(3-氯苯基)(1H-吡咯-2-基)甲酮 | 7697-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3-氯苯基)(1H-吡咯-2-基)甲酮
• 英文名称: (3-chlorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: Pyrrol-2-yl-(3-chlorphenyl)-keton；2-(3-Chlor-benzoyl)-pyrrol；(3-chloro-phenyl)-pyrrol-2-yl-methanone；(3-chlorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 7697-48-5
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: JNQRGIQAGKVUOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯苯基)(1H-吡咯-2-基)甲酮 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3-chlorophenyl)-3H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成新的化合物家族，1-芳基-3 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂pin-4（5 H）-ones

  摘要：

  一个新的家庭的代表，1-芳基-3- ħ吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂-4（5 ħ） -酮在有我们的实验室中合成的生物活性的bioisosters 1-芳基-2,3-苯并二氮杂-4-酮。所述的有效合成路线适用于合成2-（2-芳酰基吡咯-1-基）酰肼，然后在酸性条件下闭环。所述Ñ由此获得的可任选地（3）未被取代的标题化合物Ñ烷基化渲染各种取代的衍生物可能的制备。还详细讨论了新协议的范围和局限性以及一些有趣的副反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.032
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (3-氯苯基)(1H-吡咯-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  五元单杂环苯甲酰基衍生物的红外和核磁共振特性及芳香度指数的测定

  摘要：

  二苯甲酮，2- benzoylthiophenes，2- benzoylpyrroles和2- benzoylfurans，其在具有取代基的米-和p苯甲酰基环的位上制备并在0.1，得到它们的红外和核磁共振光谱中号氯仿d溶液。将每个系列的化学位移值与哈米特取代基参数作图，以得到良好的相关性，但邻位-Hs和-Cs除外。斜率以及化学位移的差异为芳香性指数提供了一组有意义的值。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400504

文献信息

• Synthesis of 1,4-diarylpyrrolotriazepine derivatives by two diverse strategies
  作者：Tamás Földesi、András Dancsó、Gyula Simig、Balázs Volk、Mátyás Milen

  DOI：10.1007/s00706-016-1831-6

  日期：2016.11

  case, previously prepared intermediates, 1-aryl-3H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepine-4(5H)-thiones were used as starting materials. The arylation of these thioamides were carried out with boronic acids in Liebeskind-Srogl palladium-catalysed cross-coupling reaction. Graphical abstract

  摘要1,4-二芳基-5 H-吡咯并[ 2,1- d ] [1,2,5]三氮杂ze是通过两种不同的途径制备的。在第一种情况下，将适当的二酮与一水合肼的缩合反应用于构建七元三氮杂ze环。在第二种情况下，使用先前制备的中间体1-芳基-3 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂-4-（5 H）-硫酮作为原料。这些硫代酰胺的芳基化反应是在Liebeskind-Srogl钯催化的交叉偶联反应中用硼酸进行的。 图形概要
• US5041442A
  申请人：——

  公开号：US5041442A

  公开（公告）日：1991-08-20
• Infrared and nuclear magnetic resonance properties of benzoyl derivatives of five-membered monoheterocycles and determination of aromaticity indices
  作者：Kyu Ok Jeon、Jung Ho Jun、Ji Sook Yu、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570400504

  日期：2003.9

  Benzophenones, 2-benzoylthiophenes, 2-benzoylpyrroles, and 2-benzoylfurans, which have substituents at m- and p-positions of the benzoyl ring were prepared and their ir and nmr spectra were obtained in 0.1 M chloroform-d solution. The chemical shift values of each series were plotted against the Hammett substituent parameters to give good correlation, with the exception of the ortho-Hs and -Cs. The

  二苯甲酮，2- benzoylthiophenes，2- benzoylpyrroles和2- benzoylfurans，其在具有取代基的米-和p苯甲酰基环的位上制备并在0.1，得到它们的红外和核磁共振光谱中号氯仿d溶液。将每个系列的化学位移值与哈米特取代基参数作图，以得到良好的相关性，但邻位-Hs和-Cs除外。斜率以及化学位移的差异为芳香性指数提供了一组有意义的值。
• Synthesis of a new compound family, 1-aryl-3H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-4(5H)-ones
  作者：Mátyás Milen、Péter Ábrányi-Balogh、András Dancsó、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.032

  日期：2014.1

  5]triazepin-4(5H)-ones have been synthesized at our laboratory as bioisosters of biologically active 1-aryl-2,3-benzodiazepine-4-ones. The efficient synthetic route described applies the synthesis of 2-(2-aroylpyrrol-1-yl)acyl hydrazides followed by ring closure under acidic conditions. The N(3)-unsubstituted title compounds thus obtained can optionally be N-alkylated rendering the preparation of variously

  一个新的家庭的代表，1-芳基-3- ħ吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂-4（5 ħ） -酮在有我们的实验室中合成的生物活性的bioisosters 1-芳基-2,3-苯并二氮杂-4-酮。所述的有效合成路线适用于合成2-（2-芳酰基吡咯-1-基）酰肼，然后在酸性条件下闭环。所述Ñ由此获得的可任选地（3）未被取代的标题化合物Ñ烷基化渲染各种取代的衍生物可能的制备。还详细讨论了新协议的范围和局限性以及一些有趣的副反应。