(2R,3R,4R,5R)-1,2:4,5-二-O-异亚丙基-3-十九碳醇甲烷磺酸盐 | 570414-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,3R,4R,5R)-1,2:4,5-二-O-异亚丙基-3-十九碳醇甲烷磺酸盐
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3-O-methanesulfonyl-1,2;4,5-di-O-isopropylidene-3-nonadecanol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-1,2:4,5-Di-O-isopropylidene-3-nonadecanol Methanesulfonate；[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] methanesulfonate
• CAS: 570414-09-4
• 化学式: C₂₆H₅₀O₇S
• 分子量: 506.745
• InChiKey: OZGGUACWWXGPES-MOUTVQLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-1,2:4,5-二-O-异亚丙基-3-十九碳醇甲烷磺酸盐 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-3-O-methanesulfonyl-1,2,3,4,5-nonadecanepentol
  参考文献：
  名称：

  从二异亚丙基-D-甘露呋喃糖轻松合成植物鞘氨醇。

  摘要：

  在本研究中，开发了一种有效的，总收率高的制备植物鞘氨醇及其类似物的方法。从可商购的2,3; 5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露聚糖开始，掺入各种脂质部分以获得植物鞘氨醇和类似物。通过八步操作，获得了植物鞘氨醇，总收率为57％。

  DOI：

  10.1021/jo034224m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-1,2;4,5-di-O-isopropylidene-6-nonadecene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-1,2:4,5-二-O-异亚丙基-3-十九碳醇甲烷磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  从二异亚丙基-D-甘露呋喃糖轻松合成植物鞘氨醇。

  摘要：

  在本研究中，开发了一种有效的，总收率高的制备植物鞘氨醇及其类似物的方法。从可商购的2,3; 5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露聚糖开始，掺入各种脂质部分以获得植物鞘氨醇和类似物。通过八步操作，获得了植物鞘氨醇，总收率为57％。

  DOI：

  10.1021/jo034224m

文献信息

• A Facile Synthesis of Phytosphingosine from Diisopropylidene-<scp>d</scp>-mannofuranose
  作者：Hsin-Yi Chiu、Der-Lii M. Tzou、Laxmikant Narhari Patkar、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/jo034224m

  日期：2003.7.1

  study, an efficient method with a high overall yield for preparing phytosphingosine and an analogue was developed. Starting with commercially available 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-d-mannofuranose, a variety of lipid moieties were incorporated to obtain phytosphingosine and an analogue. Through an eight-step manipulation, phytosphingosine was obtained with an overall yield of 57%.

  在本研究中，开发了一种有效的，总收率高的制备植物鞘氨醇及其类似物的方法。从可商购的2,3; 5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露聚糖开始，掺入各种脂质部分以获得植物鞘氨醇和类似物。通过八步操作，获得了植物鞘氨醇，总收率为57％。