L-N-羟基亮氨酸甲酯 | 53957-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-N-羟基亮氨酸甲酯
• 英文名称: L-N-hydroxyleucine methyl ester
• 英文别名: hydroxyleucine methyl ester；methyl (2S)-2-(hydroxyamino)-4-methylpentanoate
• CAS: 53957-43-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: XWAGBWOMEULUKS-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  241.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-羟基亮氨酸甲酯 生成 L-亮氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  GRUNDKE, GUNTER;KEESE, WOLFGANG;RIMPLER, MANFRED, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1115-1116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[3-(4-methoxyphenyl)oxaziridin-2-yl]-4-methylpentanoate 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 L-N-羟基亮氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Optically ActiveN-Hydroxy-α-L-Amino Acid Methyl Esters: An Improved and Simplified Synthesis

  摘要：

  本文介绍了从δ±-L-氨基酸甲酯制备光学活性 N-羟基δ-L-氨基酸甲酯的方法。该方法使用现成的起始原料，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28189

文献信息

• Ultrasonic promoted synthesis of Ag nanoparticle decorated thiourea-functionalized magnetic hydroxyapatite: a robust inorganic–organic hybrid nanocatalyst for oxidation and reduction reactions
  作者：Saeed Bahadorikhalili、Hosein Arshadi、Zahra Afrouzandeh、Leila Ma'mani

  DOI：10.1039/d0nj00829j

  日期：——

  fabrication of a novel catalyst, based on immobilization of silver nanoparticles (AgNPs) on thiourea functionalized magnetic hydroxyapatite. A recoverable Ag nano-catalyst is constructed by decoration of AgNPs on the surface of thiourea modified magnetic hydroxyapatite. Magnetic hydroxyapatite is used as an organic–inorganic hybrid support for the catalyst. The organic–inorganic hybrid support is prepared by

  在这项研究中，基于将银纳米颗粒（AgNPs）固定在硫脲官能化的磁性羟基磷灰石上，超声合成被用于制造新型催化剂。通过在硫脲改性的磁性羟基磷灰石表面上修饰AgNPs，可构建可回收的Ag纳米催化剂。磁性羟基磷灰石用作催化剂的有机-无机杂化载体。有机-无机杂化载体是通过共沉淀制备的，然后通过共价官能化1-（3,5-双（三氟甲基）苯基）-3-丙基）硫脲进行表面改性。通过透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），粉末X射线衍射（XRD），核磁共振（NMR），傅里叶变换红外光谱（FTIR）对制备的催化剂进行了表征 热重分析（TGA）和Brunauer–Emmett–Teller（BET）分析。纳米粒子的形状大多为管状，其粒径小于100 nm。这种纳米催化剂在不同的反应中显示出有效而强大的催化活性，包括通过应用NaBH选择性还原4-硝基苯酚（4NP）和氧化伯胺4和过氧化氢脲（UHP）分别作为试剂
• Optically Pure <i>N</i>-Hydroxy-<i>O</i>-triisopropylsilyl-α-<scp>l</scp>-amino Acid Methyl Esters from AlCl₃-Assisted Ring Opening of Chiral Oxaziridines by Nitrogen Containing Nucleophiles
  作者：Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Adolfo Le Pera、Angelo Liguori、Carlo Siciliano

  DOI：10.1021/jo051890+

  日期：2005.12.1

  containing nucleophiles, in a totally anhydrous milieu. Under these conditions, nucleophiles exclusively attack the carbon atom of the three-membered heterocycles, obtained from methyl esters of natural α-amino acids, generating N-hydroxy-α-l-amino acid methyl esters. No nitrones, amides, or other side products, either from unwanted rearrangements or due to the attack of the nucleophile on the N atom

  本文报道了在完全无水的环境中，含氮亲核试剂通过AlCl 3辅助的oxaziridine开环的简单明了的过程。在这些条件下，亲核试剂仅攻击从天然α-氨基酸的甲基酯获得的三元杂环的碳原子，从而生成N-羟基-α- 1-氨基酸甲酯。没有形成由于不想要的重排或由于亲核试剂对恶唑烷体系的N原子的攻击而产生的硝酮，酰胺或其他副产物。在将位点特异性转化为相应的O后，羟胺化合物以极高的收率回收。-三异丙基甲硅烷基衍生物，通过在1 H-咪唑存在下暴露于三氟甲磺酸三异丙基甲硅烷基酯来实现。在回收N-羟基化的前体后立即进行的衍生化使得保留了氨基酸甲酯中的不对称α-碳原子的手性完整性。它还保护获得的化合物免于因歧化而导致的构架降解。N-羟基-O-三异丙基甲硅烷基-α- 1-氨基酸甲酯是天然α- 1-氨基酸代谢途径研究中的重要中间体，并且是在生物学，药理学和营养学重要合成中的理想候选原料ñ-羟基肽。
• Minimisation of E-Factor in the synthesis of N-hydroxylamines: the role of silver(i)-based coordination polymers
  作者：Mehdi Sheykhan、Zohreh Rashidi Ranjbar、Ali Morsali、Akbar Heydari

  DOI：10.1039/c2gc35076a

  日期：——

  Among four different 2-D polymeric silver(I)–bpfb assemblies synthesized, [Ag(μ-bpfb)(N3)]n (4c) having an azide anion was shown to be the best catalyst for the partial oxidation of primary amines to N-monoalkylhydroxylamines with urea hydrogen peroxide (UHP). The method has supplied the minimum E-Factor (which is in the range for bulk chemicals) amongst all of the presented methods. More importantly

  在合成的四个不同的2-D聚合银（I）-bpfb组装物中，[Ag（μ-bpfb）（N 3）] n（4c）具有叠氮化物 阴离子被证明是最好的 催化剂 用于部分氧化 伯胺到Ñ -monoalkylhydroxylamines与尿素 过氧化氢（UHP）。在所有提出的方法中，该方法提供的电子因子最少（在散装化学品的范围内）。更重要的是催化剂 可以轻松回收并重复使用六个反应周期，而不会损失任何活性。
• Oxidation of Primary Amines toN-Monoalkylhydroxylamines using Sodium Tungstate and Hydrogen Peroxide-Urea Complex
  作者：Akbar Heydari、Saied Aslanzadeh

  DOI：10.1002/adsc.200505018

  日期：2005.7

  The sodium tungstate-catalyzed (10 mol %) oxidation of primary amines with a urea-hydrogen peroxide complex (UHP) gives the corresponding N-monoalkylhydroxylamines, which are important biologically active compounds, in good to excellent yields. The method is applicable for a wide range of primary amines, including chiral benzylic amines, α-1,2-hydroxylamine and α-amino esters.

  钨酸钠催化的伯胺用尿素-过氧化氢络合物（UHP）的氧化作用（10 mol％）氧化得到相应的N-单烷基羟胺，它们是重要的生物活性化合物，具有良好的收率。该方法适用于广泛的伯胺，包括手性苄胺，α-1,2-羟胺和α-氨基酯。
• Synthesis of Chiral Nitrones from <i>N</i>‐Fmoc Amino Acids and <i>N</i>‐Fmoc Dipeptides
  作者：Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Adolfo Le Pera、Angelo Liguori、Anna Napoli、Francesca Perri、Carlo Siciliano

  DOI：10.1081/scc-200030575

  日期：2004.1.1

  In this work is presented a synthetic procedure for the preparation of chiral nitrones from N-Fmoc protected amino acids and dipeptides. The nitrone functional group can replace the carboxyl unit of amino acid and peptide systems and can be inserted into the peptide chain. The introduction of the 1,3-dipole in peptide segments can improve the solubility and the stability toward enzymatic degradation.