(3,5-二甲氧基苯基)乙酮 | 18917-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,5-二甲氧基苯基)乙酮
• 中文别名: (3,5-二甲氧基苯)乙酮
• 英文名称: (3,5-dimethoxyphenyl)acetone
• 英文别名: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-one；1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propanone
• CAS: 18917-77-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD00210417
• 分子量: 194.23
• InChiKey: BKWQFIARUMVMFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-117 °C(Press: 0.17 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-二甲氧基苯基)乙酮 在 Ra-Ni 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 (R,R)-N-<1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propyl>-α-methylbenzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  两种抗HIV生物碱Michellamine B的合成及其生物学活性

  摘要：

  二聚萘基四氢异喹啉生物碱米切胺B [4'，4“ -didesmethoxy-2'，2” -didesmethylmichellamine B和6,8-dihydroxy-5-（1'，1“ -dihydroxy-2'，2”的两个简化类似物-Suzuki钯催化的4-（2-苄基-6,8-二苄氧基-）的联芳基偶联反应合成了[ -binaphthalen-4'-yl）-1 R，3 R-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉] 1 R，3 R-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-5-基）-1-苄氧基-2-溴萘分别转化为其相应的阻转异构体2-萘硼酸和1-苄氧基-2-萘硼酸。这些类似物抑制重组HIV逆转录酶与IC 5（）的62μ值中号和1000μ中号分别，而IC 5（）为michellamine B值为33μ中号。既michellamine B和类似物抑制历史的磷酸化的大鼠脑蛋白激酶C的类似物是多种活性（IC

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330460
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(3,5-二甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  两种抗HIV生物碱Michellamine B的合成及其生物学活性

  摘要：

  二聚萘基四氢异喹啉生物碱米切胺B [4'，4“ -didesmethoxy-2'，2” -didesmethylmichellamine B和6,8-dihydroxy-5-（1'，1“ -dihydroxy-2'，2”的两个简化类似物-Suzuki钯催化的4-（2-苄基-6,8-二苄氧基-）的联芳基偶联反应合成了[ -binaphthalen-4'-yl）-1 R，3 R-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉] 1 R，3 R-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-5-基）-1-苄氧基-2-溴萘分别转化为其相应的阻转异构体2-萘硼酸和1-苄氧基-2-萘硼酸。这些类似物抑制重组HIV逆转录酶与IC 5（）的62μ值中号和1000μ中号分别，而IC 5（）为michellamine B值为33μ中号。既michellamine B和类似物抑制历史的磷酸化的大鼠脑蛋白激酶C的类似物是多种活性（IC

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330460

文献信息

• An Anionic Polycondensation Strategy for the Synthesis of Dibenzo­xanthenones: Progress Toward the Synthesis of Hypoxyxylerone
  作者：Yves Gimbert、Emmanuel Chevenier、Christophe Lucatelli、Urvish Pandya、Wei Wang、Andrew Greene

  DOI：10.1055/s-2004-835634

  日期：——

  An anionic polycondensation has been used as the key step in a highly convergent strategy for the preparation of hypoxy­xylerone derivatives.

  一种阴离子缩聚反应已被用作高度收敛策略中的关键步骤，用于制备假氧木酮衍生物。
• Novel Compounds
  申请人：——

  公开号：US20020107252A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The invention relates to heteroaromatic carboxamides of formula (I), 1 wherein A, R 1 , R 2 and X are as defined in the specification, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  这项发明涉及到式(I)的杂环芳香族羧酰胺， 其中A、R1、R2和X如规范中定义，以及用于它们制备的过程和中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• Direct Asymmetric Reductive Amination for the Synthesis of Chiral β-Arylamines
  作者：Haizhou Huang、Xiaoyan Liu、Le Zhou、Mingxin Chang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201601025

  日期：2016.4.18

  The highly efficient and direct asymmetric reductive amination of arylacetones catalyzed by an iridium complex for the preparation of enantiomerically pure β‐arylamines is described. The monodentate phosphoramidite ligand exhibits superb reactivity (TONs of up to 20 000) and enantioselectivity (up to 99 % ee). Additives played important roles in this reductive coupling reaction.

  描述了一种铱络合物催化制备对映体纯的β-芳基胺的高效，直接不对称还原芳酰胺的胺化反应。单齿亚磷酰胺配体表现出极好的反应性（TONs高达20 000）和对映选择性（高达99％ee）。添加剂在该还原偶联反应中起重要作用。
• Zheda-Phos for General α-Monoarylation of Acetone with Aryl Chlorides
  作者：Pengbin Li、Bo Lü、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201300207

  日期：2013.5.3

  A new, readily available, and air‐stable monophosphine ligand, i.e., Zheda‐Phos, has been developed for the general and highly effective palladium‐catalyzed monoarylation of acetone with aryl chlorides. The reaction rate is of first‐order dependence with the aryl chloride.

  已经开发出一种新的，易于获得的，对空气稳定的单膦配体Zheda-Phos，用于丙酮与芳基氯化物的丙酮催化的一般的，高效的单芳基化反应。与芳基氯的反应速率是一阶依赖性的。
• Enantioselective Synthesis of β-Arylamines via Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination
  作者：Kyung-Hee Kim、Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00812

  日期：2015.6.19

  A new method for the synthesis of chiral β-aryl amines via chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective reductive amination of benzyl methyl ketone derivatives with Hantzsch ester was developed. Various chiral β-aryl amines were obtained in high yields and with good to high enantioselectivities. This transformation is applicable to gram-scale reactions, and the catalyst loading can be reduced

  开发了一种新的手性β-芳基胺的合成方法，该方法是通过手性磷酸催化的汉茨基酯对甲基苄基酮衍生物进行对映选择性还原胺化。以高收率和良好至高对映选择性获得了各种手性β-芳基胺。该转化适用于克级反应，并且催化剂的负载量可以降低至1mol％而不会牺牲任何催化效率。此外，将所得的β-芳基胺成功地转化为四氢异喹啉化合物，而没有任何对映选择性的损失。