(2S)-2-(双(叔丁氧羰基)氨基)-5-氧代戊酸甲酯 | 192314-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-(双(叔丁氧羰基)氨基)-5-氧代戊酸甲酯
• 英文名称: methyl (S)-2-N,N-di(tert-butoxycarbonyl)amino-5-oxopentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate；(S)-methyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate；methyl (2S)-2-{(tert-butoxy)-N-[(tert-butyl)oxycarbonyl]carbonylamino}-5-oxopentanoate；methyl (S)-2-di-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-oxopentanoate；Methyl (2S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate；methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 192314-71-9
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₇
• 分子量: 345.393
• InChiKey: WEDVERRTEUYROC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(双(叔丁氧羰基)氨基)-5-氧代戊酸甲酯 在 咪唑 、 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.75h， 生成 N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  铁（II）和 2-（氧代）戊二酸依赖性加氧酶对 C-C 去饱和的两种不同机制：α-杂原子辅助的重要性

  摘要：

  非血红素 Fe(IV)-氧代 (ferryl) 络合物对脂肪族碳的羟基化通过氢原子 (H•) 转移 (HAT) 到 Ferryll 以及随后碳自由基与 Fe(III) 配位氧之间的耦合（称为回弹）进行）。使用 H•-抽象弗瑞尔复合物进行其他转化的酶必须抑制反弹或进一步加工羟基化中间体。对于安装烯烃的 CC 去饱和，有人提出从碳 α 到自由基抢占 Fe(III)-OH 复合物的第二个 HAT 反弹。第二个站点的氘 (2H) 应该会减慢这一步，从而可能使反弹具有竞争力。由两种相关的 l-精氨酸修饰铁 (II) 和 2-(氧代)戊二酸依赖性 (Fe/2OG) 加氧酶介导的去饱和在该关键测试中表现相反，暗示了不同的机制。Napl，l-Arg 4，来自萘啶霉素生物合成途径的 5-去饱和酶首先从 C5 中提取 H•，但无论 C4 是否含有 1H 或 2H，都会以相同的适度程度将该位点羟基化（导致胍释放）。相比之下，当

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01933
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-(双(叔丁氧羰基)氨基)-5-氧代戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  二维结构的二维红外光谱报告法合成5-氰基色氨酸

  摘要：

  已开发出一种简明的受保护的5-氰基-1-色氨酸（Trp 5CN）合成方法，用于在肽或蛋白质中进行2D红外光谱研究。为了评估不同取代的氰基色氨酸的潜力，使用红外光谱对几种模型的氰基吲哚系统进行了表征。在评估其光谱特性后，将Trp 5CN整合到模型肽序列中，即Trp 5CN -Gly-Phe 4CN，以阐明其结构。该肽证明了该探针通过2D红外光谱法捕获结构信息的能力。模拟了肽在水中的2D IR光谱，揭示了由于偶极偶合的存在而产生的独特光谱特征。通过匹配模拟和实验光谱沿最大轮廓的斜率，氰基标记之间的偶联强度确定为1.4 cm -1。使用过渡偶极耦合，计算出两个探头之间的距离为13。

  DOI：

  10.1002/anie.201803849

文献信息

• Discovery of Aminopiperidine Indoles That Activate the Guanine Nucleotide Exchange Factor SOS1 and Modulate RAS Signaling
  作者：Jason R. Abbott、Timothy R. Hodges、R. Nathan Daniels、Pratiq A. Patel、J. Phillip Kennedy、Jennifer E. Howes、Denis T. Akan、Michael C. Burns、Jiqing Sai、Tammy Sobolik、Yugandhar Beesetty、Taekyu Lee、Olivia W. Rossanese、Jason Phan、Alex G. Waterson、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00360

  日期：2018.7.26

  Deregulated RAS activity, often the result of mutation, is implicated in approximately 30% of all human cancers. Despite this statistic, no clinically successful treatment for RAS-driven tumors has yet been developed. One approach for modulating RAS activity is to target and affect the activity of proteins that interact with RAS, such as the guanine nucleotide exchange factor (GEF) son of sevenless

  RAS 活性失调通常是突变的结果，约 30% 的人类癌症与此有关。尽管有这一统计数据，但尚未开发出针对 RAS 驱动肿瘤的临床成功治疗方法。调节 RAS 活性的一种方法是靶向并影响与 RAS 相互作用的蛋白质的活性，例如七同源物 1 (SOS1) 的鸟嘌呤核苷酸交换因子 (GEF)。在这里，我们报告了吲哚系列化合物的构效关系 (SAR)。使用基于结构的设计，我们系统地探索了吲哚核、悬垂氨基酸部分以及连接这两个片段的连接单元的取代模式。一流的化合物可在体外以亚微摩尔浓度激活核苷酸交换过程，提高 HeLa 细胞中活性 RAS-GTP 的水平，并引发丝裂原激活蛋白激酶 - 细胞外调节激酶 (MAPK-ERK) 通路中的信号传导变化，导致较高化合物浓度下pERK1/2 T202/Y204蛋白水平降低。
• MITHRAMYCIN DERIVATIVES HAVING INCREASED SELECTIVITY AND ANTI-CANCER ACTIVITY
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20190083519A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Mithramycin side chain carboxylic acid (MTM-SA) derivative are provided, which include a substituted amino acid derivative, a substituted amino acid dipeptide derivative, or an unsubstituted dipeptide derivative. The MTM-SA derivatives are useful for treatment of cancer or neuro-diseases associated with an aberrant erythroblast transformation-specific transcription factor. Unique MTM-SA derivatives have increased selectively toward ETS transcription factor.

  米司麦霉素侧链羧酸（MTM-SA）衍生物包括一种取代氨基酸衍生物、一种取代氨基酸二肽衍生物或一种未取代的二肽衍生物。这些MTM-SA衍生物对于治疗与异常红细胞转化特异性转录因子相关的癌症或神经疾病很有用。独特的MTM-SA衍生物对ETS转录因子具有增强的选择性。
• [EN] HERBICIDAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020164924A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention relates herbicidal combinations and their use in controlling plants or inhibiting plant growth. In particular, herbicidal combinations of the invention comprise at least one pyridazine derivative of Formula (I) as defined herein, in combination with at least one further herbicide that is a pyrrolidinone derivatives of the Formula (II) as defined herein.

  本发明涉及除草剂组合物及其在控制植物或抑制植物生长中的应用。具体而言，本发明的除草剂组合物包括本文所定义的至少一种吡啶二嗪衍生物（式（I）），与本文所定义的至少一种吡咯烷酮衍生物（式（II））的进一步除草剂的组合。
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019034757A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially as herbicides.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，作为杀虫剂特别是除草剂是有用的。
• [EN] PRE-HARVEST DESICCATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DESSICCATION PRÉ-RÉCOLTE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020164971A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  A method for the pre-harvest desiccation of crop plants which comprises applying to the crop plants an effective amount of a compound of formula (I) or an agronomically acceptable salt or zwitterionic species thereof, wherein the substituents are as defined in claim 1.

  一种用于作物植物成熟前脱水的方法，包括向作物植物施加化合物(I)的有效量或其农学上可接受的盐或带电中性物种，其中取代基如权利要求1所定义。