(R)-N-<1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propyl>acetamide | 153379-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-<1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propyl>acetamide
• 英文别名: (R)-N-(1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl)acetamide；N-[(2R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 153379-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: RQZIRSLSSFYYPJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-<1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propyl>acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (1R,3R)-2-benzyl-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  两种抗HIV生物碱Michellamine B的合成及其生物学活性

  摘要：

  二聚萘基四氢异喹啉生物碱米切胺B [4'，4“ -didesmethoxy-2'，2” -didesmethylmichellamine B和6,8-dihydroxy-5-（1'，1“ -dihydroxy-2'，2”的两个简化类似物-Suzuki钯催化的4-（2-苄基-6,8-二苄氧基-）的联芳基偶联反应合成了[ -binaphthalen-4'-yl）-1 R，3 R-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉] 1 R，3 R-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-5-基）-1-苄氧基-2-溴萘分别转化为其相应的阻转异构体2-萘硼酸和1-苄氧基-2-萘硼酸。这些类似物抑制重组HIV逆转录酶与IC 5（）的62μ值中号和1000μ中号分别，而IC 5（）为michellamine B值为33μ中号。既michellamine B和类似物抑制历史的磷酸化的大鼠脑蛋白激酶C的类似物是多种活性（IC

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330460
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-N-<1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propyl>-α-methylbenzenemethanamine 在 钯 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-N-<1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of Michellamines A-C: Important anti-HIV agents

  摘要：

  Michellamines A-C have been prepared by total synthesis in 7 and 16 linear steps from known and commercial materials, respectively. Key steps include i) palladium(0)-mediated biaryl coupling, ii) silver oxide promoted oxidative 1-naphthol coupling to an atropisomeric mixture of cross-ring quinones (indigoids), and iii) simultaneous per-debenzylation/reductive bleaching to the central 2,2'-binaphthol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78487-5

文献信息

• Design of Phosphorus Ligands with Deep Chiral Pockets: Practical Synthesis of Chiral β-Arylamines by Asymmetric Hydrogenation
  作者：Guodu Liu、Xiangqian Liu、Zhihua Cai、Guangjun Jiao、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201300646

  日期：2013.4.8

  WingPhos, a C2‐symmetric bisphosphorus ligand with a deep and well‐defined chiral pocket was developed. It has shown high efficiency in the rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of (E)‐β‐aryl‐N‐acetyl enamides, cyclic β‐aryl enamides, and heterocyclic β‐aryl enamides. A series of chiral β‐arylisopropylamines, 2‐aminotetralines, and 3‐aminochromans can be synthesized with excellent ee values (nbd=3

  WingPhos是一种C 2对称的双磷配体，具有较深且定义明确的手性口袋。在（E）-β-芳基-N-乙酰基酰胺，环状β-芳基酰胺和杂环β-芳基酰胺的铑催化不对称氢化反应中显示出很高的效率。可以合成一系列具有良好ee值（nbd = 3,5-降冰片二烯； TON =周转数）的手性β-芳基异丙胺，2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃。
• Total synthesis of (ent)-korupensamine D
  作者：Thomas R. Hoye、Minzhang Chen

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00524-2

  日期：1996.4

  enantiomer of the natural product, korupensamine D (16R), is described. The key steps include a highly efficient preparation of the enantiomerically pure primary amine 4 via the ring opening of aziridine 2 with an arylcuprate reagent and the development of a one-pot selective functionalization of a hindered secondary amine in the presence of phenolic hydroxyl groups (i.e., 8 to 9).

  描述了天然产物对映异构体D（16R）的对映异构体的第一次全合成。关键步骤包括通过氮丙啶2与芳基铜酸酯试剂的开环高效制备对映体纯的伯胺4以及在酚羟基存在的情况下开发受阻仲胺的一锅选择性功能化，8至9）。
• Unprecedented Direct Asymmetric Total Syntheses of 5,8’‐Naphthylisoquinoline Alkaloids from their Fully Substituted Precursors Employing a Novel Nickel/N,N‐ligand‐Catalyzed Atroposelective Cross‐Coupling Reaction
  作者：Dino Berthold、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.1002/chem.202302070

  日期：2023.11.2

  Four different 5,8’-coupled naphthylisoquinoline alkaloids have been prepared via a general and concise synthetic pathway directly from the corresponding cross-coupling reaction precursors. For the cross-coupling key step, a new Negishi cross-coupling reaction, employing a Ni/N,N-ligand-based catalyst providing the natural products in good yields and high enantiomeric purities, has been developed.

  四种不同的 5,8'-偶联萘基异喹啉生物碱已通过通用且简洁的合成途径直接从相应的交叉偶联反应前体制备。对于交叉偶联的关键步骤，开发了一种新的根岸交叉偶联反应，采用基于 Ni/N,N-配体的催化剂，以良好的收率和高对映体纯度提供天然产物。此外，我们还报告了一种在萘基异喹啉天然产物中发现的北部 1,8-二氧基萘结构单元的新方法，利用 Hartwig 的硼化/甲基化策略，可以有效安装正交保护基团。
• Bringmann, Gerhard; Weirich, Ralf; Reuscher, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 877 - 888
  作者：Bringmann, Gerhard、Weirich, Ralf、Reuscher, Helmut、Jansen, Johannes R.、Kinzinger, Lioba、Ortmann, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of Michellamines A-C: Important anti-HIV agents
  作者：Thomas R. Hoye、Minzhang Chen、Liang Mi、Owen P. Priest

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78487-5

  日期：1994.11

  Michellamines A-C have been prepared by total synthesis in 7 and 16 linear steps from known and commercial materials, respectively. Key steps include i) palladium(0)-mediated biaryl coupling, ii) silver oxide promoted oxidative 1-naphthol coupling to an atropisomeric mixture of cross-ring quinones (indigoids), and iii) simultaneous per-debenzylation/reductive bleaching to the central 2,2'-binaphthol.