(3-氟苯基)(2-吡啶基)甲酮 | 898779-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3-氟苯基)(2-吡啶基)甲酮
• 英文名称: (3-fluorophenyl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(3-Fluorobenzoyl)pyridine；(3-fluorophenyl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 898779-78-7
• 化学式: C₁₂H₈FNO
• mdl: MFCD07699232
• 分子量: 201.2
• InChiKey: BWLDNQFSQDHACL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氟苯基)(2-吡啶基)甲酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₃H₅₃FeN₂O₂PS 、 氢气 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(+)-(3-fluorophenyl)(pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  非的高度不对称加氢邻通过铱-取代2-吡啶基芳酮˚F -Diaphos催化

  摘要：

  该工作公开了通过Ir / f-重氮磷催化非对位取代的2-吡啶基芳基酮的高度对映选择性氢化。该催化系统可完全控制立体中心的构型，提供所需产物的两种对映异构体，具有极高的对映选择性（在大多数情况下，最高可达> 99％ee）和出色的反应性（TON可达19600，TOF为1633 h）–1）在温和的条件下。密度泛函理论计算和控制实验表明，溶剂异丙醇，底物和配体之间的氢键中继对于高ee至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01415
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)pentan-3-ol 在 碘化铵 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三环己基膦 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (3-氟苯基)(2-吡啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synergistic H₄NI–AcOH Catalyzed Oxidation of the C_sp³–H Bonds of Benzylpyridines with Molecular Oxygen

  摘要：

  The oxidation of benzylpyridines forming benzoylpyridines was achieved based on a synergistic H4NI-AcOH catalyst and molecular oxygen in high yield under solvent-free conditions. This is the first nonmetallic catalytic system for this oxidation transformation using molecular oxygen as the oxidant. The catalytic system has a wide scope of substrates and excellent chemoselectivity, and this procedure can also be scaled up. The study of a preliminary reaction mechanism demonstrated that the oxidation of the C-sp(3)-H bonds of benzylpyridines was promoted by the pyridinium salts formed by AcOH and benzylpyridines. The synergistic effect of H4NI-AcOH was also demonstrated by control experiments.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00602

文献信息

• A facile synthetic route for 2-pyridyl derivatives: direct preparation of a stable 2-pyridylzinc bromide and its copper-free and pd-catalyzed coupling reactions
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.004

  日期：2009.9

  Direct preparation of 2-pyridylzinc bromide has been developed. Interestingly, the subsequent coupling reactions with acid chlorides have been carried out without any transition metal catalyst. 2-Pyridylaryl compounds, symmetrical and unsymmetrical 2,2′-bipyridines were also successfully obtained from palladium-catalyzed coupling reactions of 2-pyridylzinc bromide under mild conditions.

  已经开发了直接制备2-吡啶基溴化锌的方法。有趣的是，随后与酰氯的偶联反应已经在没有任何过渡金属催化剂的情况下进行了。还可以从钯催化的2-吡啶基溴化锌在温和条件下的偶联反应中成功获得2-吡啶基芳基化合物，对称和不对称的2,2'-联吡啶。
• 2-Pyridyl and 3-pyridylzinc bromides: direct preparation and coupling reaction
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.061

  日期：2010.4

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 2-pyridyl and 3-pyridylzinc bromides has been demonstrated using Rieke zinc with 2-bromopyridine and 3-bromopyridine, respectively. A variety of different electrophiles have been coupled with the resulting organozinc reagents to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields.

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。
• 一种手性芳基N-杂芳基甲胺及其制备方法
  申请人：湖北滋兰生物医药科技有限公司

  公开号：CN113683556A

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明涉及一种手性芳基n‑杂芳基甲胺及其制备方法。本发明所涉及的制备方法“两步一锅法”，包括步骤(1)：n‑杂芳基酮(式II)和苄基胺(式III)为原料，甲苯为溶剂，对甲苯磺酸为催化剂，经酮胺缩合反应生成中间体亚胺(式IV)；步骤(2)：直接往反应体系中加入手性二胺金属铱络合物做催化剂，氢源，经不对称转移氢化得到手性芳基n‑杂芳基甲胺(式I)。该方法具有反应条件简单、温和，步骤经济性、原子经济性等绿色合成优点，而且底物适应范围广，有良好的对映选择性，在合成抗组胺药物吡氯斯汀（Piclopastine）等方面具有重要的应用前景。
• [EN] DOPAMINE D2 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR D2 DE LA DOPAMINE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016100823A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel dopamine D2 receptor ligands. The invention further relates to functionally-biased dopamine D2 receptor ligands and the use of these compounds for treating or preventing central nervous system and systemic disorders associated with dysregulation of dopaminergic activity.

  本发明涉及新型多巴胺D2受体配体。本发明进一步涉及功能偏倚的多巴胺D2受体配体以及利用这些化合物治疗或预防与多巴胺活性失调相关的中枢神经系统和全身性疾病。
• Visible-Light-Activated Asymmetric Addition of Hydrocarbons to Pyridine-Based Ketones
  作者：Han Yu、Tangyu Zhan、Yuqiao Zhou、Long Chen、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.2c00789

  日期：2022.5.6

  system involving Er(III)-based chiral Lewis acid catalysis, Ir(III)-based photoredox catalysis, and bromide-radical-mediated hydrogen atom transfer. The introduction of a bulky and nonredox chiral Lewis acid through the photoredox pathway enables the radical addition process and inhibits the above competitive reactions. The visible-light-promoted catalytic asymmetric alkylation of heteroaryl-based ketones

  酮与烃的对映选择性光还原对于直接构建手性叔醇很有前景。但它通常由紫外光通过酮基自由基-烷基自由基偶联促进，其受到竞争性电荷转移过程和自/交叉自由基偶联反应的影响。需要选择可以改变反应途径并提供空间选择的手性催化剂。因此，我们公开了一种组合系统，包括基于 Er(III) 的手性路易斯酸催化、基于 Ir(III) 的光氧化还原催化和溴化物自由基介导的氢原子转移。通过光氧化还原途径引入体积庞大且非氧化还原的手性路易斯酸可以实现自由基加成过程并抑制上述竞争反应。