3(S)-isopropyl-5(S)-{1(S)-azido-3(S)-isopropyl-4-[4-methoxy-3-bromo-phenyl]-butyl}-tetrahydrofuran-2-one | 1413281-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3(S)-isopropyl-5(S)-{1(S)-azido-3(S)-isopropyl-4-[4-methoxy-3-bromo-phenyl]-butyl}-tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (3S,5S)-5-[(1S,3S)-1-azido-3-[(3-bromo-4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylpentyl]-3-propan-2-yloxolan-2-one
• CAS: 1413281-95-4
• 化学式: C₂₁H₃₀BrN₃O₃
• 分子量: 452.392
• InChiKey: XNXGODSLBJWLRY-DUPRYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-isopropyl-5(S)-{1(S)-azido-3(S)-isopropyl-4-[4-methoxy-3-bromo-phenyl]-butyl}-tetrahydrofuran-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.0h， 生成 [(1S,3S)-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-甲基-1-[(2S,4S)-四氢-4-异丙基-5-氧代-2-呋喃基]戊基]-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Manufacturing process for 8-aryloctanoic acids such as Aliskiren

  摘要：

  本发明涉及一种新型制造工艺和新型中间体，用于合成药用活性化合物如阿利司琼。该发明描述了从式IV手性化合物制备式I式的对映纯8-芳基辛酸的方法。将该式IV化合物与式III化合物进行弗里德尔-克拉夫茨反应，得到式II化合物，经过几个步骤还原转化为式V化合物，这是合成式I化合物的已知中间体。根据披露的工艺，现在可以从商业起始原料（愈创木酚或2-溴苯甲醚、顺式或反式-1,4-二氯-2-丁烯和4(S)-苄基-3-异戊酰氧唑啉-2-酮）中在不到8个步骤内制备阿利司琼。

  公开号：

  US20120296100A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-5-[(1S,3S)-1-azido-3-(3-bromo-4-methoxybenzoyl)-4-methylpentyl]-3-propan-2-yloxolan-2-one 在 aluminum (III) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3(S)-isopropyl-5(S)-{1(S)-azido-3(S)-isopropyl-4-[4-methoxy-3-bromo-phenyl]-butyl}-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Manufacturing process for 8-aryloctanoic acids such as Aliskiren

  摘要：

  本发明涉及一种新型制造工艺和新型中间体，用于合成药用活性化合物如阿利司琼。该发明描述了从式IV手性化合物制备式I式的对映纯8-芳基辛酸的方法。将该式IV化合物与式III化合物进行弗里德尔-克拉夫茨反应，得到式II化合物，经过几个步骤还原转化为式V化合物，这是合成式I化合物的已知中间体。根据披露的工艺，现在可以从商业起始原料（愈创木酚或2-溴苯甲醚、顺式或反式-1,4-二氯-2-丁烯和4(S)-苄基-3-异戊酰氧唑啉-2-酮）中在不到8个步骤内制备阿利司琼。

  公开号：

  US20120296100A1

文献信息

• US8703976B2
  申请人：——

  公开号：US8703976B2

  公开（公告）日：2014-04-22