左旋泮托拉唑 | 142706-18-1

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 其它消化系统用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 左旋泮托拉唑
• 中文别名: (R)-泮托拉唑
• 英文名称: (R)-pantoprazole
• 英文别名: (R)-(+)-Pantoprazole；6-(difluoromethoxy)-2-[(R)-(3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 142706-18-1
• 化学式: C₁₆H₁₅F₂N₃O₄S
• 分子量: 383.376
• InChiKey: IQPSEEYGBUAQFF-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  >145oC (dec.)
• 沸点：
  586.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

ADMET

代谢

潘托拉唑已知的人类代谢物包括[2-[[6-(二氟甲氧基)-1H-苯并咪唑-2-yl]亚磺酰甲基]-3-甲氧基吡啶-4-基]甲氧基甲醇。

Pantoprazole has known human metabolites that include [2-[[6-(difluoromethoxy)-1H-benzimidazol-2-yl]sulfinylmethyl]-3-methoxypyridin-4-yl]oxymethanol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

制备方法与用途

概述

左旋泮托拉唑的化学名称为：（S）-5-二氟甲氧基-2-[[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)-甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑。在临床上，泮托拉唑通常以盐形式使用，包括泮托拉唑钠和泮托拉唑镁。左旋泮托拉唑钠（S-pantoprazolesodium）由印度Emcure公司于2006年开发上市，商品名为PanPure，主要用于治疗消化性溃疡、反流性食管炎等与胃酸分泌紊乱相关的疾病。

该化合物具有一个含硫的手性中心。研究表明，S-构型的泮托拉唑比其消旋体和R-构型更加有效，生物利用度更高且毒副作用更低。因此，制备光学纯泮托拉唑的方法研究具有重要意义。

应用

左旋泮托拉唑主要用于治疗轻度反流性食管炎及其伴随症状（如烧心、反酸、吞咽疼痛）、长期维持治疗反流性食管炎；用于消化性溃疡及其出血，包括非甾体类抗炎药物引起的急性胃黏膜损伤和应激性溃疡；用于卓-艾氏综合征；与其他抗菌药物联用，以治疗幽门螺杆菌感染，并减少十二指肠溃疡和胃溃疡的复发。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左旋泮托拉唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(R)-(+)-泮托拉唑钠盐
  参考文献：
  名称：

  应用替代光气、氯化亚砜等有毒有害物质的绿 色技术制备拉唑类中间体及药物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种应用替代光气、氯化亚砜等有毒有害物质的绿色技术制备高纯度拉唑类中间体的方法。所述制备方法为：将Ph3PO溶于有机溶剂并置于反应瓶中，滴加BTC，形成高效的氯代试剂，滴加完毕后保温反应一段时间，再将拉唑羟化物溶于有机溶剂后滴加到体系，保温反应一段时间后，抽滤干燥制得拉唑氯化物。在此过程中Ph3PO当量再生，母液部分浓缩后低温下析出Ph3PO，Ph3PO经小极性溶剂洗涤可重复套用。本发明具有副反应少，产品质量高，“三废”污染少，原子经济性高等优点，具有较好推广应用前景。本发明还提供了由绿色技术制备得到的拉唑氯化物进一步得到相关的拉唑类药物，该药物明显比通过传统方法获得的药物纯度高。

  公开号：

  CN107011252B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐 在 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 titanium propoxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 左旋泮托拉唑
  参考文献：
  名称：

  An Electronic Circular Dichroism Study for the Structure–Chiroptical Relationship of Chiral Proton Pump Inhibitors

  摘要：

  本文采用实验光谱与时间相关密度泛函理论（TD-DFT）计算相结合的方法，研究了质子泵抑制剂（PPIs）的电子圆二色性（ECD）。我们的研究发现，兰索拉唑中不同构象的静态偶极矩与 ECD 曲线之间的关系存在一种有趣的类似希力的现象。我们使用相同的方法对四种 PPIs 进行了研究，发现了这一珍贵现象的范围和有效性。因此，它可作为确定和验证 PPIs 型和 PPIs-like 手性亚砜绝对构型的参考。

  DOI：

  10.1246/cl.150883

文献信息

• [EN] ANTIBIOTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES
  申请人：DISCUVA LTD

  公开号：WO2018037223A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to antibiotic compounds of formula (I), to compositions containing these compounds and to methods of treating bacterial diseases and infections using the compounds. The compounds find application in the treatment of infection with, and diseases caused by, Gram-positive and/or Gram-negative bacteria, and in particular in the treatment of infection with, and diseases caused by, Neisseria gonorrhoeae.

  本发明涉及公式（I）的抗生素化合物，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗细菌性疾病和感染的方法。这些化合物在治疗革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌引起的感染和疾病方面具有应用，特别是在治疗由淋病奈瑟菌引起的感染和疾病方面。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF DECREASING MEDICATION ERRORS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DESTINÉES À RÉDUIRE LES ERREURS DE MÉDICATION
  申请人：AZHC LLC

  公开号：WO2019014420A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present disclosure provides for a method of decreasing medication errors by adding an odorant to a pharmaceutical composition comprising an active agent. The odorant has a distinct and characteristic odor. Thus, the pharmaceutical composition comprising the active agent can be properly identified by the characteristic odor.

  本公开提供了一种通过向包含活性成分的药物组合物中添加香料来减少药物错误的方法。该香料具有独特且特征性的气味。因此，可以通过这种特征性气味正确识别包含活性成分的药物组合物。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING POH DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT DES DÉRIVÉS DE POH
  申请人：NEONC TECH INC

  公开号：WO2021061752A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present invention provides for a derivative of monoterpene or sesquiterpene, such as a perillyl alcohol derivative. For example, the perillyl alcohol derivative may be a perillyl alcohol carbamate. The perillyl alcohol derivative may be perillyl alcohol conjugated with a therapeutic agent such as a chemotherapeutic agent. The present invention also provides for a method of treating a disease such as a primary cutaneous lymphoma which may be a cutaneous T cell lymphoma (CTCL). The CTCL may be mycosis fungoides, primary cutaneous anaplastic large cell lymphoma (ALCL), or Sezary syndrome. A patient may be administered a therapeutically effective amount of a derivative of monoterpene (or sesquiterpene).

  本发明提供了一种单萜或倍半萜的衍生物，例如一种胡椒醇衍生物。例如，该胡椒醇衍生物可以是胡椒醇碳酰胺。胡椒醇衍生物可以是胡椒醇与治疗剂如化疗药物结合的产物。本发明还提供了一种治疗疾病的方法，例如原发皮肤淋巴瘤，可能是皮肤T细胞淋巴瘤（CTCL）。CTCL可能是真菌病样皮肤T细胞淋巴瘤、原发皮肤间变性大细胞淋巴瘤（ALCL）或塞扎里综合征。可以向患者施用一种单萜（或倍半萜）衍生物的治疗有效量。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING PERILLYL ALCOHOL DERIVATIVES
  申请人：NEONC TECHNOLOGIES INC.

  公开号：US20160237092A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  A pharmaceutical composition is provided which includes perillyl alcohol conjugated with a therapeutic agent and further includes and a hydrolyzable acylated aliphatic tail. A method of using the pharmaceutical composition is also provided for treating a condition or disease of a patient, e.g., cancer.

  提供了一种包括与治疗剂结合的橙皮醇和可水解的酰化脂肪尾部的药物组合物。还提供了一种使用该药物组合物治疗患者的疾病或病症的方法，例如癌症。
• Polymorphs of pantoprazole sodium salt and process for the preparation thereof
  申请人：Allegrini Pietro

  公开号：US20050245578A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Novel crystalline forms of pantoprazole sodium salt solvate with ketone solvents, a process for the preparation thereof, the use of the forms for the purification of pantoprazol, pharmaceutical compositions therefrom and the use thereof in therapy.

  帕托普拉唑钠盐溶剂结晶新形式，其制备方法，用于帕托普拉唑纯化的形式，由此制备的药物组合物以及在治疗中的应用。