左旋海松酸 | 79-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 左旋海松酸
• 英文名称: levopimaric acid
• 英文别名: B-Pimaric Acid；(1R,4aR,4bS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 79-54-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: RWWVEQKPFPXLGL-ONCXSQPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  150°
• 比旋光度：
  D20 -280.4° (c = 0.7 in alcohol); D14 -266.6° (c = 0.4 in chloroform)
• 沸点：
  383.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0434 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  6.274 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性 Levopimaric acid 是一种由植物产生的二萜树脂酸，能够诱导癌细胞凋亡，并展现出抗癌、抗氧化、抗菌以及心血管保护等多种生物活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左旋海松酸 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aR,3bS,5aR,6R,9aR,9bR,11R,11aR)-2-(4-(((E)-benzylidene)amino)phenyl)-12-isopropyl-6,9a-dimethyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-hexadecahydro-3b,11-ethenonaphtho[2,1-e]isoindole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的苯甲醛与马来酸的4-氨基亚苯基-N-酰亚胺缩合合成芳族偶氮甲亚胺

  摘要：

  研制了香兰素系列取代苯甲醛与马来酸4-氨基亚苯基-N-酰亚胺缩合合成芳族甲亚胺的制备方法。

  DOI：

  10.1134/s1070363210070170
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 左旋海松酸
  参考文献：
  名称：

  常压条件下用于CO 2化学转化的羟基和三唑基官能化松香基多孔多相催化剂

  摘要：

  开发高效、绿色和可回收的多相催化剂，用于在常压条件下将 CO 2化学转化为环状碳酸酯并具有优异的产率，仍然是一项非常具有挑战性的任务。在此，基于易得且可持续的松香，通过 Friedel-Crafts 聚合和三唑基团的进一步N-烷基化合成了一类生物质衍生的超交联多孔多相催化剂 MPAc-Br 和 MPAc-OH-Br。. 与MPAc-Br相比，双功能催化剂MPAc-OH-Br（带有三唑IL基团和-OH基团）对CO 2 的直接化学转化表现出更高的催化活性在无金属、无溶剂和大气压条件下转化为环状碳酸酯（产率高达 99%）。MPAc-OH-Br 表面的松香基多孔分子结构和双官能团在优化条件下促进 CO 2与环氧化物的环加成反应中发挥了非常重要的作用。此外，MPAc-OH-Br 表现出良好的稳定性和可重复使用性（10 次循环后产率为 96%）。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104976

文献信息

• HEAT-RESISTANT ALIPHATIC-CHAIN SATURATED HYDROCARBON HAVING ION PAIRS AT BOTH ENDS, AND COMPOSITION USING SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US20180029992A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  An aliphatic-chain saturated hydrocarbon including an aliphatic hydrocarbon chain which is saturated and has an ion pair at each end of the aliphatic hydrocarbon chain.

  一种包括饱和脂肪烃链的脂肪链饱和烃，该脂肪烃链是饱和的，并且在脂肪烃链的每一端具有一个离子对。
• Synthesis and characterization of abietadiene, levopimaradiene, palustradiene, and neoabietadiene: hydrocarbon precursors of the abietane diterpene resin acids
  作者：Hyung-Jae Lee、Matthew M. Ravn、Robert M. Coates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00605-6

  日期：2001.7

  The abietane diterpenes—abietadiene, levopimaradiene, palustradiene, and neoabietadiene (1b–4b)—were prepared from the corresponding resin acids by diazomethane esterifications, LiAlH