(2R,3R,4S,5R)-1,2:4,5-二-O-异亚丙基-3-十九烷醇 | 570414-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,3R,4S,5R)-1,2:4,5-二-O-异亚丙基-3-十九烷醇
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-1,2;4,5-di-O-isopropylidene-nonadecane
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-1,2:4,5-Di-O-isopropylidene-3-nonadecanol；(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 570414-07-2
• 化学式: C₂₅H₄₈O₅
• 分子量: 428.653
• InChiKey: LGWUPCHVFJGQAF-SSGKUCQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-1,2:4,5-二-O-异亚丙基-3-十九烷醇 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-O-methanesulfonyl-5-C-tridecyl-5-deoxy-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  从二异亚丙基-D-甘露呋喃糖轻松合成植物鞘氨醇。

  摘要：

  在本研究中，开发了一种有效的，总收率高的制备植物鞘氨醇及其类似物的方法。从可商购的2,3; 5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露聚糖开始，掺入各种脂质部分以获得植物鞘氨醇和类似物。通过八步操作，获得了植物鞘氨醇，总收率为57％。

  DOI：

  10.1021/jo034224m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-1,2;4,5-di-O-isopropylidene-6-nonadecene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以927 mg的产率得到(2R,3R,4S,5R)-1,2:4,5-二-O-异亚丙基-3-十九烷醇
  参考文献：
  名称：

  从二异亚丙基-D-甘露呋喃糖轻松合成植物鞘氨醇。

  摘要：

  在本研究中，开发了一种有效的，总收率高的制备植物鞘氨醇及其类似物的方法。从可商购的2,3; 5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露聚糖开始，掺入各种脂质部分以获得植物鞘氨醇和类似物。通过八步操作，获得了植物鞘氨醇，总收率为57％。

  DOI：

  10.1021/jo034224m

文献信息

• Design and synthesis of new KRN7000 analogues
  作者：Man Sun、Yuhang Wang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.051

  日期：2013.9

  Presented by CD1d protein, KRN7000, a potent synthetic cc-galactosylceramide, is known to stimulate the iNKT cells to produce different bioactive cytokines. Six new KRN7000 analogues, in which the amide bond in KRN7000 is replaced with O, NH, or ester groups incorporating variation of the acyl chain, or possessing an additional four-atom linker between the galactose and phytosphingosine moiety, were designed and synthesized. The synthetic compounds were evaluated for their ability to stimulate cytokine release and the preliminary structure activity relationships were discussed. The synthetic strategy will benefit the construction of more KRN7000 derivatives, which may contribute to cytokine profile bias. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Facile Synthesis of Phytosphingosine from Diisopropylidene-<scp>d</scp>-mannofuranose
  作者：Hsin-Yi Chiu、Der-Lii M. Tzou、Laxmikant Narhari Patkar、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/jo034224m

  日期：2003.7.1

  study, an efficient method with a high overall yield for preparing phytosphingosine and an analogue was developed. Starting with commercially available 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-d-mannofuranose, a variety of lipid moieties were incorporated to obtain phytosphingosine and an analogue. Through an eight-step manipulation, phytosphingosine was obtained with an overall yield of 57%.

  在本研究中，开发了一种有效的，总收率高的制备植物鞘氨醇及其类似物的方法。从可商购的2,3; 5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露聚糖开始，掺入各种脂质部分以获得植物鞘氨醇和类似物。通过八步操作，获得了植物鞘氨醇，总收率为57％。