(3-溴-4,4,4-三氟丁基)苯 | 136832-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-溴-4,4,4-三氟丁基)苯
• 英文名称: (3-bromo-4,4,4-trifluorobutyl)benzene
• CAS: 136832-35-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrF₃
• 分子量: 267.089
• InChiKey: XIWWDGWDUYLQOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴-4,4,4-三氟丁基)苯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基酮的选择性可调合成

  摘要：

  通过双镍/光氧化还原催化系统开发了醛和 α-三氟甲基烷基溴的交叉偶联。在非常温和的条件下（可见光、环境温度、无强碱），带有不同官能团的多种底物相容以提供 α-三氟甲基酮。通过简单地调节不同的试剂，可以顺利地获得在任何一侧具有三氟甲基的这些酮的选择性可调访问。同时，还研究了不对称图案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00725
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 草酰氯 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3-溴-4,4,4-三氟丁基)苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化（杂）芳基碘化物与氟化仲烷基溴的还原交叉偶联

  摘要：

  描述了在氟化仲烷基溴化物和（杂）芳基碘化物之间温和有效的镍催化的还原交叉偶联。使用FeBr 2作为添加剂可成功克服氟化底物的加氢脱溴作用和β-氟消除作用，并允许有效合成范围广泛的含三氟甲基和二氟烷基的带有氟烷基取代的叔碳中心的脂肪族化合物。该方案的显着特点是无需制备对水分敏感的有机金属试剂，合成和操作简单，并且即使对于含活性质子的底物也具有出色的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02716
• 作为试剂：
  描述：

  正戊醛 、 苄烯丙二腈 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 sodium carbonate 、 (3-溴-4,4,4-三氟丁基)苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到2-(2-oxo-1-phenylhexyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基酮的选择性可调合成

  摘要：

  通过双镍/光氧化还原催化系统开发了醛和 α-三氟甲基烷基溴的交叉偶联。在非常温和的条件下（可见光、环境温度、无强碱），带有不同官能团的多种底物相容以提供 α-三氟甲基酮。通过简单地调节不同的试剂，可以顺利地获得在任何一侧具有三氟甲基的这些酮的选择性可调访问。同时，还研究了不对称图案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00725

文献信息

• Nickel-Catalyzed Alkyl-Alkyl Cross-Couplings of Fluorinated Secondary Electrophiles: A General Approach to the Synthesis of Compounds having a Perfluoroalkyl Substituent
  作者：Yufan Liang、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.201503297

  日期：2015.7.27

  to a tertiary carbon atom by using an alkyl–alkyl cross‐coupling. A nickel catalyst derived from NiCl2⋅glyme and a pybox ligand achieves the coupling of a wide range of fluorinated alkyl halides with alkylzinc reagents at room temperature. A broad array of functional groups is compatible with the reaction conditions, and highly selective couplings can be achieved on the basis of differing levels of

  氟化有机分子在药物化学到聚合物科学等领域都令人感兴趣。本文描述的是一种温和，方便且通用的方法，该方法通过使用烷基-烷基交叉偶联来合成带有连接至叔碳原子的全氟烷基的化合物。源自NiCl 2的镍催化剂乙二醇和pybox配体可在室温下实现多种氟化烷基卤与烷基锌试剂的偶联。各种各样的官能团与反应条件相容，并且基于不同的氟化水平可以实现高度选择性的偶联。机理研究表明，在这些条件下2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的存在会抑制交叉偶联，并且可以分离出TEMPO-亲电子加合物。
• Synthesis of Chiral α-CF₃-Substituted Benzhydryls via Cross-Coupling Reaction of Aryltitanates
  作者：Andrii Varenikov、Evgeny Shapiro、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03673

  日期：2020.12.4

  We describe a highly efficient approach toward α-CF3-substituted benzhydryls thanks to the employment of organotitanium(IV) based nucleophiles. The use of commercially available anesthetic halothane as a cheap fluorinated building block in a sequential one-pot nickel-catalyzed enantioselective cross-coupling reaction of aryl titanates allowed for the synthesis of chiral α-CF3-substituted benzhydryls

  我们描述朝向α-CF一种高效方法3雇用有机钛（IV）的亲核基的取代benzhydryls感谢。作为一种廉价的使用可商购的麻醉剂氟烷氟化以顺序的一锅镍-催化的对映选择性的交叉偶联允许手性α-CF的合成芳基钛酸盐的反应构建块3以良好的收率和对映选择性优良取代benzhydryls。可替换地，α-CF 3可以在相似条件下使用-苄基溴，以更高的产率和优异的选择性获得相同的化合物家族。苯甲酰基部分是许多生物活性化合物中的常见基序，其对映体富集的氟化类似物在寻找新药和农药时应引起极大兴趣。
• Nickel-catalyzed alkyl–alkyl cross-coupling reactions of non-activated secondary alkyl bromides with aldehydes as alkyl carbanion equivalents
  作者：Chenghao Zhu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc00307j

  日期：——

  A novel nickel-catalyzed alkyl–alkyl cross coupling of non-activated secondary alkyl bromides with aldehydes via hydrazone intermediates has been developed. Aldehydes as alkyl carbanion equivalents replace traditional organometallic reagents. This coupling occurs on the carbon of the hydrazone rather than the nitrogen. In addition, non-activated primary and tertiary alkyl bromides also undergo the

  通过中间体开发了一种新型的镍催化的非活化仲烷基溴与醛的烷基-烷基交叉偶联。醛作为烷基碳负离子的等同物替代了传统的有机金属试剂。这种偶合发生在on的碳而不是氮上。另外，未活化的伯和叔烷基溴也经历交叉偶联反应，以中等收率形成新的C（sp 3）–C（sp 3）键。
• Diverse Synthesis of Chiral Trifluoromethylated Alkanes via Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive Cross‐Coupling Fluoroalkylation
  作者：Yue Min、Jie Sheng、Jian‐Liang Yu、Shan‐Xiu Ni、Guobin Ma、Hegui Gong、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202101076

  日期：2021.4.26

  drug candidates containing chiral trifluoromethyl‐bearing carbons are still few due to the lack of efficient methods for the asymmetric introduction of trifluoromethyl group into organic molecules. Herein, we described a nickel‐catalyzed asymmetric trifluoroalkylation of aryl iodides, for the first time, by utilizing reductive cross‐coupling in enantioselective fluoroalkylation. This novel method has demonstrated

  三氟甲基代表了药物设计和筛选中功能最强大，使用最广泛的氟烷基之一，而由于缺乏将三氟甲基不对称引入有机分子的有效方法，含有手性三氟甲基的碳的候选药物仍然很少。 。本文中，我们首次通过利用对映选择性氟烷基化反应中的还原性交叉偶联，首次描述了芳基碘化物的镍催化不对称三氟烷基化反应。这种新方法显示出高效率，温和条件和出色的官能团耐受性，特别是对于包含多种药物和生物活性分子部分的底物。该策略为手性三氟甲基化烷烃的多样性导向合成提供了一种有效而简便的方法。
• Dual Nickel- and Photoredox-Catalyzed Reductive Cross-Coupling to Access Chiral Trifluoromethylated Alkanes
  作者：Pan Zhou、Xinxuan Li、Dong Wang、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01420

  日期：2021.6.18

  A dual nickel/photoredox-catalyzed enantioselective reductive cross-coupling of aryl halides with CF3-substituted racemic alkyl electrophiles has been established. The approach accommodates a broad palette of aryl iodides and alkyl bromides to access a variety of chiral CF3-containing compounds. The exceptionally mild conditions (visible light, ambient temperature, no strong base) and no need for Grignard

  已经建立了双镍/光氧化还原催化的芳基卤化物与 CF 3取代的外消旋烷基亲电试剂的对映选择性还原交叉偶联。该方法适用于广泛的芳基碘化物和烷基溴化物，以获取各种含手性 CF 3的化合物。异常温和的条件（可见光、环境温度、无强碱）和不需要格氏试剂或化学计量金属还原剂为这种转化在复杂分子的后期功能化应用中提供了巨大的潜力。

表征谱图