙胺基三氟化硫 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R)-3,3-二氟庚烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成14,14-二氟co酸

  摘要：

  从D-甘油醛丙酮化物开始高效，立体选择性地合成（R）-14,14-二氟-13-羟基-9（Z），11（E）-十八碳二烯酸（（R）-14,14-二氟fluoro酸）经由关键中间体（R）-3，3-二氟-1，2-二羟基庚烷的报道。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80051-0

文献信息

• The Prediction of the Absolute Stereochemistry of Primary and Secondary 1,2-Diols by1H NMR Spectroscopy: Principles and Applications
  作者：Félix Freire、José M. Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1002/chem.200500181

  日期：2005.9.19

  absolute configuration of 1,2-diols formed by a primary and a secondary (chiral) hydroxyl group can be deduced by comparison of the 1H NMR spectra of the corresponding (R)- and bis-(S)-MPA esters (MPA = methoxyphenylacetic acid). This method involves the use of the chemical shifts of substituents L1/L2 attached to the secondary (chiral) carbon, and of the hydrogen atom linked to the chiral center (C

  由伯和仲（手性）羟基形成的1,2-二醇的绝对构型可以通过比较相应的（R）-和双-（S）-MPA酯的1H NMR光谱推导得出（MPA =甲氧基苯基乙酸）。该方法涉及使用与仲（手性）碳相连的取代基L1 / L2的化学位移和与手性中心（C alpha-H）相连的氢原子的化学位移作为诊断信号。理论（AM1，HF和B3 LYP计算）和实验数据（动态和低温NMR光谱，氘代衍生物研究，恒定耦合分析，圆二色性（CD）光谱以及使用许多已知绝对二醇的NMR研究）构型）证明为那些信号获得的delta delta（RS）的符号与二醇的绝对构型相关。
• Chiral 1,2-Diols: The Assignment of Their Absolute Configuration by NMR Made Easy
  作者：Félix Freire、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol9021639

  日期：2010.1.15

  The absolute configuration of a 1,2-primary/secondary diol can be easily determined by preparation of its bis-(R)- and bis-(S)-9-AMA ester derivatives, followed by comparison of the NMR chemical shifts of the diastereotopic methylene protons in the two derivatives. Alternatively, the assignment can be carried out using only one derivative if the evolution with temperature of the signals corresponding

  通过制备双（R）-和双（S）-9-AMA酯衍生物，然后比较NMR的NMR化学位移，可以轻松确定1,2-伯/仲二醇的绝对构型。非对位亚甲基质子中的两个衍生物。或者，如果分析了与CαH质子相对应的信号随温度的演变，则可以仅使用一种导数进行赋值。
• Selective incorporation of CF2-group into the natural compounds molecules. Synthesis of 14,14-difluorocoriolic acid
  作者：Andrew M. Kornilov、Irina B. Kulik、Alexander E. Sorochinsky、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00375-l

  日期：1995.1

  The difluorides obtained in the reaction of DAST with appropriate ketones could serve as a suitable starting materials for the selective incorporation of CF2-group into the molecules of the unsaturated chiral natural compounds. As an example, stereoselective synthesis of (R)-14,14-difluoro-13-hydroxy-9(Z) ,11(E)-octadecadienoic acid [(R)-14, 14-difluorocoriolic acid] 6 is reported.
• Stereoselective synthesis of 14,14-difluorocoriolic acid
  作者：Andrew M. Komilov、Alexander E. Sorochinsky、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80051-0

  日期：1994.6

  An efficient, stereoselective synthesis of (R)-14,14-difluoro-13-hydroxy-9(Z), 11(E)-octadecadienoic acid ((R)-14,14-difluorocoriolic acid) starting from D-glyceraldehyde acetonide via the key intermediate (R)-3,3-difluoro-1,2-dihydroxyheptane is reported.

  从D-甘油醛丙酮化物开始高效，立体选择性地合成（R）-14,14-二氟-13-羟基-9（Z），11（E）-十八碳二烯酸（（R）-14,14-二氟fluoro酸）经由关键中间体（R）-3，3-二氟-1，2-二羟基庚烷的报道。