(2S,4R)-3-benzyloxycarbonyl-2-tert-butyl-4-(methylsulfonylmethyl)oxazolidin-5-one | 316352-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-3-benzyloxycarbonyl-2-tert-butyl-4-(methylsulfonylmethyl)oxazolidin-5-one
• 英文别名: (4R)-benzyl 2-tert-butyl-4-(methylsulfonylmethyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate；(2S,4R)-benzyl 2-tert-butyl-4-(methylsulfonylmethyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate；benzyl (2S,4R)-2-tert-butyl-4-(methylsulfonylmethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 316352-58-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆S
• 分子量: 369.439
• InChiKey: OBDHPULGOQQYJP-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-3-benzyloxycarbonyl-2-tert-butyl-4-(methylsulfonylmethyl)oxazolidin-5-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 benzyl (S)-2-(tert-butyl)-4-methylene-5-oxooxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过在其侧链中带有核酸碱基的新杂环氨基酸的共轭自由基加成合成

  摘要：

  N-(2-碘乙基) 和 N-(3-碘丙基) 嘧啶和嘌呤与光学活性恶唑烷酮受体发生立体选择性共轭自由基加成反应，得到可转化为嘧啶和嘌呤氨基酸的顺式加合物。

  DOI：

  10.1039/b006843h
• 作为产物：
  描述：

  在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4R)-3-benzyloxycarbonyl-2-tert-butyl-4-(methylsulfonylmethyl)oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过共轭自由基加成新的具有核碱基侧链的杂环氨基酸进行合成

  摘要：

  N-（2-碘乙基）和N-（3-碘丙基）嘧啶和嘌呤与光学活性的恶唑烷酮受体进行立体选择共轭基团加成，生成顺式加合物，可将其转化为带有嘧啶和嘌呤（核碱基）侧链的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00546-4

文献信息

• Rhodium-catalysed conjugate addition of arylboronic acids to enantiopure dehydroamino acid derivatives
  作者：Jonathan D. Hargrave、Gerwyn Bish、Gabriele Kociok Köhn、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c0ob00158a

  日期：——

  The rhodium-catalysed conjugate addition of arylboronic acids to an enantiopure acceptor derived from (R)-S-methylcysteine proceeds under substrate control to provide a range of functionalised phenylalanine derivatives with excellent stereocontrol via a highly diastereoselective protonation.

  这 铑芳基硼酸的催化共轭加成反应，衍生自对映体 （R）-S-甲基半胱氨酸可以在底物的控制下进行合成，以通过高度非对映选择性的质子化提供一系列具有出色立体控制的官能化苯丙氨酸衍生物。
• Decarboxylative Radical Addition to Methylideneoxazolidinones for Stereocontrolled Synthesis of Selectively Protected Diamino Diacids
  作者：Yu-Ting Hsiao、Jonathan Beadle、Cameron Pascoe、Ritesh Annadate、John C. Vederas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02684

  日期：2021.9.17

  can be achieved by redox decarboxylation of distal N-hydroxyphthalimide esters of protected aspartic, glutamic or α-aminoadipic acids via radical addition to methylideneoxazolidinones. The products are useful for solid-supported syntheses of robust bioactive carbocyclic peptide analogs. Yields of reactive primary radical addition are superior to those of more stabilized radicals, and the reaction fails

  立体化学纯和选择性保护的二氨基二酸的合成可以通过受保护的天冬氨酸、谷氨酸或 α-氨基己二酸的远端N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯通过自由基加成到亚甲基恶唑烷酮的氧化还原脱羧来实现。这些产品可用于强生物活性碳环肽类似物的固体支持合成。反应性伯自由基加成的产率优于更稳定的自由基的产率，如果亚烷基恶唑烷酮在其末端（即13a / 13b）具有甲基取代基，则反应失败。