(2S,3R)-4-亚甲基-5-氧代-2-丙基四氢-3-呋喃羧酸 | 778649-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (2S,3R)-4-亚甲基-5-氧代-2-丙基四氢-3-呋喃羧酸
• 中文别名: 丁内酯3
• 英文名称: butyrolactone 3
• 英文别名: (2S,3R)-4-methylidene-5-oxo-2-propyloxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 778649-18-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: SRQUTZJZABSZRQ-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  乙醇中≤14mg/ml；DMSO 中≤14mg/ml；二甲基甲酰胺中≤13mg/ml
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

Butyrolactone 3 是一个组蛋白乙酰转移酶 Gcn5 的特异性小分子抑制剂（IC50=100 μM），与 Gcn5 酶高度亲和。它对 CBP 的抑制作用较弱 (IC50=0.5 mM)。

靶点

蛋白名称	IC50
GCN5	100 μM

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 在 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (2S,3R)-4-亚甲基-5-氧代-2-丙基四氢-3-呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估组蛋白乙酰转移酶Gcn5的小分子抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453879

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF GENETIC DISEASE
  申请人：Design Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210238226A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  The present disclosure relates to compounds and methods for modulating the expression of dmpk, atxn1, atxn2, atxn3, cacna1a, atxn7, ppp2r2br tbp, htt, jph3r ar, or atn1 and treating diseases and conditions in which dmpk, atxn1, atxn2, atxn3, cacna1a, atxn1, ppp2r2b, tbp, htt, jph3, ar, or atn1 plays an active role. The compound can be a transcription modulator molecule having a first terminus, a second terminus, and oligomeric backbone, wherein: a) the first terminus comprises a DNA-binding moiety capable of noncovalently binding to a nucleotide repeat sequence CAG or CTG; b) the second terminus comprises a protein-binding moiety binding to a regulatory molecule that modulates an expression of a gene comprising the nucleotide repeat sequence CAG or CTG; and c) the oligomeric backbone comprising a linker between the first terminus and the second terminus.
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a Small-Molecule Inhibitor of the Histone Acetyltransferase Gcn5
  作者：Markus Biel、Androniki Kretsovali、Efthymia Karatzali、Joseph Papamatheakis、Athanassios Giannis

  DOI：10.1002/anie.200453879

  日期：2004.7.26