(5S,7aS)-5-Allyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one | 188015-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5S,7aS)-5-Allyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
• 英文别名: (5S,7aS)-5-prop-2-enyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 188015-40-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: CLQGQIALFUUTRO-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7aS)-5-Allyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 benzyl (2R,5S)-2-heptyl-5-(3-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  π 型亲核试剂与双环 N-Acyliminium 离子的高度立体选择性反式加成——在吲哚里西啶和吡咯里西啶生物碱合成中的应用

  摘要：

  对映体纯双环 5-乙氧基四氢吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-one 1b 由已知的甲苯磺酸酯 4 分两步制备，甲苯磺酸酯 4 很容易从 (S)-焦谷氨酸中获得。在路易斯酸存在下从 1b 原位生成的 N-acyliminium 离子 (I) 与各种硅烷化 π 型亲核试剂的捕获选择性地产生反式加合物 2。这种立体选择性获取反式 2,5 的有用性-二取代的吡咯烷通过 3,5-二取代的吲哚里西啶毒素的正式合成来说明，从 5-烯丙基四氢吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-one 2a 开始。此外，从相同的手性结构单元 2a 开始，实现了吡咯里西啶生物碱 (+) 和 (-)-xenovenine 的对映发散合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1955::aid-ejoc1955>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮对甲苯磺酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5S,7aS)-5-Allyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过亲核加成到双环N-酰基亚胺离子上来立体选择性地获得反式2,5-二取代的吡咯烷衍生物

  摘要：

  由（S）-焦谷氨酸立体选择性地制备5-烷氧基-吡咯恶唑烷-3-酮1。用路易斯酸处理1原位产生的N-酰基酰亚胺2，被各种π-亲核试剂捕获，选择性地导致反式吡咯烷衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00099-3