(2S,4S)-4-二苯基膦-2-(二苯基膦甲基)-N-叔丁氧羰基-吡咯烷 | 61478-28-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S,4S)-4-二苯基膦-2-(二苯基膦甲基)-N-叔丁氧羰基-吡咯烷
• 中文别名: (2S,4S)-4-二苯基膦-2-(二苯基膦甲基)-1-特丁氧羰基吡咯烷；(2S,4S)-1-叔丁氧基羰基-4-二苯基膦-2-(二苯基膦基甲基)吡咯烷；(2S,4S)-1-Boc-4-二苯基膦-2-(二苯基膦甲基)吡咯烷
• 英文名称: (2S,4S)-N-butoxycarbonyl-4-diphenylphosphino-2-diphenylphosphinomethylpyrrolidine
• 英文别名: (S,S)-BPPM；(2S,4S)-(-)-N-BOC-4-Diphenylphosphino-2-diphenylphosphinomethyl-pyrrolidine；tert-butyl (2S,4S)-4-diphenylphosphanyl-2-(diphenylphosphanylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 61478-28-2
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₂P₂
• 分子量: 553.621
• InChiKey: BFMKBYZEJOQYIM-UCGGBYDDSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-100 °C
• 比旋光度：
  -36 º (c=0.6, C6H6)
• 沸点：
  638.8±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (2S,4S)-1-叔丁氧基羰基-4-二苯基膦-2-
产品名称
(二苯基膦基甲基)吡咯烷
1.2 鉴别的其他方法
BPPM
(2S,4S)-1-Boc-4-diphenylphosphino-2-(diphenylphosphinomethyl)pyrrolidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: BPPM
别名
(2S,4S)-1-Boc-4-diphenylphosphino-2-
(diphenylphosphinomethyl)pyrrolidine
: C34H37NO2P2
分子式
: 553.61 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(2S,4S)-1-tert-Butoxycarbonyl-4-diphenylphosphino-2-(diphenylphosphinomethyl)pyrrolidine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 61478-28-2
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 96 - 100 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-二苯基膦-2-(二苯基膦甲基)-N-叔丁氧羰基-吡咯烷 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,4S)-4-(Diphenylphosphino)-2-<(diphenylphosphino)-methyl>-N-methylcarbamoylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. XLV. Efficient Preparation of Optically Active (S)-(-)-3-Methyl-.GAMMA.-butyrolactone by Catalytic Asymmetric Hydrogenation Using Chiral N-Substituted Pyrrolidinebisphosphine Rhodium Complexes.

  摘要：

  (S)-(-)-2-甲基琥珀酰胺酸是一种良好的(S)-(-)-3-甲基-γ-丁内酯的前体，可通过(2S, 4S)-N-取代的-4-(二苯膦基)-2-[(二苯膦基)甲基]吡咯烷-铑配合物催化的2-亚甲基琥珀酰胺酸的均相不对称氢化制备。合成了多种N-取代的吡咯烷双膦配体，以寻找最佳配体并比较N-取代基的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2706
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-L-脯氨酸盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2S,4S)-4-二苯基膦-2-(二苯基膦甲基)-N-叔丁氧羰基-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-catalyzed asymmetric organic synthesis via polymer-attached optically active phosphine ligands. 5. Preparation of amino acids in high optical yield via catalytic hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00327a023
• 作为试剂：
  描述：

  苄基甲基硫醚 在 t2H)(μ-PBu^t2)>2 氧气 、 (2S,4S)-4-二苯基膦-2-(二苯基膦甲基)-N-叔丁氧羰基-吡咯烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 苄基甲基亚砜 、 苄基甲基砜
  参考文献：
  名称：

  Selective Aerobic Oxidation of Sulfides Using a Novel Palladium Complex as the Catalyst Precursor

  摘要：

  The palladium complex [Pd(PBu(2)(t)H)(mu-PBu(2)(t))](2), on exposure to oxygen in THF, generates an active catalytic system for the selective oxidation of sulfides to sulfoxides in 30-83% yields. The process is stereospecific in the case of (+)-biotin-sulfoxide 4-nitrophenyl ester.

  DOI：

  10.1021/jo00131a009

文献信息

• Asymmetric hydroformylation catalyzed by homogeneous and polymer-supported platinum complexes containing chiral phosphine ligands
  作者：Giovanni Parrinello、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00257a036

  日期：1987.11

  Hydroformylation de styrene, isobutyl-4styrene, vinyl-2 et methoxy-6 vinyl-2-naphtalenes, acetate de vinyle, methacrylate de methyle, norbornene, en presence de chlorure stanneux et en presence d'orthoformiate de triethyle

  加氢甲酰化脱苯乙烯、异丁基-4 苯乙烯、乙烯基-2 和甲氧基-6 乙烯基-2-萘、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸酯、降冰片烯、氯化物 stanneux 和三乙基正甲酸酯的存在
• Novel olefination process to itaconate and succinate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020058832A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  An efficient and selective process, capable of scale-up, to make itaconate derivatives of formula (IV), and/or succinate derivatives of formula (V) and/or (VI) by asymmetric hydrogenation of the itaconate derivatives. 1

  一种高效且选择性的工艺，可扩大规模，通过对顺丁烯二酸衍生物进行不对称加氢，制备化学式（IV）的顺丁烯二酸衍生物，以及/或化学式（V）和/或（VI）的琥珀酸衍生物。
• Optimization of asymmetric hydrogenation of 3-phenyl-3-butenoic acid catalyzed by rhodium(I)-4,5-bis[(diphenylphosphino)methyl]-2,2-dimethyldioxolane (DIOP)
  作者：Keiji Yamamoto、Kiyoshi Ikeda、Leong Kwai Yin

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87295-x

  日期：1989.7

  homogeneous hydrogenation of 3-phenyl-3-butenoic acid (1) has extensively been examined in the presence of the rhodium(I)/4,5-bis[(diphenylphosphino)methyl]-2,2-dimethyldioxolane (DIOP) catalyst systems. Optimization of the reaction conditions was undertaken mainly by controlling effects of added tertiary amines as well as solvent polarities on the enantio-selectivity of the product. The best asymmetric yield

  在铑（I）/ 4,5-双[（二苯基膦基）甲基] -2,2-二甲基二氧戊环（DIOP）的存在下，对3-苯基-3-丁烯酸（1）的对映选择性，均相氢化进行了广泛的研究。催化剂体系。优化反应条件主要是通过控制添加的叔胺以及溶剂极性对产物对映选择性的影响来进行的。当在中性铑-DIOP催化剂中，在三乙胺（5 mol％）存在下，在75％的甲醇水溶液中进行氢化时，可获得最佳的不对称产率（85.1％ee）。
• NOVEL BISPHOSPHINE LIGAND
  申请人：WATANABE Michimasa

  公开号：US20080242534A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  A compound represented by the following general formula (I): [wherein R 1 represents hydrogen atom, or an alkyl group, R 2 represents a hydroxyalkyl group, or a triarylmethyloxyalkyl group, or R 1 and R 2 combine together to represent —C(R 3 )(R 4 )— (R 3 and R 4 represent hydrogen atom, an alkyl group, or hydroxyl group, or R 3 and R 4 may combine together to represent oxo group), or —C(R 5 )(R 6 )—O—C(R 7 )(R 8 )— (R 5 to R 8 represent hydrogen atom, an alkyl group, or hydroxyl group, or R 5 and R 6 may combine together to represent oxo group, and R 7 and R 8 may combine together to represent oxo group); Ar 1 to Ar 4 independently represent an aryl group (the aryl group may have 1 to 5 of the same or different substituents), *1 to *4 indicate asymmetric carbons, and configurations are cis between *1 and *2, cis between *3 and *4, and trans between *2 and *3]. An optically active phosphine ligand which can be easily synthesized and gives a transition metal complex showing superior asymmetric catalyst activity is provided.

  提供了一个由以下一般式（I）表示的化合物：【其中R1代表氢原子，或烷基团，R2代表羟基烷基团，或三芳基甲氧基烷基团，或R1和R2结合在一起表示—C(R3)(R4)—（R3和R4代表氢原子，烷基团，或羟基，或R3和R4可以结合在一起表示酮基），或—C(R5)(R6)—O—C(R7)(R8)—（R5到R8代表氢原子，烷基团，或羟基，或R5和R6可以结合在一起表示酮基，R7和R8可以结合在一起表示酮基）；Ar1到Ar4独立地代表芳基（芳基可能具有1到5个相同或不同的取代基），*1到*4表示不对称碳，配置在*1和*2之间为顺式，*3和*4之间为顺式，*2和*3之间为反式】。提供了一种可以轻松合成并给出显示出优越不对称催化剂活性的过渡金属配合物的光学活性膦配体。
• METHODS FOR ENANTIOSELECTIVE ALLYLIC ALKYLATION OF ESTERS, LACTONES, AND LACTAMS WITH UNACTIVATED ALLYLIC ALCOHOLS
  申请人：Stoltz Brian M.

  公开号：US20190135754A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present disclosure provides methods for enantioselective synthesis of cyclic and acyclic α-quaternary carboxylic acid derivatives via nickel-catalyzed allylic alkylation.

  本公开提供了一种通过镍催化的烯丙基烷基化方法，用于对环状和非环状α-季铵羧酸衍生物进行对映选择性合成。