(3-氯苯基)(1-吡咯烷基)甲酮 | 329058-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氯苯基)(1-吡咯烷基)甲酮
• 中文别名: 1-(3-氯苯甲酰基)吡咯烷
• 英文名称: (3-chlorophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(3-Chlorobenzoyl)pyrrolidine；(3-chlorophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 329058-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• mdl: MFCD01214038
• 分子量: 209.675
• InChiKey: UALNNNIKSZWNLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯苯基)(1-吡咯烷基)甲酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.69h， 以48%的产率得到(3-chlorophenyl)(2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的亲电活化直接合成烯酰胺

  摘要：

  报道了一种新型的酰胺一步 N-脱氢生成烯酰胺的方法。该反应采用了LiHMDS和三氟甲磺酸酐的不太可能的组合，三氟甲磺酸酐既充当亲电子活化剂又充当氧化剂，其特点是装置简单和底物范围广泛。所形成的烯酰胺的合成效用很容易在一系列下游转化中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04363
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-氯苯基)(1-吡咯烷基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  N-N-二烷基硫代苯甲酰胺的钌（II）催化2-甲基四氢呋喃中的硫配位与硼酸的CH芳基化反应。

  摘要：

  我们报道了钌（II）催化N，N-二烷基硫代苯甲酰胺与硼酸的邻位-C–H芳基化。该方法在Cu（OTf）2和Ag 2 O氧化剂存在下使用[RuCl 2（p -cym）] 2。该反应代表了由含硫基团引导的Ru催化C–H芳基化的第一个实例，以及由多用途硫代苯甲酰胺部分引导的C–H芳基化的罕见实例。作为另一优点，该方法在可持续且生态友好的2-MeTHF作为溶剂中进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02410

文献信息

• Photocatalytic aldehydes/alcohols/toluenes oxidative amidation over bifunctional Pd/MOFs: Effect of Fe-O clusters and Lewis acid sites
  作者：Heyan Jiang、Hongmei Cheng、Cuicui Zang、Jiangwei Tan、Bin Sun、Fengxia Bian

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.008

  日期：2021.9

  Heterogeneous photocatalytic organic synthesis is fascinating because of the utilization of ubiquitous solar light for chemical transformations. Here, three Fe-MOFs with different Fe-O clusters, Lewis acid sites and morphologies were synthesized through coordination structure engineering. Pd/Fe-MOFs nanocomposites were used to challenge the amide bond green synthesis with visible light. Pd/MIL-101(Fe)

  由于利用无处不在的太阳光进行化学转化，多相光催化有机合成非常吸引人。在这里，通过配位结构工程合成了三种具有不同 Fe-O 簇、路易斯酸位点和形貌的 Fe-MOF。Pd/Fe-MOFs 纳米复合材料用于用可见光挑战酰胺键绿色合成。Pd/MIL-101(Fe)由于容易激发的Fe 3 -μ 3 -氧簇进行光吸收、有效的光生载流子分离和迁移、大量基于路易斯酸位点的醛和胺缩合而表现出最佳的光催化性能促进和有效的 O 2在光生富电子 Pd NPs 上还原为超氧自由基。各种醛、醇和甲苯可以通过 Pd/MIL-101(Fe) 与胺转化为酰胺化合物，仅氧气或空气作为绿色氧化剂，水作为副产物。一锅 C C 交叉偶联和光氧化还原 C N 偶联级联反应也可以在 Pd/MIL-101(Fe) 上实现。这项工作阐明了高效且可持续的酰胺键合成。
• Direct allylation of aromatic and α,β-unsaturated carboxamides under ruthenium catalysis
  作者：Mirim Kim、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Sangil Han、Jihye Park、Minyoung Kim、Youngmi Shin、Jong Hwan Kwak、Sang Hoon Han、In Su Kim

  DOI：10.1039/c4cc03354j

  日期：——

  The ruthenium-catalyzed oxidative allylation of aromatic and alpha,beta-unsaturated carboxamides with allylic carbonates is described. These transformations proceed readily with complete linear gamma-selectivity of substituted allylic carbonates.

  描述了芳族和α，β-不饱和羧酰​​胺与烯丙基碳酸酯的钌催化的氧化烯丙基化。这些转化易于以取代的烯丙基碳酸酯的完全线性γ-选择性进行。
• Visible‐Light‐Mediated Oxidative Amidation of Aldehydes by Using Magnetic CdS Quantum Dots as a Photocatalyst
  作者：Ling Xu、Shuai‐Zheng Zhang、Wei Li、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/chem.202005138

  日期：2021.3.22

  SEM, TEM, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy, and vibrating‐sample magnetometer techniques. Fe3O4/PDA/CdS was found to be a highly active photocatalyst for the amidation of aromatic aldehydes by using air as a clean oxidant under mild conditions. The photocatalyst can be recovered by magnetic separation and successfully reused for five cycles without considerable loss of its catalytic activity.

  磁性CdS量子点（Fe 3 O 4 /聚多巴胺（PDA）/ CdS）通过廉价的起始原料通过便捷的方法合成。通过FTIR光谱，XRD，SEM，TEM，能量色散X射线光谱和振动样品磁力计技术对制得的催化剂进行表征。通过在温和条件下使用空气作为清洁氧化剂，发现Fe 3 O 4 / PDA / CdS是一种高活性的光催化剂，可用于芳族醛的酰胺化。可以通过磁分离回收光催化剂并成功地重复使用五个循环，而不会显着降低其催化活性。
• Enantioselective and Diastereoselective C–H Alkylation of Benzamides: Synergized Axial and Central Chirality via a Single Stereodetermining Step
  作者：Jinlei Wang、Haohua Chen、Lingheng Kong、Fen Wang、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c02450

  日期：2021.8.6

  In this report, distally disposed axial and central chirality has been installed in a synergistic fashion via rhodium-catalyzed C–H alkylation of benzamides using N-arylmaleimide as the alkylating reagent, in which the enantio- and diastereo-determining steps are merged into a single one. The coupling system features mild reaction conditions, broad substrate scope, and excellent enantio- and diastereoselectivity

  在本报告中，使用N-芳基马来酰亚胺作为烷基化试剂，通过铑催化的苯甲酰胺的 C-H 烷基化，以协同方式安装了位于远端的轴向和中心手性，其中对映体和非对映体决定步骤合并为单一个。该偶联体系具有反应条件温和、底物范围广、对映选择性和非对映选择性优异等特点。通过明智地选择手性铑环戊二烯基催化剂来实现手性诱导，该催化剂用于控制烯烃单元的取向和前手性 C-N 键。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Redox-Neutral C–H Alkylation of Arylamides with Unactivated Olefins
  作者：Chikkabagilu Nagaraju Shambhavi、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01575

  日期：2021.6.18

  A Ru(II)-catalyzed weak chelating group-aided ortho-C–H alkylation of arylamides with unactivated olefins in a redox-neutral fashion has been demonstrated. The present alkylation reaction was well-suited for various substituted arylamides and unactivated aliphatic alkenes. In this alkylation reaction, pivalic acid plays dual role in which it delivers the proton source in a protonation step and the

  已经证明了Ru(II) 催化的弱螯合基团辅助的芳基酰胺与未活化烯烃以氧化还原中性方式进行的邻位-C-H 烷基化反应。本烷基化反应非常适用于各种取代的芳基酰胺和未活化的脂肪族烯烃。在该烷基化反应中，新戊酸发挥双重作用，它在质子化步骤中提供质子源，相应的乙酸酯部分使芳基酰胺的邻位-C-H 键去质子化。