(2S,3S)-2,3-二羟基-2-异丙基丁酸[(5S)-1-氮杂双环[3.3.0]辛-3-烯-4-基]甲酯 | 17958-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-2,3-二羟基-2-异丙基丁酸[(5S)-1-氮杂双环[3.3.0]辛-3-烯-4-基]甲酯
• 英文名称: (2S,3S)-((S)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl-2,3-dihydroxy-2-isopropylbutanoate
• 英文别名: Amabiline；supinine；(+)-amabiline；(2S,3S)-2,3-dihydroxy-2-isopropyl-butyric acid-((S)-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-ylmethyl ester)；(2S,3S)-2,3-Dihydroxy-2-isopropyl-buttersaeure-((S)-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-ylmethylester)；Amabilen；[(8S)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl]methyl (2S)-2-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-methylbutanoate
• CAS: 17958-43-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: DRVWTOSBCBKXOR-WHOFXGATSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(二乙氧基次膦酰基)-3-甲基丁酸乙酯 在 盐酸 、 barium hydroxide octahydrate 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.17h， 生成 (2S,3S)-2,3-二羟基-2-异丙基丁酸[(5S)-1-氮杂双环[3.3.0]辛-3-烯-4-基]甲酯
  参考文献：
  名称：

  (+)-阿马比林的对映选择性全合成

  摘要：

  首次全合成了 (+)-amabiline，一种来自Cynoglossum amabile的不饱和吡咯里西啶生物碱。这种收敛的对映选择性合成过程需要 15 个步骤（10 步最长线性序列），总产率为 6.2%，并且具有构建不饱和吡咯里西啶或 (−)-supinidine 核心的新颖方法。

  DOI：

  10.1021/ol300466a

文献信息

• Crowley; Culvenor, Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 694,702
  作者：Crowley、Culvenor

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Amabiline
  作者：Timothy J. Senter、Olugbeminiyi O. Fadeyi、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/ol300466a

  日期：2012.4.6

  The first total synthesis of (+)-amabiline, an unsaturated pyrrolizidine alkaloid from Cynoglossum amabile, is reported. This convergent, enantioselective synthesis proceeds in 15 steps (10-step longest linear sequence) in 6.2% overall yield and features novel methodology to construct the unsaturated pyrrolizidine or (−)-supinidine core.

  首次全合成了 (+)-amabiline，一种来自Cynoglossum amabile的不饱和吡咯里西啶生物碱。这种收敛的对映选择性合成过程需要 15 个步骤（10 步最长线性序列），总产率为 6.2%，并且具有构建不饱和吡咯里西啶或 (−)-supinidine 核心的新颖方法。