(2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 | 2666-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯
• 中文别名: L-亮氨酸甲酯
• 英文名称: (S)-Leu-OMe
• 英文别名: L-Leucine methyl ester；leucine methyl ester；H-Leu-OMe；methyl L-leucinate；L‐leucine methyl ester；methyl (2S)-2-amino-4-methylpentanoate
• CAS: 2666-93-5
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00067541
• 分子量: 145.202
• InChiKey: QVDXUKJJGUSGLS-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  79-79.5 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9533 g/cm3(Temp: 17 °C)
• 保留指数：
  1260;1261;1262;1267;1269

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

制备方法与用途

L-亮氨酸甲酯、L-亮酸甲酯是一种α-氨基酸酯。它是甲酯与L-亮酸的衍生物，这类化合物在分子中同时含有氨基和羧基。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 在 三乙胺 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 乌苯美司
  参考文献：
  名称：

  的非对映选择性合成顺经由有助于CH-π相互作用氨基醇：的简单的合成（ - ） -苯丁抑制素

  摘要：

  1 H NMR和X-射线晶体学研究表明，在芳族氨基醛（一个CH-π和螯合控制1 - 6）作用的高度非对映加成，得到光学活性的顺式氨基醇（1A -图6a）。将该方法应用于（-）-贝斯他汀的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01394-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-N,N'-bis(4-methoxybenzyl)-3-isopropyl-6-isobutylpiperazine-2,5-dione 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bull; Davies; Garner, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3281 - 3287

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苄基二苯膦 在 (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Benzyl-diphenyl-propenyl-phosphonium-bromid
  参考文献：
  名称：

  Horner, Leopold; Dickerhof, Karlheinz, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 15, p. 331 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Propanephosphonic Acid Cyclic Anhydride (T3P) as an Efficient Promoter for the Lossen Rearrangement: Application to the Synthesis of Urea and Carbamate Derivatives
  作者：Vommina Sureshbabu、Basavalingappa Vasantha、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0030-1258158

  日期：2010.9

  The synthesis of hydroxamic acids starting from carboxylic acids employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) activation is described. Application of ultrasonication accelerates this conversion. Further, the T3P has also been employed to activate the hydroxamates, leading to isocyanates via the Lossen rearrangement. The isocyanates were trapped with suitable nucleophiles to afford the

  描述了使用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化从羧酸开始的异羟肟酸的合成。超声处理的应用加速了这种转化。此外，T3P也已用于活化异羟肟酸酯，通过Lossen重排产生异氰酸酯。用合适的亲核试剂捕获异氰酸酯，得到相应的脲和氨基甲酸酯。 T3P-异羟肟酸-洛森重排-异氰酸酯
• Polymer-Bound Triarylphosphine-Iodine Complexes, Convenient Coupling Reagent Systems in Peptide Synthesis
  作者：Romualdo Caputo、Ersilia Cassano、Luigi Longobardo、Domenico Mastroianni、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1995-3881

  日期：1995.2

  N-protected α-amino acids are readily coupled with α-aminoacyl esters by polystyryl diphenylphosphine-iodine complex in very high yields and without detectable racemization. Protecting groups of general use for both amine and carboxyl functions, as well as the common side-chain-function protecting groups, are well tolerated under our experimental conditions. The workup is very easy since the only byproduct formed is a polymer-linked phosphine oxide that is simply filtered off to achieve the coupling product.

  N-保护的α-氨基酸能够很容易地与α-氨基酸酯在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物的催化下，以非常高的产率进行偶联，且没有可检测到的消旋化现象。常用的氨基和羧基保护基团，以及常见的侧链功能基保护团，在我们的实验条件下都能很好地耐受。实验后处理非常简便，因为形成的唯一副产物是一种聚合物连接的膦氧化物，只需通过简单的过滤即可分离得到偶联产物。
• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。
• Sterically Demanding Oxidative Amidation of α-Substituted Malononitriles with Amines Using O₂
  作者：Jing Li、Martin J. Lear、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201603399

  日期：2016.7.25

  An efficient amidation method between readily available 1,1-dicyanoalkanes and either chiral or nonchiral amines was realized simply with molecular oxygen and a carbonate base. This oxidative protocol can be applied to both sterically and electronically challenging substrates in a highly chemoselective, practical, and rapid manner. The use of cyclopropyl and thioether substrates support the radical

  简单地使用分子氧和碳酸盐碱即可实现易于获得的1,1-二氰基烷烃与手性或非手性胺之间的高效酰胺化方法。该氧化方案可以高度化学选择性，实用和快速的方式应用于空间和电子挑战性底物。环丙基和硫醚底物的使用可支持α-过氧丙二腈物种的自由基形成，后者可以环化成二恶英，后者可以单价氧化丙二腈α-碳二酮以提供能够与胺亲核试剂反应的活化的酰基氰化物。
• Unified enantioselective total synthesis of 3,6-dioxygenated diketopiperazine natural products, diatretol and lepistamides A, B and C
  作者：Shu Takahashi、Aoi Kimishima、Tomoyasu Hirose、Takeshi Yamada、Akihiro Sugawara、Tatsuya Shirahata、Yoshihiko Noguchi、Masato Iwatsuki、Rei Hokari、Aki Ishiyama、Yoshinori Kobayashi、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152895

  日期：2021.3

  The concise enantioselective total synthesis of Diatretol (1) has been achieved via 9 steps with 30％ yield. The synthetic approach involves stereoselective oxidation and regioselective transacetalization utilizing a folded conformation induced by an intramolecular CH/π interaction. In addition, we have also achieved total synthesis of three diketopiperazine natural products, Lepistamides A (2), B (3)

  Diatretol（1）的简明对映选择性全合成通过9步完成，收率30％。合成方法涉及利用分子内CH /π相互作用诱导的折叠构象的立体选择性氧化和区域选择性反缩醛化。此外，我们还实现了三种二酮哌嗪天然产物Lepistamides A（2），B（3）和C（4）的全合成。