N-[(S)-2-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-acetamide | 153379-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(S)-2-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-acetamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 153379-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: RQZIRSLSSFYYPJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-2-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (1S,3S)-6,8-Dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Weirich, Ralf; Reuscher, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 877 - 888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(S)-2-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Weirich, Ralf; Reuscher, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 877 - 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Atroposelective Biaryl Coupling with Chiral Catalysts:  Total Synthesis of the Antileishmanial Naphthylisoquinoline Alkaloids Ancistrotanzanine B and Ancistroealaine A
  作者：Gerhard Bringmann、Andreas Hamm、Michaela Schraut

  DOI：10.1021/ol0347693

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] The first total synthesis of the naphthylisoquinoline alkaloid ancistrotanzanine B and its atropo-diastereomer, ancistroealaine A, is described. The key step is the construction of the rotationally hindered and thus stereogenic biaryl axis by Suzuki coupling. While only weak internal asymmetric inductions by the stereogenic center in the dihydroisoquinoline part were observed,

  [反应：见正文]描述了萘基异喹啉生物碱抗坏血酸A的首次全合成。关键步骤是通过Suzuki偶联构建旋转受阻的立体立体联芳基轴。尽管仅观察到二氢异喹啉部分中立体中心的弱内部不对称诱导作用，但通过使用手性催化剂，可以获得更好的阻转异构体比率，有利于顺反安息香B。两种生物碱，特别是顺坦古藤碱B，都显示出很高的抗霉菌活性。
• Cobalt‐Catalyzed Efficient Convergent Asymmetric Hydrogenation of <i>E</i>/<i>Z</i>‐Enamides
  作者：Tiantian Chen、Yashi Zou、Yanhua Hu、Zhenfeng Zhang、Hao Wei、Liangming Wei、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202303488

  日期：2023.6.26

  An efficient cobalt-catalyzed asymmetric hydrogenation of internal simple enamides has been developed, especially its convergent pattern for E/Z-substrates. Excellent enantioselectivity, wide substrate scope, and valuable applications were shown.

  已经开发出一种有效的钴催化的内部简单烯酰胺的不对称氢化反应，特别是它对E / Z底物的收敛模式。显示出优异的对映选择性、广泛的底物范围和有价值的应用。
• Unprecedented Direct Asymmetric Total Syntheses of 5,8’‐Naphthylisoquinoline Alkaloids from their Fully Substituted Precursors Employing a Novel Nickel/N,N‐ligand‐Catalyzed Atroposelective Cross‐Coupling Reaction
  作者：Dino Berthold、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.1002/chem.202302070

  日期：2023.11.2

  Four different 5,8’-coupled naphthylisoquinoline alkaloids have been prepared via a general and concise synthetic pathway directly from the corresponding cross-coupling reaction precursors. For the cross-coupling key step, a new Negishi cross-coupling reaction, employing a Ni/N,N-ligand-based catalyst providing the natural products in good yields and high enantiomeric purities, has been developed.

  四种不同的 5,8'-偶联萘基异喹啉生物碱已通过通用且简洁的合成途径直接从相应的交叉偶联反应前体制备。对于交叉偶联的关键步骤，开发了一种新的根岸交叉偶联反应，采用基于 Ni/N,N-配体的催化剂，以良好的收率和高对映体纯度提供天然产物。此外，我们还报告了一种在萘基异喹啉天然产物中发现的北部 1,8-二氧基萘结构单元的新方法，利用 Hartwig 的硼化/甲基化策略，可以有效安装正交保护基团。
• Bringmann, Gerhard; Weirich, Ralf; Reuscher, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 877 - 888
  作者：Bringmann, Gerhard、Weirich, Ralf、Reuscher, Helmut、Jansen, Johannes R.、Kinzinger, Lioba、Ortmann, Thomas

  DOI：——

  日期：——