(S)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propylamine | 104371-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propylamine
• 英文别名: (2S)-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane；(2S)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-amine
• CAS: 104371-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: PDCLPGSYMZLLDX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propylamine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 polym. PPh₃ 、 氢溴酸 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ancistrocladine
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Jansen, Johannes R.; Rink, Heinz-Peter, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 10, p. 917 - 919

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminopropane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propylamine
  参考文献：
  名称：

  N,C-偶联萘基异喹啉生物碱 Ancistrocladinium A 和 B 及相关类似物的全合成

  摘要：

  N,C-偶联萘基二氢异喹啉生物碱 ancistrocladinium A (3) 和 B (4) 具有前所未有的亚胺-芳基轴并显示出高体外抗利什曼病活性，已通过八个线性步骤的短序列合成，无需保护组。关键步骤是 Buchwald-Hartwig 胺化和 Bischler-Napieralski 环化，在 3 的情况下优先导致自然占优势的 M-atropo-非对映异构体，而 N,C 轴在 4 中是构型半稳定的。 高度收敛的第一次访问这种类型的生物碱现在将有助于制备用于构效关系研究的结构类似物。它的普遍适用性通过制备空间上更加拥挤的、目前尚不自然的 N,3'-和 N,1'-偶联类似物来证明，

  DOI：

  10.1021/ja9097687

文献信息

• Biofilm-Inhibiting Effect and Anti-Infective Activity of N,C- Linked Arylisoquinolines and the Use Thereof
  申请人：Bringmann Gerhard

  公开号：US20100286198A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Anti-infective and biofilm-inhibiting activities of aryl isoquinoline-derivatives of the general formulae 1 to 3 are described.

  描述了通式1到3的芳基异喹啉衍生物的抗感染和抑制生物膜活性。
• Directed Synthesis of All Four Pure Stereoisomers of the <i>N</i>,<i>C</i>-Coupled Naphthylisoquinoline Alkaloid Ancistrocladinium A
  作者：Raina Seupel、Barbara Hertlein-Amslinger、Tanja Gulder、Philipp Stawski、Marcel Kaiser、Reto Brun、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03480

  日期：2016.12.16

  The first preparation of the N,C-coupled naphthylisoquinoline alkaloid ancistrocladinium A and its likewise naturally occurring minor atropisomer, in an atropisomerically pure form, is described. The synthesis succeeded by resolution of the already rotationally hindered, and thus atropo-diastereomeric acetamide precursors, which were then, without major loss of stereochemical information, cyclized

  描述了N，C-偶联的萘基异喹啉碱生物碱Atrotrocladinium A及其类似天然存在的次要阻转异构体的第一制备，其形式为阻转异构体纯形式。合成通过拆分已经旋转受阻的阻转非对映异构的乙酰胺前体而成功，然后将其在没有重大立体化学信息损失的情况下环化成相应的靶分子。该策略同样以立体化学纯的形式应用于区域异构产物顺反子草D的首次合成。
• Asymmetric Transfer Hydrogenative Amination of Benzylic Ketones Catalyzed by Cp*Ir(III) Complexes Bearing a Chiral <i>N</i>-(2-Picolyl)sulfonamidato Ligand
  作者：Takuma Kawada、Kenya Yabushita、Toshihisa Yasuda、Takeshi Ohta、Takaaki Yajima、Kouichi Tanaka、Noriyuki Utsumi、Masahito Watanabe、Kunihiko Murata、Yoshihito Kayaki、Shigeki Kuwata、Takeaki Katayama

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00580

  日期：2022.7.1

  A convenient asymmetric reductive amination of benzylic ketones (α-arylated ketones) catalyzed by newly designed Cp*Ir complexes bearing a chiral N-(2-picolyl)sulfonamidato ligand was developed. Using readily available β-amino alcohols as chiral aminating agents, a range of benzo-fused and acyclic ketones were successfully reduced with formic acid in methanol at 40 °C to afford amines with favorable

  开发了一种由新设计的带有手性N- (2-吡啶甲基) 磺胺基配体的 Cp*Ir 配合物催化的方便的苯甲基酮（α-芳基化酮）的不对称还原胺化。使用容易获得的 β-氨基醇作为手性胺化剂，一系列苯并稠合和无环酮在 40°C 的甲醇溶液中成功地用甲酸还原，得到具有良好化学和非对映选择性的胺。氨基醇衍生的手性助剂很容易被温和的周期性氧化剂去除，从而产生具有光学活性的伯 β-芳胺，而不会影响光学纯度（高达 97% ee）。即使将催化剂的用量与底物/催化剂 (S/C) 的比值降低 20,000，仍能保持优异的催化性能，并且可以在超过 100 g 的大规模上进行胺化。对可分离的氢化铱配合物和模型中间体（如N、O-缩醛、烯胺和亚胺化合物）的化学计量反应的机理研究表明，从酮底物和手性胺对应物产生的精确氢化物转移到亚胺物种。
• US8173673B2
  申请人：——

  公开号：US8173673B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• [DE] BIOFILM-HEMMENDE WIRKUNG SOWIE ANTI-INFEKTIVE AKTIVITÄT N,C-VERKNÜPFTER ARYLISOCHINOLINE UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] BIOFILM-INHIBITING EFFECT AND ANTI-INFECTIVE ACTIVITY OF N,C-LINKED ARYLISOQUINOLINES AND THE USE THEREOF<br/>[FR] EFFET D'ENTRAVEMENT DES BIOFILMS AINSI QU'ACTIVITÉ ANTI-INFECTIEUSE DES ARYLISOQUINOLÉINES N,C-LIÉES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV WUERZBURG J MAXIMILIANS

  公开号：WO2008037482A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  [EN] Anti-infective and biofilm-inhibiting activities of arylisoquinoline derivatives of the general formulae 1 to 3 are described.
  [FR] L'invention concerne des activités anti-infectieuse et d'entravement des biofilms des dérivés d'arylisoquinoléine des formules générales 1 à 3.
  [DE] Es werden antiinfektive und Biofilm-hemmende Aktivitäten von Arylisochinolin-Derivaten der allgemeinen Formeln 1 bis 3 beschrieben.