(2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-二羟基乙基]四氢吡喃-2,3,4,5-四醇 | 130272-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-二羟基乙基]四氢吡喃-2,3,4,5-四醇
• 英文名称: L-glycero-D-manno-heptose
• 英文别名: L-glycero-alpha-D-manno-Heptopyranose；(2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 130272-67-2
• 化学式: C₇H₁₄O₇
• 分子量: 210.184
• InChiKey: BGWQRWREUZVRGI-QQABCQGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-二羟基乙基]四氢吡喃-2,3,4,5-四醇 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[4-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  多价糖基化富勒烯对脂糖庚糖基转移酶WaaC的抑制：糖基转移酶抑制的一种新模式。

  摘要：

  在重要的细菌糖脂（例如脂多糖（LPS））中发现了l，d-庚糖苷（L-甘油-D-甘露聚糖-庚糖），其生物合成旨在开发新型抗菌剂。这项工作描述了一系列富勒烯六加合物的合成，这些加合物带有12个拷贝的外围糖，显示了细菌l，d-庚酮的甘露吡喃糖核心结构。最后一步是通过有效的铜催化炔烃-叠氮化物环加成反应组装多聚体。将最终的富勒烯糖球作为庚基转移酶WaaC的抑制剂进行分析，该糖基转移酶催化第一个L的掺入将庚糖转化为LPS。有趣的是，最终分子的抑制在低微摩尔范围被发现（IC 50 = 7-45μ中号），而相应的单体苷显示高微摩尔至毫摩尔低抑制水平（IC 50总是高于400μ中号）。当以“每糖”为基础进行评估时，这些抑制数据表明，在每种情况下，富勒烯的一个糖苷对WaaC的平均亲和力在以多聚体形式显示时均得到显着增强，从而证明了意想不到的多价效应。迄今为止，从未用糖基转移酶证实过这种多价抑制方式。

  DOI：

  10.1002/chem.201102052
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-二羟基乙基]四氢吡喃-2,3,4,5-四醇
  参考文献：
  名称：

  线性寡糖的合成：D-葡萄糖，曲霉二糖和3-O-α-曲霉生物基-D-葡萄糖的烯丙基α-糖苷的L-甘油-α-D-甘露聚糖-戊糖基衍生物，是合成抗原的底物。

  摘要：

  Synthesis of the title oligosaccharides was performed with the use of peracetylated L-glycero-beta-D-manno-heptosyl trichloroacetimidate as the heptosyl donor and (oligo)glucosyl accepters bearing acyl and acetal protecting groups.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84242-6

文献信息

• Large-Scale Synthesis of Crystalline 1,2,3,4,6,7-Hexa-<i>O</i>-acetyl-<scp>L</scp>-<i>glycero-</i>α-<scp>D</scp>-<i>manno</i>-heptopyranose
  作者：Christian Stanetty、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.201500024

  日期：2015.4

  The higher-carbon sugar l-glycero-d-manno-heptose is a major constituent of the inner core region of the lipopolysaccharide (LPS) of many Gram-negative bacteria. All preparative routes used to date require multiple steps, and scalability has been rarely addressed. Here a highly practical synthesis of crystalline 1,2,3,4,6,7-hexa-O-acetyl-l-glycero-alpha-d-manno-heptopyranose by a simple four-step sequence

  高碳糖的l-甘油-d-甘露糖庚糖是许多革兰氏阴性细菌的脂多糖（LPS）的核心区域的主要组成部分。迄今为止，所有准备路线都需要多个步骤，而可扩展性很少得到解决。在此公开了一种高度实用的合成晶体1,2,3,4,6,7-六-O-乙酰基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖的简单方法，该方法是从l-lyxose开始的简单四步顺序进行的。仅需要两次重结晶，并且该过程以> 100 mmol的规模进行了证明，得到41 g的目标化合物。
• A Bioactive Synthetic Outer‐Core Oligosaccharide Derived from a <i>Klebsiella pneumonia</i> Lipopolysaccharide for Bacteria Recognition
  作者：Dushen Chen、Akhilesh K. Srivastava、Justyna Dubrochowska、Lin Liu、Tiehai Li、Joseph P. Hoffmann、Jay K. Kolls、Geert‐Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.202203408

  日期：——

  A chemical synthesised outer core tetra- and pentasaccharide derived from the lipopolysaccharide of K. pneumoniae conjugated to the carrier proteins CRM197 and BSA elicited in mice antibodies that recognized isolated LPS as well as various strains of K. pneumoniae demonstrating they can induce relevant antigenic responses.

  化学合成的外核四糖和五糖源自肺炎克雷伯菌的脂多糖，与载体蛋白 CRM 197和 BSA 结合，在小鼠体内引发识别分离的 LPS 以及各种肺炎克雷伯菌菌株的抗体，证明它们可以诱导相关的抗原反应。
• Pathogen-specific cargo delivery and diagnostic platform based on mesoporous silica nanoparticles
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11045555B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  In various embodiments nanoparticle drug delivery vehicles are provided that specifically deliver a cargo to a target pathogenic organism. In certain embodiments the drug delivery vehicle comprises a mesoporous silica nanoparticle comprising a plurality of pores and an outer surface through which the pores are disposed; a cargo disposed in the pores; one or more antigens attached to the surface of the nanoparticle; an antibody that specifically binds the antigens and are bound to the antigens, wherein the antibody inhibits diffusion of the cargo out of the pores and permit release of the cargo when the drug delivery vehicle is in the presence of the antigen or a pathogen displaying the antigen.

  在不同的实施方案中，纳米颗粒药物递送载体可专门将货物递送至目标病原体。在某些实施方案中，药物递送载体包括介孔二氧化硅纳米粒子，该纳米粒子包括多个孔和穿过孔的外表面；放置在孔中的货物；附着在纳米粒子表面的一种或多种抗原；特异性结合抗原并与抗原结合的抗体，其中当药物递送载体在抗原或显示抗原的病原体存在时，抗体抑制货物从孔中扩散并允许货物释放。
• A facile and stereospecific synthesis of<scp>L</scp>-glycerol-<scp>D</scp>-manno-heptose and some derivatives
  作者：Mohamed Dasser、Françoise Chrétien、Yves Chapleur

  DOI：10.1039/p19900003091

  日期：——
• 7-O-CARBAMOYL-HEPTOSE-DERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG, UND DEREN VERWENDUNG SOWIE SCREENING-VERFAHREN ZU DEREN BESTIMMUNG
  申请人：Forschungsinstitut Borstel Institut für Experimentelle Biologie und Medizin

  公开号：EP0772617B1

  公开（公告）日：1999-06-23