(4R)-4-benzoyloxy-5,5-difluoro-2E-nonenal | 158359-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-benzoyloxy-5,5-difluoro-2E-nonenal
• CAS: 158359-01-4
• 化学式: C₁₆H₁₈F₂O₃
• 分子量: 296.314
• InChiKey: WUKBBCJXTIGVHZ-DNGMOHDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzoyloxy-5,5-difluoro-2E-nonenal 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (R)-14,14-difluorocoriolic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成14,14-二氟co酸

  摘要：

  从D-甘油醛丙酮化物开始高效，立体选择性地合成（R）-14,14-二氟-13-羟基-9（Z），11（E）-十八碳二烯酸（（R）-14,14-二氟fluoro酸）经由关键中间体（R）-3，3-二氟-1，2-二羟基庚烷的报道。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80051-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3,3-二氟庚烷-1,2-二醇 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (4R)-4-benzoyloxy-5,5-difluoro-2E-nonenal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成14,14-二氟co酸

  摘要：

  从D-甘油醛丙酮化物开始高效，立体选择性地合成（R）-14,14-二氟-13-羟基-9（Z），11（E）-十八碳二烯酸（（R）-14,14-二氟fluoro酸）经由关键中间体（R）-3，3-二氟-1，2-二羟基庚烷的报道。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80051-0

文献信息

• Selective incorporation of CF2-group into the natural compounds molecules. Synthesis of 14,14-difluorocoriolic acid
  作者：Andrew M. Kornilov、Irina B. Kulik、Alexander E. Sorochinsky、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00375-l

  日期：1995.1

  The difluorides obtained in the reaction of DAST with appropriate ketones could serve as a suitable starting materials for the selective incorporation of CF2-group into the molecules of the unsaturated chiral natural compounds. As an example, stereoselective synthesis of (R)-14,14-difluoro-13-hydroxy-9(Z) ,11(E)-octadecadienoic acid [(R)-14, 14-difluorocoriolic acid] 6 is reported.