(2Z)-2-氟-N-甲氧基-N-甲基-3-苯基丙烯酰胺 | 279251-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2Z)-2-氟-N-甲氧基-N-甲基-3-苯基丙烯酰胺
• 英文名称: (2Z)-2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-3-phenylacrylamide
• 英文别名: (Z)-2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-3-phenylacrylamide；(Z)-2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 279251-20-6
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₂
• 分子量: 209.22
• InChiKey: KJBDJBXBZCXCGK-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-氟-N-甲氧基-N-甲基-3-苯基丙烯酰胺 在 C₂₉H₄₁IrN₂PS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-fluoro-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 异丙基氯化镁 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2Z)-2-氟-N-甲氧基-N-甲基-3-苯基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954

文献信息

• Synthesis of α,β-Unsaturated α′-Haloketones through the Chemoselective Addition of Halomethyllithiums to Weinreb Amides
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1021/jo401236t

  日期：2013.8.2

  A straightforward synthesis of variously functionalized α,β-unsaturated α′-haloketones has been achieved through the chemoselective addition of halomethyllithium carbenoids to Weinreb amides at −78 °C. A comparative study employing the corresponding esters under the same reaction conditions pointed out that the instability of the tetrahedral intermediate formed from the latter is responsible for the

  通过在-78°C下将卤代甲基锂类胡萝卜素化学选择性加成到Weinreb酰胺中，已经实现了各种功能化的α，β-不饱和α'-卤代酮的直接合成。在相同的反应条件下使用相应的酯进行的比较研究指出，由后者形成的四面体中间体的不稳定性是观察到的甲醇形成的原因，而不是所需的卤代酮。
• Highly efficient synthesis of functionalized α-oxyketones via Weinreb amides homologation with α-oxygenated organolithiums
  作者：Vittorio Pace、Irene Murgia、Sophie Westermayer、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c6cc03532a

  日期：——

  An efficient, chemoselective homologation of Weinreb amides to the corresponding variously substituted [small alpha]-oxyketones has been developed via the addition of lithiated [small alpha]-oxygenated species. This one-step, experimentally easy, high yielding protocol...

  通过添加锂化的[小α]-加氧物种，已开发出Weinreb酰胺与相应的各种取代的[小α]-氧酮的有效，化学选择性的同系物。一步一步，实验简单，高收益的方案...
• Highly Efficient and Stereoselective Julia-Kocienski Protocol for the Synthesis of α-Fluoro-α,β-unsaturated Esters and Weinreb Amides Employing 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl (BTFP) Sulfones
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.200800194

  日期：2008.8.4

  α-Fluoroacetates 3 and Weinreb amide 4, bearing a α-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl (BTFP-sulfonyl) group at the α-position, are employed in the highly stereoselective synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated alkenoates and Weinreb amides, respectively. Aromatic and aliphatic aldehydes are condensed under extremely mild and simple reaction conditions using potassium carbonate in dimethylformamide

  α-氟-α的高度立体选择性合成中使用了在α位带有α-[3,5-双（三氟甲基）苯基]磺酰基（BTFP-磺酰基）基团的α-氟乙酸酯3和Weinreb酰胺4。 ，β-不饱和链烯酸酯和Weinreb酰胺。使用碳酸钾在二甲基甲酰胺中，在室温下，在固液相转移催化条件下，在极温和和简单的反应条件下，以高收率和高Z值缩合芳族和脂肪族醛-非对映选择性，特别是在氟化的Weinreb酰胺的情况下。一项详细的计算机理研究表明，最终应避免消除二氧化硫和3,5-双（三氟甲基）苯酚氧化物，并基于热力学和动力学方面的考虑，解释了该反应所观察到的高立体选择性。
• Short, stereoselective syntheses of α-fluoroalkenoate derivatives, α-fluoroenones and α-fluoroenals from HFC-134a
  作者：M Kanai、J.M Percy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00154-4

  日期：2000.4

  Readily-available 1,1,1,2-tetrafluoroethane (Klea HFC-134a) can be converted, via a two-pot sequence into a range of Z-alpha-fluoroalkenoyl derivatives following addition reactions to aldehydes. Reaction adducts can be processed into enals and enones upon hydride reduction or Grignard reagent addition in high yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of Alkyl Fluorides: Hydrogenation of Fluorinated Olefins
  作者：Sudipta Ponra、Jianping Yang、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/anie.201903954

  日期：2019.7

  chiral fluorine‐containing molecules is important for several scientific disciplines. We herein disclose a straightforward method for the preparation of chiral organofluorine molecules that is based on the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of trisubstituted alkenyl fluorides. This catalytic asymmetric process enables the synthesis of chiral fluorine molecules with or without carbonyl substitution

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。