(2S)-5-烯丙基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲酯 | 195964-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-5-烯丙基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲酯
• 中文别名: (2S)-5-烯丙基-1,2-吡咯烷二羧酸1-叔丁酯2-甲酯
• 英文名称: (2S)-5-allyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S)-5-allylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-tert-Butyl 2-methyl (2S)-5-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-5-prop-2-enylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 195964-65-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: VGDATZBYQWJPSE-DTIOYNMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  329℃
• 密度：
  1.061
• 闪点：
  113℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-烯丙基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲酯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S)-5-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  脱氢氨基酸的立体选择性溴化-铃木交叉偶联以形成新型反向肽模拟物：取代的不饱和和饱和吲哚啶酮氨基酸。

  摘要：

  已开发出一种通用且有效的方法来制备C4取代的二肽反向模拟物，其不饱和（9a，10a）和饱和（11a）氮杂双环[4.3.0]烷烃氨基酸衍生物。通过溴化脱氢氨基酸中间体，然后进行铃木偶联来引入侧链。双环脱氢氨基酸9a的氢化得到饱和双环内酰胺11a。可以进一步探索这种方法以合成具有芳基和烷基侧链官能团的各种此类β-turn模拟物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol020160a
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-5-烯丙基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲酯
  参考文献：
  名称：

  合成和的评价（3 - [R，6小号，9小号）-2-氧代-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷骨架作为模拟Xaa-的反式-Pro在聚-升-脯氨酸II型螺旋构象†

  摘要：

  我们描述了一种小分子模拟物的Xaa-的发展反式中的聚二肽-Pro大号脯氨酸II型螺旋构象，基于（3 - [R，6小号，9小号）-2-氧代-1-氮杂二环[ 4.3.0]壬烷核心结构。由L-焦谷氨酸的模拟物的立体选择性合成是在十二个线性步骤中完成的，收率为9.9％。形态分析和构象分析结合使用11 H NMR光谱，X射线晶体学和圆二色性光谱；通过1 H- 15 N HSQC NMR滴定实验对人Fyn激酶（Fyn SH3）的SH3结构域和其生物配体的拟肽之间的蛋白质-蛋白质相互作用进行了模拟和评估，作为有希望的替代二肽。

  DOI：

  10.1039/c5ob00180c

文献信息

• Synthesis of new bicyclic lactam peptidomimetics by ring-closing metathesis reactions
  作者：Lino Colombo、Marcello Di Giacomo、Valerio Vinci、Matteo Colombo、Leonardo Manzoni、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00684-7

  日期：2003.6

  An efficient and versatile synthetic method for the preparation of new fused bicyclic lactams 3a and 3b is described. The spirane cyclopentane nucleus was easily installed by diallylation of the pyroglutamate derivative 18 followed by ring-closing metathesis (RCM). A more practical and stereoselective method for the allylation of the α-methoxy carbamate 21, involving the use of InCl3 as a Lewis acid

  描述了一种用于制备新的稠合双环内酰胺3a和3b的有效且通用的合成方法。通过焦谷氨酸衍生物18的二烯丙基化，然后进行闭环复分解（RCM），可以很容易地安装螺烷环戊烷核。开发了一种更实用和立体选择性的方法，用于将α-甲氧基氨基甲酸酯21烯丙基化，涉及使用InCl 3作为路易斯酸。在顺式和反式吡咯烷衍生物5a和5b的非对映异构体混合物与N -Cbz乙烯基苯丙氨酸的关键偶联反应中，发现顺式异构体发生反应。在二肽25a和25b上的RCM反应，然后催化氢化，得到最终的差向异构体双环内酰胺3a和3b。还报道了缺少螺环戊烷核的模型化合物7上的相同合成序列。
• Anodic Substitution Reaction of Proline Derivatives Using the 2,4,6-Trimethoxyphenyl Leaving Group
  作者：Takao Shoji、Shokaku Kim、Keisuke Yamamoto、Tomomitsu Kawai、Yohei Okada、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1021/ol503198p

  日期：2014.12.19

  anodic carbon–carbon bond cleavage is developed. Use of the 2,4,6-trimethoxyphenyl (TMP) moiety as a leaving group at the 5-position allows the incorporation of various functional groups for modification in both the N- and C-terminal direction due to the stability of the N1–C5–C linkage. This approach also enables anodic substitution reactions using reactants with lower oxidation potential compared

  开发了一种通过阳极碳-碳键裂解来修饰脯氨酸部分的有效方法。的2,4,6-三甲氧基苯基（TMP）部分作为在5位上有离去基团的使用允许各种官能团的引入在这两个修改Ñ -和ç末端方向由于N1-的稳定性C5–C链接。与N-羰基键相比，该方法还能够使用具有较低氧化电位的反应物进行阳极取代反应。
• Separation of pyrrolidine allylation products by diastereoselective enzymatic ester hydrolysis
  作者：Varinder K. Aggarwal、Christopher J. Astle、Hans Iding、Beat Wirz、Mark Rogers-Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.062

  日期：2005.2

  A multi-parallel enzyme screen has been used to identify potential catalysts for the selective hydrolysis of diastereomeric esters and then subsequently applied in their separation upon scaleup.

  多平行酶筛选已被用于鉴定潜在的催化剂，用于非对映异构酯的选择性水解，然后随后在规模放大时用于其分离。
• Novel interleukin-1beta converting enzyme inhibitors
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20030236296A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention relates to interleukin-1&bgr; converting enzyme inhibitors having the formula: 1 R is a carbocyclic or heterocyclic ring; R 1 is a cysteine trap; R 2a , R 2a′ , R 2b , and R 2b are each independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, and mixtures thereof; or R 2a′ and R 2b′ can taken together to form a double bond; L and L 1 are linking groups having the formula: 2 T is selected from the group consisting of: i) —NR 6 —; ii) —O—; iii) —NR 6 S(O) 2 —; iv) —S(O) 2 NR 6 —; and v) mixtures thereof; R 6 is hydrogen, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 linear, branched, or cyclic alkyl, C 6 -C 20 aryl, C 7 -C 20 alkylenearyl, and mixtures thereof; the indices w, w 1 , and w 2 are each independently 0 or 1; i) hydrogen; ii) C 1 -C 4 linear, branched, and cyclic alkyl; iii) R 3a and R 3b or R 4a , and R 4b can be taken together to form a carbonyl unit; iv) two R 3a or two R 3b units from adjacent carbon atoms or two R 4a or two R 4b units from adjacent carbon atoms can be taken together to form a double bond; and v) mixtures thereof; the index m is from 0 to 5; the index n is from 0 to 5.

  本发明涉及具有以下结构的白细胞介素-1β转化酶抑制剂： 1R为碳环或杂环；R1为半胱氨酸陷阱；R2a、R2a′、R2b和R2b各自独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基及其混合物；或R2a′和R2b′可以一起形成双键；L和L1为具有以下结构的连接基： 2T从以下组中选择： i) —NR6—； ii) —O—； iii) —NR6S(O)2—； iv) —S(O)2NR6—；和 v) 其混合物； R6为氢、取代或未取代的C1-C20直链、支链或环烷基、C6-C20芳基、C7-C20烷基芳基及其混合物；指数w、w1和w2各自独立地为0或1； i) 氢； ii) C1-C4直链、支链和环烷基； iii) R3a和R3b或R4a和R4b可以一起形成一个羰基单元； iv) 两个相邻碳原子上的R3a或两个相邻碳原子上的R3b单位，或两个相邻碳原子上的R4a或两个相邻碳原子上的R4b单位可以一起形成双键；和 v) 其混合物； 指数m为0至5；指数n为0至5。
• DIAZO BICYCLIC SMAC MIMETICS AND THE USES THEREOF
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20100273812A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The invention relates to diazo bicyclic mimetics of Smac which function as inhibitors of Inhibitor of Apoptosis Proteins. The invention also relates to the use of these mimetics for inducing apoptotic cell death and for sensitizing cells to inducers of apoptosis.

  该发明涉及一种Smac的重氮双环模拟物，其作为细胞凋亡抑制蛋白抑制剂。该发明还涉及利用这些模拟物诱导细胞凋亡死亡以及使细胞对凋亡诱导剂敏感的用途。