(2S,4R)-benzyl 2-tert-butyl-4-(methylthiomethyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate | 1258543-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-benzyl 2-tert-butyl-4-(methylthiomethyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (4R)-benzyl 2-tert-butyl-4-(methylthiomethyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1258543-77-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄S
• 分子量: 337.44
• InChiKey: XYCGTRFOLXSNTH-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-benzyl 2-tert-butyl-4-(methylthiomethyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 benzyl (2S,4S)-2-(tert-butyl)-4-methyl-5-oxooxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基恶唑烷酮的脱羧自由基加成用于立体控制合成选择性保护的二氨基二酸

  摘要：

  立体化学纯和选择性保护的二氨基二酸的合成可以通过受保护的天冬氨酸、谷氨酸或 α-氨基己二酸的远端N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯通过自由基加成到亚甲基恶唑烷酮的氧化还原脱羧来实现。这些产品可用于强生物活性碳环肽类似物的固体支持合成。反应性伯自由基加成的产率优于更稳定的自由基的产率，如果亚烷基恶唑烷酮在其末端（即13a / 13b）具有甲基取代基，则反应失败。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02684
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-tert-butyl-4-(methylsulfanylmethyl)-1,3-oxazolidin-5-one 、 氯甲酸苄酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 以7.81 g的产率得到(2S,4R)-benzyl 2-tert-butyl-4-(methylthiomethyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基硼酸的共轭加成反应到对映体纯的脱氢氨基酸衍生物中†

  摘要：

  这 铑芳基硼酸的催化共轭加成反应，衍生自对映体 （R）-S-甲基半胱氨酸可以在底物的控制下进行合成，以通过高度非对映选择性的质子化提供一系列具有出色立体控制的官能化苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00158a