左旋沙丁胺醇酒石酸盐 | 661464-94-4

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - β-肾上腺素受体阻断药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 左旋沙丁胺醇酒石酸盐
• 中文别名: 酒石酸左旋沙丁胺醇
• 英文名称: levosalbutamol tartrate
• 英文别名: (R)-4-(2-(tert-Butylamino)-1-hydroxyethyl)-2-(hydroxy-methyl)phenol (2R,3R)-2,3-dihydroxysuccinate；4-[(1R)-2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-2-(hydroxymethyl)phenol;(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• CAS: 661464-94-4
• 化学式: C₄H₆O₆*2C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 628.717
• InChiKey: SQOXPNYIJRDVRE-RVHANOPWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

左旋沙丁胺醇酒石酸盐是一种非常有效的肾上腺素类β受体激动剂，对β-1和β-2受体具有很高的选择性，目前广泛用于哮喘的治疗。

作为功能性拮抗剂，左旋沙丁胺醇酒石酸盐不受相关致痉药的影响而放松气道，因此使气道免受支气管收缩药物的影响。环AMP浓度的增大也可以抑制气道中肥大细胞释放出媒介物。因此，它用于治疗和防止成人及6岁以上儿童呼吸道阻塞性疾病如哮喘。

Levalbuterol HCl是一种相对选择性的β2-肾上腺素受体激动剂，主要用于治疗哮喘。

在一项体内研究中，在哮喘的儿童中，与左旋沙丁胺醇 (3.75 mg, bid) 给药相比，右旋/左旋沙丁胺醇 (7.5 mg, bid) 连续治疗1小时后，能更好地改善他们1秒内的用力呼气体积（FEV1）以及哮喘程度。哮喘症状的极大改善在右旋/左旋沙丁胺醇组连续治疗第二个小时后继续维持，但1秒内的用力呼气体积（FEV1）测量值的改善作用消失。在哮喘或慢性阻塞性肺疾病患者中，与右旋/左旋沙丁胺醇 (2.5 mg) 相比，Levalbuterol (1.25 mg) 需要显著更少的平均总雾化吸入量和预定雾化吸入量。在Levalbuterol (1.25 mg) 和右旋/左旋沙丁胺醇 (2.5 mg) 治疗组中，疾病症状评估和研究对象总体幸福感分数显著从基线提高，而Levalbuterol 组中β介导的不良反应平均分数显著高于右旋/左旋沙丁胺醇组。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-acetoxy-5-(2-bromo-1-hydroxyethyl)benzyl acetate 以80的产率得到左旋沙丁胺醇酒石酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种左旋沙丁胺醇的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种式(5)所示的左旋沙丁胺醇(5)的制备方法：式(1)所示的化合物(1)与甲醛、醋酸酐反应得到式(2)所示的化合物(2)；经溴化得到式(3)所示的化合物(3)；再经不对称还原得到式(4)所示的化合物(4)；最后与叔丁胺反应，同时脱去保护基即得式(5)所示的左旋沙丁胺醇(5)；本发明路线简单，操作简便，反应条件温和、步骤简短、收率高、立体选择性好、生产成本低，适合工业化生产，具有较大的实际应用价值和社会经济效益。

  公开号：

  CN106278910A

文献信息

• 一种左旋沙丁胺醇的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106278910A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明提供了一种式(5)所示的左旋沙丁胺醇(5)的制备方法：式(1)所示的化合物(1)与甲醛、醋酸酐反应得到式(2)所示的化合物(2)；经溴化得到式(3)所示的化合物(3)；再经不对称还原得到式(4)所示的化合物(4)；最后与叔丁胺反应，同时脱去保护基即得式(5)所示的左旋沙丁胺醇(5)；本发明路线简单，操作简便，反应条件温和、步骤简短、收率高、立体选择性好、生产成本低，适合工业化生产，具有较大的实际应用价值和社会经济效益。
• CN115611749
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——