(2S)-2-羟基-3-己酮 | 152519-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S)-2-羟基-3-己酮
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-hexanone
• 英文别名: 2S-Hydroxyhexan-3-one；(2S)-2-hydroxyhexan-3-one
• CAS: 152519-33-0
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: ZWBUSAWJHMPOEJ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-羟基-3-己酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  替特罗辛的生物合成：第7部分。替特罗辛的四酮化合物生物合成前体的结构类似物的制备

  摘要：

  描述了酰基tetronic酸离子载体tetronasin的假定的四酮化合物生物合成前体（2）的三种结构类似物的制备方法，即N-乙酰半胱胺硫酯（3），（4）和（5）。两个例子是19 F标记的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00601-6
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 jones reagent 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 diacetyl reductase 、 TEA-HCl buffer 、 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-羟基-3-己酮
  参考文献：
  名称：

  An Easy Approach to the Synthesis of Optically Active vic-Diols:  A New Single-Enzyme System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9618381

文献信息

• Asymmetric Reduction of<i>α</i>-Keto Esters and<i>α</i>-Diketones with a Bakers’ Yeast Keto Ester Reductase
  作者：Yasushi Kawai、Kouichi Hida、Munekazu Tsujimoto、Shin-ichi Kondo、Kazutada Kitano、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.72.99

  日期：1999.1

  ketones have been synthesized by the reduction of the corresponding ketones with a keto ester reductase isolated from bakers’ yeast (YKER-I). The reduction of α-keto esters affords the corresponding (S)- or (R)-hydroxy esters selectively, where the stereochemical course depends on the chain length of the alkyl substituent on the carbonyl group. An α-keto short alkanoic ester affords the corresponding

  通过用从面包酵母 (YKER-I) 中分离的酮酯还原酶还原相应的酮，合成了光学纯的 α-羟基酯和 α-羟基酮。α-酮酯的还原选择性地提供相应的 (S)-或 (R)-羟基酯，其中立体化学过程取决于羰基上烷基取代基的链长。α-酮基短链烷酸酯生成相应的 (S)-羟基酯，而长链烷酸酯生成相应的 (R)-羟基酯。α-二酮的还原在区域和立体选择性上提供了相应的 (S)-2-羟基酮。
• A Male-produced Aggregation Pheromone Blend Consisting of Alkanediols, Terpenoids, and an Aromatic Alcohol from the Cerambycid Beetle Megacyllene caryae
  作者：Emerson S. Lacey、Jardel A. Moreira、Jocelyn G. Millar、Lawrence M. Hanks

  DOI：10.1007/s10886-008-9425-3

  日期：2008.3

  Bioassays conducted with a Y-tube olfactometer provided evidence that both sexes of the cerambycid beetle Megacyllene caryae (Gahan) were attracted to odor produced by males. Odor collected from male M. caryae contained eight male-specific compounds: a 10:1 blend of (2S,3R)- and (2R,3S)-2,3-hexanediols (representing 3.2 ± 1.3% of the total male-specific compounds), (S)-(−)-limonene (3.1 ± 1.7%), 2-phenylethanol (8.0 ± 2.4%), (−)-α-terpineol (10.0 ± 2.8%), nerol (2.1 ± 1.5%), neral (63.3 ± 7.3%), and geranial (8.8 ± 2.4%). Initial field bioassays determined that none of these compounds was attractive as a single component. Further field trials that used a subtractive bioassay strategy determined that both sexes were attracted to the complete blend of synthetic components, but the elimination of any one component resulted in a decline in trap captures. Blends that were missing (2S,3R)-2,3-hexanediol, (2R,3S)-2,3-hexanediol, or citral (a 1:1 mixture of neral and geranial) attracted no more beetles than did controls. A pheromone blend of this complexity, composed of alkanediols, terpenoids, and aromatic alcohols, is unprecedented for cerambycid species.

  使用Y管嗅觉计进行的生物测定提供了证据，表明杈甲虫Megacyllene caryae（Gahan）的雌雄个体均会被雄性产生的气味吸引。从雄性M. caryae收集的气味中发现了八种雄性特异性化合物：由(2S,3R)-和(2R,3S)-2,3-己二醇以10:1的比例混合（占总雄性特异性化合物的3.2 ± 1.3%）、(S)-(−)-柠檬烯（3.1 ± 1.7%）、2-苯乙醇（8.0 ± 2.4%）、(−)-α-松油醇（10.0 ± 2.8%）、宁罗尔（2.1 ± 1.5%）、尼拉尔（63.3 ± 7.3%）、和香茅醛（8.8 ± 2.4%）。最初的野外生物测定结果确定这些化合物在单一成分下并不具吸引力。进一步的野外试验采用减法生物测定策略，确定雌雄个体对合成成分的完整混合物存在吸引性，但移除任一成分都会导致捕捉数量下降。缺少(2S,3R)-2,3-己二醇、(2R,3S)-2,3-己二醇或香叶醛（宁罗尔和香茅醛的1:1混合物）的混合物吸引到的甲虫数量不比对照组多。如此复杂的信息素混合物，由烷二醇、萜类和芳香醇组成，在杈甲虫物种中是前所未有的。
• Biocatalytic production of alpha-hydroxy ketones and vicinal diols by yeast and human aldo–keto reductases
  作者：Eduard Calam、Sergio Porté、M. Rosario Fernández、Jaume Farrés、Xavier Parés、Josep A. Biosca

  DOI：10.1016/j.cbi.2012.12.006

  日期：2013.2

  reductases in the production of α-hydroxy ketones and diols from vicinal diketones. The reactions have been carried out with pure enzymes and with an NADPH-regenerating system consisting of glucose-6-phosphate and glucose-6-phosphate dehydrogenase. To ascertain the regio and stereoselectivity of the reduction reactions catalyzed by the AKRs, we have separated and characterized the reaction products by means

  α-羟基酮被用作具有药用价值的化合物（例如抗抑郁药，HIV蛋白酶抑制剂和抗肿瘤药）的结构单元。它们可以通过酶或整个细胞在选定的底物（例如二酮）上的作用而获得。我们研究了几种由邻二酮生产α-羟基酮和二醇的真菌（AKR3C1，AKR5F和AKR5G）和人（AKR1B1和AKR1B10）醛-酮还原酶的对映体特异性。该反应已经用纯酶以及由葡萄糖-6-磷酸和葡萄糖-6-磷酸脱氢酶组成的NADPH再生系统进行了。确定区域通过AKR催化还原反应的立体选择性和立体选择性，我们已通过配备手性柱并连接到质谱仪作为检测器的气相色谱仪对反应产物进行了分离和表征。根据区域选择性和立体选择性，所研究的AKR可分为两组：其中一组显示出优先选择降低近端酮基，从而产生相应α-羟基酮的S-对映异构体。另一组赞成减少远端酮组并产生相应的R-对映体。所使用的三种AKR（AKR1B1，AKR1B10和AKR3C1）可以从乙酰丁香生
• Total synthesis of pteridic acids A and B
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Alison D. Findlay、Christopher S. Knappy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.132

  日期：2008.5

  convergent synthesis of pteridic acids A and B, epimeric spiroacetal polyketides with potent plant growth promoter properties, is described. The use of boron aldol methodology efficiently achieved the stereocontrolled construction of advanced C1–C11 and C12–C16 subunits, which were coupled to generate a linear (Z)-enone precursor that underwent spiroacetalization with HF·pyridine, providing pteridic acids

  描述了具有有效的植物生长促进剂特性的蝶形酸A和B，差向异构螺缩醛聚酮化合物的会聚合成。硼醇羟醛方法的使用有效地实现了高级C1–C11和C12–C16亚基的立体控制结构，这些亚基结合生成线性（Z）-烯酮前体，并通过HF·吡啶进行螺缩醛化，在之后提供蝶呤酸A和B皂化。
• Promiscuous Substrate Binding Explains the Enzymatic Stereo- and Regiocontrolled Synthesis of Enantiopure Hydroxy Ketones and Diols
  作者：Marcela Kurina-Sanz、Fabricio R. Bisogno、Iván Lavandera、Alejandro A. Orden、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.200900218

  日期：2009.8

  Regio- and stereoselective reductions of several diketones to afford enantiopure hydroxy ketones or diols were accomplished using isolated alcohol dehydrogenases (ADHs). Results could be rationalised taking into account different (promiscuous) substrate-binding modes in the active site of the enzyme. Furthermore, interesting natural cyclic diketones were also reduced with high regio- and stereoselectivity

  使用分离的醇脱氢酶（ADHs）可实现几种二酮的区域和立体选择性还原，得到对映纯的羟基酮或二醇。考虑到酶活性位点中不同（混杂）的底物结合模式，可以合理化结果。此外，有趣的天然环状二酮也以高的区域选择性和立体选择性被还原。由于这些ADH催化过程的准不可逆性，通过使用少量过量的氢供体（2-丙醇）减少了本研究中使用的1,2-和1,3-二酮。因此，使用较少量的共衬底，可以容易地实现放大。