(3-噻吩基)乙醛酸乙酯 | 53091-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3-噻吩基)乙醛酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-thienylglyoxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-2-(thiophen-3-yl)acetate；ethyl 2-oxo-2-thiophen-3-ylacetate
• CAS: 53091-09-1
• 化学式: C₈H₈O₃S
• mdl: MFCD09801444
• 分子量: 184.216
• InChiKey: SGCFFCMXADEZEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-噻吩基)乙醛酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-噻吩基乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的交叉偶联反应合成手性α，α-二芳基羧酰胺。

  摘要：

  通过2-溴-2-芳基羧酰胺与芳基硼酸之间的对映选择性交叉偶联，开发了一种手性α，α-二芳基羧酰胺的一般合成方法，从而产生了一系列具有各种电子性质和官能度的手性α，α-二芳基羧酰胺。中度至极好的对映选择性和产率。使用空间庞大的手性P，P ＝ O配体L 2对于反应性和选择性至关重要。该协议适用于多巴胺受体激动剂SKF 38393关键中间体的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01489
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-乙酸乙酯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到(3-噻吩基)乙醛酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺/钴（II）分子氧催化低温苯氧化

  摘要：

  通过用分子氧和N-羟基邻苯二甲酰亚胺/乙酸钴（II）作为催化剂直接氧化相应的芳酯酸酯或扁桃酸酯，在非常温和的条件下以良好或优异的收率形成了多种（取代的）芳基乙醛酸酯。杂芳族类似物更难被该系统氧化。研究了N-羟基邻苯二甲酰亚胺芳环上的取代对乙苯氧化的影响。吸电子取代基加速乙苯的氧化并促进苯乙酮的形成。给电子取代基导致降低的氧化速率并增强了对1-苯基乙醇的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00679-7

文献信息

• Ambient and aerobic carbon–carbon bond cleavage toward α-ketoester synthesis by transition-metal-free photocatalysis
  作者：Qing Yu、Yating Zhang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c9gc01357a

  日期：——

  available enaminones enabling efficient synthesis of α-ketoesters is developed. The reactions showing general tolerance to the reactions of primary and secondary alcohols proceed well under air via Rose Bengal (RB)-based photocatalysis. Particularly, this mild synthetic method has been discovered to tolerate various polyhydroxylated substrates such as phenolic alcohol, diols and triols with an excellent

  已开发出容易获得的烯胺酮中的C C双键的α-氧代酯化反应，可实现α-酮酸酯的高效合成。通过基于Rose Bengal（RB）的光催化，显示出对伯醇和仲醇反应普遍耐受的反应在空气中进行得很好。特别地，已经发现这种温和的合成方法以单氧酯化的优异选择性耐受各种多羟基化的底物，例如酚醇，二醇和三醇。更加值得注意的是，实际上已经获得了由对天然产物的精制而得到的α-酮酯官能化的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯。
• Asymmetric Vinylogous Aldol Reaction of<i>α</i>-ketoesters with 3-alkylidene oxindoles
  作者：Krishna Kumar、Manish K. Jaiswal、Ravi P. Singh

  DOI：10.1002/adsc.201700758

  日期：2017.12.11

  An efficient enantioselective vinylogous aldol reaction of 3-alkylidene oxindoles with α-ketoesters by a bifunctional thiourea catalyst derived from cinchona alkaloid has been disclosed here. The simultaneous H-bond directing dual activation of vinylogous nucleophile and electrophile afforded high yield (upto 92%) while obtaining excellent stereocontrol (upto 99% ee).

  在此已经公开了通过衍生自金鸡纳生物碱的双官能硫脲催化剂的3-亚烷基氧吲哚与α-酮酸酯的有效的对映选择性乙烯基醇醛缩醛反应。乙烯基亲核体和亲电体同时进行的H键导向双重活化可提供高收率（最高92％），同时获得出色的立体控制（最高99％ee）。
• Synthesis of New Pyridazinone Derivatives: 2,6-Disubstituted 5-Hydroxy-3(2<i>H</i>)-pyridazinone-4-carboxylic Acid Ethyl Esters
  作者：Yuefen Zhou、Lian-Sheng Li、Jingjing Zhao、Peter Dragovich、Nebojsa Stankovic、Thomas Bertolini、Douglas Murphy、Zhongxiang Sun、Chinh Tran、Benjamin Ayida、Frank Ruebsam、Stephen Webber

  DOI：10.1055/s-2007-990823

  日期：2007.11

  2,6-Disubstituted 5-hydroxy-3(2H)-pyridazinone-4-carboxylic acid ethyl esters were synthesized from α-keto esters via an efficient three-step sequence including hydrazone formation, acylation with ethyl malonyl chloride, and subsequent Dieckmann cyclization.

  合成了2,6-二取代的5-羟基-3(2H)-吡嗪酮-4-羧酸乙基酯，过程采用了一种高效的三步法，包括肼酮的形成、与乙基美克氯的酰化和随后进行的迪克曼环化。
• Metal-Free Oxidative Esterification of Ketones and Potassium Xanthates: Selective Synthesis of α-Ketoesters and Esters
  作者：Xianglin Luo、Runfa He、Qiang Liu、Yanping Gao、Jingqing Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03272

  日期：2020.4.17

  A novel and efficient oxidative esterification for the selective synthesis of α-ketoesters and esters has been developed under metal-free conditions. In the protocol, various α-ketoesters and esters are available in high yields from commercially available ketones and potassium xanthates. Mechanistic studies have proven that potassium xanthate not only promotes oxidative esterification but also provides

  在无金属条件下，已开发出一种新颖，有效的氧化酯化方法，用于选择性合成α-酮酸酯和酯。在该方案中，可从市售的酮和黄原酸钾以高收率获得各种α-酮酸酯和酯。机理研究证明，黄原酸钾不仅促进了氧化酯化反应，而且为反应提供了烷氧基部分，该反应涉及C-O键的裂解和重构。
• Direct, facile synthesis of N-acyl-α-amino amides from α-keto esters and ammonia
  作者：Rukundo Ntaganda、Tamara Milovic、Jorge Tiburcio、Avinash N. Thadani

  DOI：10.1039/b808302a

  日期：——

  N-Acyl-α-amino amides were prepared, without the necessity of chromatographic purification, in a single step by heating the corresponding α-keto ester in methanolic ammonia.

  N-酰基-α-氨基酰胺的制备无需色谱纯化，只需在甲醇氨中加热相应的α-酮酯即可。