(E)-pent-2-enoyl-carbamic acid methyl ester | 948847-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-pent-2-enoyl-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-[(E)-pent-2-enoyl]carbamate
• CAS: 948847-52-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: CKDGGGAKWFCSJB-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-pent-2-enoyl-carbamic acid methyl ester 在 Pd(OTf)₂ 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (S)-P-Phos 、 potassium tert-butylate 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 托彻普
  参考文献：
  名称：

  A Concise Asymmetric Synthesis of Torcetrapib

  摘要：

  Optically active torcetrapib was synthesized in seven steps from achiral precursors without the need for protecting groups, utilizing an enantioselective aza-Michael reaction to achieve asymmetry.

  DOI：

  10.1021/jo071031g
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-diethoxyphosphorylethanoyl)carbamic acid methyl ester 、 丙醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-pent-2-enoyl-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise Asymmetric Synthesis of Torcetrapib

  摘要：

  Optically active torcetrapib was synthesized in seven steps from achiral precursors without the need for protecting groups, utilizing an enantioselective aza-Michael reaction to achieve asymmetry.

  DOI：

  10.1021/jo071031g

文献信息

• Process for producing optically active beta-amino acid derivatives
  申请人：Sodeoka Mikiko

  公开号：US20060205968A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention is to provide a method for producing the desired optically active β-amino acid derivatives of high optical purities in high yields, without requiring a step of deprotection. More particularly, the present invention relates to a method for producing an optically active β-amino acid derivative or a salt thereof represented by the formula (2): which comprises reacting an α,β-unsaturated carboxylic acid derivative or a salt thereof represented by the formula (1): with an amines or a salt thereof in the presence of a chiral catalyst and in the presence or absence of an acid.

  本发明提供了一种生产所需的高光学纯度的β-氨基酸衍生物的方法，高产率，不需要去保护步骤。更具体地，本发明涉及一种生产由公式（2）表示的光学活性β-氨基酸衍生物或其盐的方法，其中该方法包括在手性催化剂的存在下，在酸的存在或缺失下，将由公式（1）表示的α，β-不饱和羧酸衍生物或其盐与胺或其盐反应。
• WO2008/59051
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BETA-AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1656342A2

  公开（公告）日：2006-05-17
• US7351849B2
  申请人：——

  公开号：US7351849B2

  公开（公告）日：2008-04-01
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIIVE BETA-AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES DERIVES D'ACIDES AMINES BETA A ACTIVITE OPTIQUE
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2005016866A2

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention is to provide a method for producing the desired optically active β-amino acid derivatives of high optical purities in high yields, without requiring a step of deprotection. More particularly, the present invention relates to a method for producing an optically active β-amino acid derivative or a salt thereof represented by the formula (2): which comprises reacting an α,β-unsaturated carboxylic acid derivative or a salt thereof represented by the formula (1): with an amines or a salt thereof in the presence of a chiral catalyst and in the presence or absence of an acid.