左旋海松酸 | 79-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 左旋海松酸
• 英文名称: levopimaric acid
• 英文别名: B-Pimaric Acid；(1R,4aR,4bS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 79-54-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: RWWVEQKPFPXLGL-ONCXSQPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  150°
• 比旋光度：
  D20 -280.4° (c = 0.7 in alcohol); D14 -266.6° (c = 0.4 in chloroform)
• 沸点：
  383.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0434 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  6.274 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性 Levopimaric acid 是一种由植物产生的二萜树脂酸，能够诱导癌细胞凋亡，并展现出抗癌、抗氧化、抗菌以及心血管保护等多种生物活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左旋海松酸 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aR,3bS,5aR,6R,9aR,9bR,11R,11aR)-2-(4-(((E)-benzylidene)amino)phenyl)-12-isopropyl-6,9a-dimethyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-hexadecahydro-3b,11-ethenonaphtho[2,1-e]isoindole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的苯甲醛与马来酸的4-氨基亚苯基-N-酰亚胺缩合合成芳族偶氮甲亚胺

  摘要：

  研制了香兰素系列取代苯甲醛与马来酸4-氨基亚苯基-N-酰亚胺缩合合成芳族甲亚胺的制备方法。

  DOI：

  10.1134/s1070363210070170
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 左旋海松酸
  参考文献：
  名称：

  常压条件下用于CO 2化学转化的羟基和三唑基官能化松香基多孔多相催化剂

  摘要：

  开发高效、绿色和可回收的多相催化剂，用于在常压条件下将 CO 2化学转化为环状碳酸酯并具有优异的产率，仍然是一项非常具有挑战性的任务。在此，基于易得且可持续的松香，通过 Friedel-Crafts 聚合和三唑基团的进一步N-烷基化合成了一类生物质衍生的超交联多孔多相催化剂 MPAc-Br 和 MPAc-OH-Br。. 与MPAc-Br相比，双功能催化剂MPAc-OH-Br（带有三唑IL基团和-OH基团）对CO 2 的直接化学转化表现出更高的催化活性在无金属、无溶剂和大气压条件下转化为环状碳酸酯（产率高达 99%）。MPAc-OH-Br 表面的松香基多孔分子结构和双官能团在优化条件下促进 CO 2与环氧化物的环加成反应中发挥了非常重要的作用。此外，MPAc-OH-Br 表现出良好的稳定性和可重复使用性（10 次循环后产率为 96%）。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104976

文献信息

• HEAT-RESISTANT ALIPHATIC-CHAIN SATURATED HYDROCARBON HAVING ION PAIRS AT BOTH ENDS, AND COMPOSITION USING SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US20180029992A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  An aliphatic-chain saturated hydrocarbon including an aliphatic hydrocarbon chain which is saturated and has an ion pair at each end of the aliphatic hydrocarbon chain.

  一种包括饱和脂肪烃链的脂肪链饱和烃，该脂肪烃链是饱和的，并且在脂肪烃链的每一端具有一个离子对。
• Synthesis and characterization of abietadiene, levopimaradiene, palustradiene, and neoabietadiene: hydrocarbon precursors of the abietane diterpene resin acids
  作者：Hyung-Jae Lee、Matthew M. Ravn、Robert M. Coates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00605-6

  日期：2001.7

  The abietane diterpenes—abietadiene, levopimaradiene, palustradiene, and neoabietadiene (1b–4b)—were prepared from the corresponding resin acids by diazomethane esterifications, LiAlH4 reductions, tosylations, and Zn/NaI reductions. Abietadiene was also obtained less efficiently by catechol borane reduction of abietadienal tosylhydrazone and Li/NH3 reduction of its 18-phenylthio derivative. These conjugated

  通过重氮甲烷酯化，LiAlH 4还原，甲苯磺酰化和Zn / NaI还原，由相应的树脂酸制备了Abettane二萜-abietadiene，levopimaradiene，palustradiene和neoabietadiene（1b - 4b）。还可以通过邻苯二酚对甲苯磺酰hydr的邻苯二酚硼烷还原和其18-苯硫基衍生物的Li / NH 3还原而不太有效地获得己二烯。这些共轭二烯的特征在于色谱特性（HPLC，TLC，GC），MS碎裂模式，旋光度以及UV，IR，1 H NMR和13 C NMR数据。1 H和13的分配C NMR光谱由COSY，DEPT，HMQC，HMBC，NOE数据，H–H耦合分析以及与文献数据的比较得出。四个二萜被鉴定为重组松果油二烯合酶的环化产物，支持了它们在针叶树油树脂中松果油树脂酸的生物合成中的可能作用。
• O-Glycosides of the 6-hydroxy-scaffold derivative of quinopimaric acid
  作者：G. F. Vafina、A. R. Uzbekov、L. V. Spirikhin、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s10600-013-0699-5

  日期：2013.9

  New 6-O-glycosides of quinopimaric acid scaffold derivatives were synthesized.

  合成了新的醌匹玛酸骨架衍生物的6-O-糖苷。
• Synthesis, modification, and biological activity of propargylated methyl dihydroquinopimarates
  作者：Elena V. Tret’yakova、Elena V. Salimova、Lyudmila V. Parfenova

  DOI：10.1080/14786419.2020.1762187

  日期：2022.1.2

  Sonogashira reaction, Mannich reaction and click-chemistry, correspondingly. The antitumor effect towards the NCI-60 cancer cell line panel and antimicrobial activity against key ESKAPE pathogens of the synthesized compounds were studied in vitro. The cytotoxicity and hemolytic activity of the abietane derivatives was tested using HEK293 human embryonic kidney cell line and the human red blood cells, correspondingly

  摘要 描述了通过修饰二氢喹诺松酸甲酯的循环E将炔基部分引入松香烷二萜核心。芳炔基、氨基炔基和1,2,3-三唑衍生物分别通过Sonogashira反应、Mannich反应和点击化学合成。体外研究了合成化合物对 NCI-60 癌细胞系的抗肿瘤作用和对关键 ESKAPE 病原体的抗菌活性. 相应地，使用 HEK293 人胚胎肾细胞系和人红细胞测试了松香烷衍生物的细胞毒性和溶血活性。二氢喹诺哌甲酯炔丙基类似物对白血病 (CCRF-CEM; SR)、非小细胞肺癌 (NCI-H522)、黑色素瘤 (LOX IMVI; MALME-3M)、卵巢癌 (IGROV1) 和肾癌具有高抗肿瘤活性(786-0; UO-31) 细胞系。带有吡咯烷和二乙胺片段的曼尼希二萜碱对Cr表现出杀真菌活性。新型隐球菌（MIC = 16 μg/ml），同时具有低毒性。所描述的松香烷二萜类化合物的修饰对于进一步开发新的细胞毒性和杀真菌化合物具有巨大的潜力。
• Synthesis and antiviral activity of maleopimaric and quinopimaric acids’ derivatives
  作者：Elena V. Tretyakova、Irina E. Smirnova、Elena V. Salimova、Victor N. Odinokov

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.006

  日期：2015.10

  A series of maleopimaric and quinopimaric acids' derivatives modified in the E-ring, at the carbonyl- and carboxyl-groups were synthesized and evaluated for their activity in vitro against respiratory viruses (influenza; rhinovirus; adenovirus; and SARS), papilloma virus, and hepatitis B and C viruses. The antiviral screening of levopimaric acid diene adducts derivatives was carried out with minimal

  合成了一系列在E环上的羰基和羧基修饰的马来酸和喹喔啉酸衍生物，并在体外评估了它们对呼吸道病毒（流感，鼻病毒，腺病毒和SARS），乳头瘤病毒，以及乙型和丙型肝炎病毒。左旋海藻酸二烯加合物衍生物的抗病毒筛选对SARS和B型流感病毒的影响最小。发现马来海马酸和二氢喹啉马来酸甲基-（2-甲氧基羰基）乙酰胺的臭氧分解产物具有优异的抗病毒活性，其选择性指数分别为SI 30和20。（2-甲氧基羰基）乙烯-，1β-羟基-5'-萘甲酮和4β-羟基-4α，

表征谱图