(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-二羟基-2,5-二(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇 | 79324-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-二羟基-2,5-二(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇
• 英文名称: β-D-fructofuranosyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: β-D-fructofuranosyl-α-D-mannopyranoside；mannosucrose；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 79324-70-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: CZMRCDWAGMRECN-VJRJJCRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6,1’,3’,4’,6’-hepta-O-acetylsucrose 在 吡啶 、 molecular sieve 、 sodium methylate 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-二羟基-2,5-二(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  甘露糖和altro蔗糖，以及一些氨基类似物

  摘要：

  摘要开发了制备上有用的程序，用于将吡喃糖部分中的甘露糖和α-构型的蔗糖转化为异构体。关键化合物是2-triflate-heptaacetate，它是通过标准的triflation从易于获得的3,4,6,1'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰蔗糖生成的。SN 2-通过乙酸根离子（→甘露糖基蔗糖）或叠氮化物离子（→甘露糖基蔗糖胺）取代三氟甲磺酸酯，收率高，并且在脱乙酰基条件下，游离的3-OH取代产生了甘露聚糖-蔗糖-2,3-环氧化物; 后者与水，氨或叠氮化物的环氧化物的开环以双轴方式进行，分别提供了α-蔗糖及其3-氨基和3-叠氮基衍生物。甜度评估证明甘露糖蔗糖的甜度比蔗糖低约5倍，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00173-0

文献信息

• Molecular insight into regioselectivity of transfructosylation catalyzed by GH68 levansucrase and β-fructofuranosidase
  作者：Masayuki Okuyama、Ryo Serizawa、Masanari Tanuma、Asako Kikuchi、Juri Sadahiro、Takayoshi Tagami、Weeranuch Lang、Atsuo Kimura

  DOI：10.1016/j.jbc.2021.100398

  日期：2021.1

  Glycoside hydrolase family 68 (GH68) enzymes catalyze β-fructosyltransfer from sucrose to another sucrose, the so-called transfructosylation. Although regioselectivity of transfructosylation is divergent in GH68 enzymes, there is insufficient information available on the structural factor(s) involved in the selectivity. Here, we found two GH68 enzymes, β-fructofuranosidase (FFZm) and levansucrase (LSZm)

  糖苷水解酶家族 68 (GH68) 酶催化 β-果糖基从蔗糖转移到另一种蔗糖，即所谓的转果糖基化。尽管转果糖基化的区域选择性在 GH68 酶中有所不同，但关于选择性中涉及的结构因素的信息不足。在这里，我们发现两种 GH68 酶，β-呋喃果糖苷酶 (FFZm) 和果聚糖蔗糖酶 (LSZm)，在运动发酵单胞菌基因组中串联编码，表现出不同的选择性：FFZm 催化 β-(2→1)-转果糖基化 (1-TF) ，而 LSZm 进行 1-TF 和 β-(2→6)-转果糖基化 (6-TF)。我们分别将 His79FFZm 和 Ala343FFZm 及其相应的 Asn84LSZm 和 Ser345LSZm 确定为这些区域选择性的结构因素。LSZm 分别用 FFZm 型 His 和 Ala 替代其 Asn84LSZm 和 Ser345LSZm (N84H/S345A-LSZm) 失去了 6-TF 并增强了 1
• Synthesis of sucrose analogues and the mechanism of action of Bacillus subtilis fructosyltransferase (levansucrase)
  作者：Jürgen Seibel、Roxana Moraru、Sven Götze、Klaus Buchholz、Shukrallah Na’amnieh、Alice Pawlowski、Hans-Jürgen Hecht

  DOI：10.1016/j.carres.2006.07.001

  日期：2006.10

  Trp85, Asp247 and Arg246 stabilization of both acceptors and substrates. In addition we also describe the first FTF reaction, which catalyzes the beta-(1-->2)-fructosyl transfer to 2-OH of L-sugars (L-glucose, L-rhamnose, L-galactose, L-fucose, L-xylose) presumably in a (1)C(4) conformation. In those conformations, the L-glycopyranosides are stabilized by the same hydrogen network. Structures of the

  在本研究中，我们将枯草芽孢杆菌NCIMB 11871的果糖基转移酶（FTF，左蔗糖酶）（EC 2.4.1.162）的详细受体和供体底物研究与底物酶复合物的结构模型结合在一起，以详细研究活性位点氨基酸在酶的催化作用中的作用以及底物的范围和限制。因此，我们已经分离出在大肠杆菌中表达的ftf基因，产生了葡糖蔗糖酶。因此，已经研究了通过糖基受体相对于赤道到轴向的羟基位置（2、3、4和6）的系统变化而在果糖基化中详细的受体性质效应，以制备规模生产新的低聚糖。这样的研究为FTF反应提供了机械的见解。吡喃吡喃糖苷衍生物作为底物或受体的构型和C-2和C-3羟基的存在已被确定为反式果糖基化过程的速率限制。率是根据Arg360，Tyr411，Glu342，Trp85，Asp247和Arg246对受体和底物的稳定作用，在（4）C（1）构象中的d-吡喃吡喃糖苷残基与氨基酸网络配位的基础上进行合理化的。此外，我们还
• Biocatalytic and chemical investigations in the synthesis of sucrose analogues
  作者：Jürgen Seibel、Roxana Moraru、Sven Götze

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.063

  日期：2005.7

  Herein, we report about the synthesis of sucrose analogues, obtained by two different approaches: a chemical and an enzymatic. The one step synthesis of the sucrose analogues with the exo-fructosyltransferase (EC 2.4.1.162) from Bacillus subtilis NCIMB 11871, which transfers the fructosyl residue of the substrate sucrose to the monosaccharide acceptors galactose, mannose, xylose and fucose, has been

  在此，我们报道了通过两种不同方法获得的蔗糖类似物的合成：化学方法和酶方法。已经开发了用枯草芽孢杆菌NCIMB 11871的外果糖基转移酶（EC 2.4.1.162）一步合成蔗糖类似物的方法，该方法将底物蔗糖的果糖基残基转移到单糖受体半乳糖，甘露糖，木糖和岩藻糖上。关于糖吡喃糖苷受体中羟基位置的变化，已经研究了果糖基化的受体特性。相反，已经实现了包括六个合成步骤的半乳糖-蔗糖和甘露糖-蔗糖的化学等效的非酶有机合成。
• A metabolic pathway leading to mannosylfructose biosynthesis in <i>Agrobacterium tumefaciens</i> uncovers a family of mannosyltransferases
  作者：Leticia L. Torres、Graciela L. Salerno

  DOI：10.1073/pnas.0706709104

  日期：2007.9.4

  A metabolic pathway for biosynthesis of the nonreducing disaccharide mannosylfructose (β-fructofuranosyl-α-mannopyranoside), an important osmolyte in Agrobacterium tumefaciens , was discovered. We have identified and functionally characterized two ORFs that correspond to genes (named mfpsA and mfppA ) encoding the rare enzymes mannosylfructose-phosphate synthase and mannosylfructose-phosphate phosphatase, an associated phosphohydrolase. The mfpsA and mfppA genes are arranged in an operon structure, whose transcription is up-regulated by NaCl, resulting in the accumulation of mannosylfructose in the cells. Not only is the biosynthesis of mannosylfructose mechanistically similar to that of sucrose, but the corresponding genes for the biosynthesis of both disaccharides are also phylogenetic close relatives. Importantly, a protein phylogeny analysis indicated that mannosylfructose-phosphate synthase defines a unique group of mannosyltransferases.

  发现了一种代谢途径，用于合成非还原二糖甘露果糖（β-果糖呋喃糖苷-α-甘露糖），这是农杆菌中重要的渗透保护物。我们已经确定并功能性地表征了两个ORF，它们对应于编码罕见酶甘露果糖磷酸合成酶和甘露果糖磷酸酶的基因（分别命名为mfpsA和mfppA），以及一个相关的磷酸酯酶。mfpsA和mfppA基因被排列成一个操作子结构，其转录受NaCl上调，导致细胞中甘露果糖的积累。甘露果糖的生物合成不仅在机理上类似于蔗糖，而且两种二糖的生物合成相应的基因也是系统发育上的近亲。重要的是，蛋白质系统发育分析表明，甘露果糖磷酸合成酶定义了一类独特的甘露糖转移酶。
• Bittering agents
  申请人：TATE & LYLE PATENT HOLDINGS LIMITED

  公开号：EP0010409A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  A new chlorinated sucrose derivative, 2,6,1',6'-tetrachloro-2,6,1',6'- tetradeoxy-mannosucrose, is used as a bittering agent, e.g. to seplace quinine sulphate, in ingestible compositions such as Indian tonic water, and in non-ingestible compositions.

  一种新的氯化蔗糖衍生物，2,6,1',6'-tetrachloro-2,6,1',6'-tetradeoxy-mannosucrose，可用作苦味剂，例如在印度汤力水等可食用成分和非可食用成分中取代硫酸奎宁。