(2S,4S)-4-叠氮基-2-异丙基-4-[(2S,4S)-4-异丙基-5-氧代四氢呋喃-2-基]丁酰氯 | 173336-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (2S,4S)-4-叠氮基-2-异丙基-4-[(2S,4S)-4-异丙基-5-氧代四氢呋喃-2-基]丁酰氯
• 英文名称: (2S,4S)-4-azido-2-isopropyl-4-[(2S,4S)-4-isopropyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]butanoyl chloride
• 英文别名: (2S,4S)-4-azido-2-isopropyl-4-((2S,4S)-4-isopropyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)butanoyl chloride；(2S,4S)-4-azido-4-[(2S,4S)-5-oxo-4-propan-2-yloxolan-2-yl]-2-propan-2-ylbutanoyl chloride
• CAS: 173336-81-7
• 化学式: C₁₄H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 315.8
• InChiKey: JVUFEOOQAUZZOM-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-叠氮基-2-异丙基-4-[(2S,4S)-4-异丙基-5-氧代四氢呋喃-2-基]丁酰氯 在 lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2S,4S)-4-azido-2-isopropyl-4-[(2S,4S)-4-isopropyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]butanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING ARYL ALKANOIC ACID AMIDES
  [FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER PAR DES AMIDES D'ACIDE ARYL ALCANOIQUE

  摘要：

  揭示了一种治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶，和/或通过使用式1（1）中定义的化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽的沉积的方法。其中变量R1-R8和X在此处定义。

  公开号：

  WO2003103653A1
• 作为产物：
  描述：

  2S-[2[1(R*),2R*,4R*],4]]-3-[4-叠氮-2-异丙基-1-氧代-4-[四氢-4-异丙基-5-氧代-2-呋喃基]丁基]-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,4S)-4-叠氮基-2-异丙基-4-[(2S,4S)-4-异丙基-5-氧代四氢呋喃-2-基]丁酰氯
  参考文献：
  名称：

  通往Aliskiren中间体的新合成路线

  摘要：

  摘要 通过使用有机金属试剂将3,4-二烷氧基苯基单元连接至前体C-8内酯-羧酸衍生物，可以完成aliskiren中间体的合成。观察到内酯-羧酸氯化物底物对有机镁和有机硼试剂的完全不同的反应性。 通过使用有机金属试剂将3,4-二烷氧基苯基单元连接至前体C-8内酯-羧酸衍生物，可以完成aliskiren中间体的合成。观察到内酯-羧酸氯化物底物对有机镁和有机硼试剂的完全不同的反应性。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378616

文献信息

• Manufacturing process for 8-aryloctanoic acids such as Aliskiren
  申请人：SOUKUP MILAN

  公开号：US20120296100A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to a novel manufacturing process and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compound such as Aliskiren. The invention describes preparation of enantiomerically pure 8-aryloctanoic acid of formula I from a chiral compound of formula IV. Friedel-Crafts reaction of this compound of formula IV with a compound of formula III provides compound of formula II which is converted reductively in a few steps into the compound of formula V, a know intermediate in the synthesis of compound of formula I. According to the disclosed process, Aliskiren can be now prepared from commercial starting materials (Guajacol or 2-bromoanisole, cis- or trans-1,4-dichloro-2-butene and 4(S)-benzyl-3-isovaleroyl-oxazolidin-2-one) in less than 8 process steps.

  本发明涉及一种新型制造工艺和新型中间体，用于合成药用活性化合物如阿利司琼。该发明描述了从式IV手性化合物制备式I式的对映纯8-芳基辛酸的方法。将该式IV化合物与式III化合物进行弗里德尔-克拉夫茨反应，得到式II化合物，经过几个步骤还原转化为式V化合物，这是合成式I化合物的已知中间体。根据披露的工艺，现在可以从商业起始原料（愈创木酚或2-溴苯甲醚、顺式或反式-1,4-二氯-2-丁烯和4(S)-苄基-3-异戊酰氧唑啉-2-酮）中在不到8个步骤内制备阿利司琼。
• Process and intermediates for the preparation of aliskiren
  申请人：Krka Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto

  公开号：EP2189442B1

  公开（公告）日：2014-10-01
• US8703976B2
  申请人：——

  公开号：US8703976B2

  公开（公告）日：2014-04-22
• [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING ARYL ALKANOIC ACID AMIDES<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER PAR DES AMIDES D'ACIDE ARYL ALCANOIQUE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003103653A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are methods for treating Alzheimer’s disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula 1 (1) wherein the variables R1-R8 and X are defined herein.

  揭示了一种治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶，和/或通过使用式1（1）中定义的化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽的沉积的方法。其中变量R1-R8和X在此处定义。
• A New Synthetic Route Towards Aliskiren Intermediates
  作者：Bogdan Štefane、Franc Požgan、Davor Kiđemet、Janez Smodiš、Rok Zupet

  DOI：10.1055/s-0034-1378616

  日期：——

  Abstract The synthesis of aliskiren intermediates was accomplished by attaching the 3,4-dialkoxyphenyl unit to precursor C-8 lactone-carboxylic acid derivatives using organometallic reagents. Totally different reactivities of the lactone-carboxylic acid chloride substrate towards organomagnesium and organoboron reagents were observed. The synthesis of aliskiren intermediates was accomplished by attaching

  摘要 通过使用有机金属试剂将3,4-二烷氧基苯基单元连接至前体C-8内酯-羧酸衍生物，可以完成aliskiren中间体的合成。观察到内酯-羧酸氯化物底物对有机镁和有机硼试剂的完全不同的反应性。 通过使用有机金属试剂将3,4-二烷氧基苯基单元连接至前体C-8内酯-羧酸衍生物，可以完成aliskiren中间体的合成。观察到内酯-羧酸氯化物底物对有机镁和有机硼试剂的完全不同的反应性。