(2S)-N,N-二甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-甲酰胺 | 146917-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (2S)-N,N-二甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-甲酰胺
• 中文别名: 62-kD蔗糖束缚蛋白质
• 英文名称: (S)-(+)-2-Oxo-4,5-dihydro-3H-furan-2-carbonsaeure-N,N-dimethylamid
• 英文别名: (S)-N,N-Dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxamide；(2S)-N,N-dimethyl-5-oxooxolane-2-carboxamide
• CAS: 146917-05-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: FXIQOWGSQOLZSR-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N,N-二甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-甲酰胺 在 dimethyl sulfide borane 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到(S)-(+)-5-Dimethylaminomethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon-Hydrobromid
  参考文献：
  名称：

  Pieper; Trankle; Nieger, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 1, p. 15 - 21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-N,N-二甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成（R）-和（S）-5-二甲基氨基甲基-4,5-二氢-2（3 H）-呋喃酮甲溴-乙酰胆碱的类似物

  摘要：

  S6和R6代表乙酰胆碱的受限类似物。报道了从D-或L-谷氨酸开始合成对映体纯标题化合物的两种有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86054-1

文献信息

• Enantioselective synthesis of (R)- and (S)-5-dimethylaminomethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone methobromide - constrained analogues of acetylcholine
  作者：Jochen Lehmann、Birgit Pieper

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86054-1

  日期：1992.12

  S6 and R6 represent constrained analogues of acetylcholine. Two effective routes to synthesize the enantiopure title compounds starting from either D- or L- glutamic acid are reported.

  S6和R6代表乙酰胆碱的受限类似物。报道了从D-或L-谷氨酸开始合成对映体纯标题化合物的两种有效途径。
• Lehmann Jochen, Pieper Birgit, Tetrahedron, 3 (1992) N 12, S 1537-1538
  作者：Lehmann Jochen, Pieper Birgit

  DOI：——

  日期：——
• Pieper; Trankle; Nieger, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 1, p. 15 - 21
  作者：Pieper、Trankle、Nieger、Mohr、Lehmann

  DOI：——

  日期：——