己二酸二辛酯 | 123-79-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己二酸二辛酯
• 中文别名: 己二酸二正辛酯；肥酸二辛酯
• 英文名称: dioctyl adipate
• 英文别名: hexanedioic acid dioctyl ester；octyl adipate；adipic dioctyl ester；dioctyl hexanedioate
• CAS: 123-79-5
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄
• mdl: MFCD00072258
• 分子量: 370.573
• InChiKey: NEHDRDVHPTWWFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -67.8℃
• 沸点：
  214℃
• 密度：
  0.922
• 闪点：
  196℃
• LogP：
  6.11
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  COLORLESS OR VERY PALE AMBER LIQUID
• 气味：
  SLIGHT, AROMATIC SMELL
• 溶解度：
  INSOL IN WATER @ 25 °C; INSOL OR VERY SLIGHTLY SOL IN GLYCERINE & GLYCOLS; SOL IN MOST ORGANIC SOLVENTS
• 蒸汽压力：
  8.50X10-7 mm Hg @ 20 °C
• 亨利常数：
  4.34e-07 atm-m3/mole
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  1.89X10-2 Pa sec @ 7.49 °C (280.65 K)
• 汽化热：
  6.73X10-8 J/kmol
• 表面张力：
  3.27X10-2 N/m @ 7.49 °C (280.65 K)
• 折光率：
  Index of refraction: 1.45 (determined at 293 K)
• 保留指数：
  398.2;398.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……监测休克，并在必要时进行治疗……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的呕吐反射并不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……/酯类及相关化合物/

/SRP:/ Basic Treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Esters and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用带有气囊面罩的装置进行正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。开始静脉输液，使用5%葡萄糖溶液（D5W）/SRP: "保持开放"，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果病人在正常液体容量下仍然低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。考虑使用药物治疗肺水肿...。使用丙美卡因盐酸协助眼部冲洗...。/酯类及相关化合物/

/SRP:/ Advanced Treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Use propaparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Esters and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

没有观察到急性效应，在大鼠口服给药后几小时，剂量等于或小于14毫升/千克体重。然而在接下来的几天（3-21天）里，半数动物死亡。

NO ACUTE EFFECT HAS BEEN OBSERVED SOME HR AFTER ORAL ADMIN TO GUINEA PIGS OF DOSES ... EQUAL TO OR LESS THAN 14 ML/KG BODY WT. YET IN SUCCEEDING DAYS (3-21 DAYS) HALF OF ANIMALS DIED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

5毫升/千克/给药给豚鼠/没有引起任何死亡，而20毫升/千克的剂量，所有动物在随后的几周内最终死亡。死亡前出现了进行性衰弱和肌肉萎缩...。

... DOSES OF 5 ML/KG /ADMIN TO GUINEA PIGS/ DID NOT CAUSE ANY MORTALITY, WHILE WITH 20 ML/KG, ALL ANIMALS ULTIMATELY SUCCUMBED IN ENSUING WEEKS. DEATH WAS PRECEDED BY PROGRESSIVE INFEEBLEMENT & MUSCULAR ATROPHY ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在长期毒性测试中，大鼠每天服用0.61毫克/千克体重的己二酸酯，九十天后未引起任何反应。

IN LONG-TERM TOXICITY TESTS, DAILY DOSES OF ADIPATE 0.61 MG/KG BODY WT HAVE NOT CAUSED ANY REACTION IN RATS AFTER NINETY DAYS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  29171200
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用

己二酸二辛酯是适用于聚氯乙烯、聚乙烯共聚物、聚苯乙烯、硝酸纤维素、乙基纤维素和合成橡胶的典型耐寒增塑剂。该物质具有高增塑效率，受热变色小，能够赋予制品良好的低温柔软性和耐光性，并改善其手感。此外，它还具备出色的耐寒性、低温柔软性和耐光性能。

制备

1. 己二酸预处理：将原料己二酸加热至80℃并保温45分钟，然后继续升温，在95℃下真空脱水至含水量低于0.3%，真空度保持在0.06MPa，备用。

2. 辛醇预处理：取原料辛醇于-10℃环境中冷冻静置50分钟后，通过100目过筛两次并使用离心机分离。保留上层清液，备用。

3. 酯化反应：将已预处理的己二酸和辛醇以摩尔比1:2的比例加入反应釜中，先加入辛醇，升温至90℃保温10分钟。随后加入己二酸，并以90r/min的速度快速搅拌8分钟。之后添加相当于己二酸质量1%的催化剂，继续加热并提高搅拌速度至200r/min。当温度升至180℃时，加入45%体积比例的带水剂（具体配比见下文），保温同时降低搅拌速度至30r/min，持续反应3小时，获得粗品。

4. 提纯得成品：将上述粗品进行脱酸、干燥和减压蒸馏处理后过滤，得到最终产品。值得注意的是，催化剂由双对甲苯磺酸与质量分数为98%的浓硫酸以1:12的质量比混合而成；带水剂则由甲苯、石油醚和乙酸乙酯按30:3:5的质量比配制而成。

化学性质

无色透明油状液体，微有气味。不溶于水，但可溶于多种有机溶剂如乙醇、乙醚、丙酮和醋酸等。

用途

作为聚氯乙烯的优良耐寒增塑剂，能够赋予制品优异的低温柔软性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸二甲酯 、 邻苯二甲酸二辛酯 、 苯甲酸丁酯 、 苯甲酸乙酯 、 柠檬酸三丁酯 、 柠檬酸三乙酯 、 己二酸二辛酯 、 己二酸二癸酯 、 己二酸二(十三烷基)酯 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 邻苯二甲酸二丁酯
  参考文献：
  名称：

  A NEW USE OF CARBONATES

  摘要：

  本发明公开了各种碳酸酯化合物的新用途。本发明所描述的新用途与碳酸酯化合物在制备化学发光系统溶剂方面的应用有关。本发明还提供了含有碳酸酯化合物的发光组合物、发光液体和氧化液体。含有碳酸酯化合物的化学发光组合物可以有效降低反应压力，促进反应平衡，导致发光反应，生成更大的发光输出，无需添加催化剂，减少催化剂用量或不需要添加催化剂，减少催化剂在整个发光时间内对反应开始时产生的过高输出的影响，并确保发光组合物的稳定光输出。碳酸酯化合物，特别是长碳链碳酸酯，具有无毒和高闪点的特性，并在普通的草酸酯上具有适当的溶解性。碳酸酯化合物是环保溶剂，无论在工业合成还是在应用中都可以被广泛接受和认可。

  公开号：

  US20100176355A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸辛酯 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到己二酸二辛酯
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐促进分子间自由基羰基加成的机理证据

  摘要：

  在这项工作中，进行了机理研究，以了解 SmI2/H2O 介导的 N-酰基恶唑烷酮与丙烯酸酯和丙烯酰胺的偶联，分别提供 γ-酮酯和酰胺。我们的结果提供了实验证据，表明二碘化钐可以促进通过与羰基底物的分子间自由基加成反应形成 CC 键。与 N-环丙基羰基-2-恶唑烷酮的偶联反应表明 α,β-不饱和酯/酰胺被低价镧系元素试剂还原，而不是最初提出的 N-酰基恶唑烷酮 (J. Am. Chem. Soc. 2005) , 127, 6544)。速率测量支持在 N-酰基恶唑烷酮存在下通过 SmI2/H2O 优先还原丙烯酸酯或丙烯酰胺。在不存在 N-酰基恶唑烷酮的情况下，SmI2/H2O 促进丙烯酸酯的二聚化，而丙烯酰胺的 C=C 键减少。此外，Cbz 保护的苯丙氨酸的 Pfp 酯与丙烯酰胺的偶联仅导致丙烯酰胺和回收酯的还原，而与 N-酰基恶唑烷酮衍生物的相同偶联提供了 γ-酮酰胺。这些结果意味着不能发

  DOI：

  10.1021/ja060553v

文献信息

• PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, OXIME SULFONATE COMPOUND, METHOD FOR FORMING CURED FILM, CURED FILM, ORGANIC EL DISPLAY DEVICE, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20130171415A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed is a photosensitive resin composition comprising: (Component A) an oxime sulfonate compound represented by Formula (1); (Component B) a resin comprising a constituent unit having an acid-decomposable group that is decomposed by an acid to form a carboxyl group or a phenolic hydroxy group; and (Component C) a solvent wherein in Formula (1) R 1 denotes an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, each R 2 independently denotes a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom, Ar 1 denotes an o-arylene group or an o-heteroarylene group, X denotes O or S, and n denotes 1 or 2, provided that of two or more R 2 s present in the compound, at least one denotes an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom.

  揭示了一种光敏树脂组合物，包括：（组分A）由式（1）表示的肟磺酸盐化合物；（组分B）包括具有可被酸分解的基团的树脂，该基团通过酸分解形成羧基或酚羟基；和（组分C）溶剂 其中在式（1）中，R1表示烷基、芳基或杂芳基，每个R2独立地表示氢原子、烷基、芳基或卤素原子，Ar1表示邻芳撑基或邻杂芳撑基，X表示O或S，n表示1或2，前提是在化合物中存在两个或两个以上的R2时，至少有一个表示烷基、芳基或卤素原子。
• [EN] BORON-CONTAINING RHO KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RHO KINASE CONTENANT DU BORE
  申请人：PERCIPIAD INC

  公开号：WO2021011873A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  The present invention provides boron-containing isoquinoline compounds as protein kinase-modulating compounds. These compounds are useful as neuroprotective and neuro-regenerative agents for the amelioration of glaucoma and other ocular neuropathies.

  本发明提供了含硼的异喹啉化合物作为蛋白激酶调节化合物。这些化合物可用作神经保护和神经再生剂，用于改善青光眼和其他眼神经病变。
• [EN] HEMI-AMINAL ETHERS AND THIOETHERS OF N-ALKENYL CYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] ÉTHERS ET THIOÉTHERS HÉMIAMINAUX DE COMPOSÉS CYCLIQUES N-ALCÉNYLIQUES
  申请人：ISP INVESTMENTS INC

  公开号：WO2014116560A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Described herein are hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds that may be produced through a reaction comprising: (A) at least one first reactant represented by a structure (I), wherein X is a functionalized or unfunctionalized C1-C5 alkylene group optionally having one or more heteroatoms, and each R1, R2, and R3 is independently selected from the group consisting of hydrogen and functionalized and unfunctionalized alkyl groups optionally having one or more heteroatoms, and (B) at least one second reactant having at least one hydroxyl moiety or thiol moiety. The hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds may comprise a polymerizable moiety, in which case they may be left as-is or used to create homopolymers or non-homopolymers, or they may not comprise a polymerizable moiety. A wide variety of formulations may be created using the hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds, including personal care, oilfield, and construction formulations.

  本文描述了可以通过反应制备的N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚，所述反应包括：（A）至少一个由结构（I）表示的第一反应物，其中X是一个官能化或非官能化的C1-C5烷基烯烃基团，可选地具有一个或多个杂原子，每个R1、R2和R3分别独立地选自氢和官能化和非官能化的烷基基团，可选地具有一个或多个杂原子；和（B）至少一个具有至少一个羟基基团或硫醇基团的第二反应物。N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚可能包括一个可聚合的基团，此时它们可以保持原样或用于制备同聚物或非同聚物，或者它们可能不包括可聚合的基团。可以使用N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚制备各种配方，包括个人护理、油田和建筑配方。
• Direct synthesis of adipic acid esters via palladium-catalyzed carbonylation of 1,3-dienes
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Helfried Neumann、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.aaz1293

  日期：2019.12.20

  practical catalyst for this process has thus far proven elusive. Here, we report the design of a pyridyl-substituted bidentate phosphine ligand (HeMaRaphos) that, upon coordination to palladium, catalyzes adipate diester formation from 1,3-butadiene, carbon monoxide, and butanol with 97% selectivity and 100% atom-economy under industrially viable and scalable conditions (turnover number > 60,000). This catalyst

  尼龙前体己二酸及其酯的羰基化途径是大规模生产的，主要用于生产尼龙。但是，标准路线需要大量腐蚀性硝酸。J. 杨等人。提出了一种有效的替代路线，其中钯催化剂将一氧化碳添加到丁二烯的每个末端（参见 Schaub 的观点）。两种反应物都可以在商品规模上获得，并且反应不会产生副产物。带有用于质子穿梭的吡啶取代基的优化双齿膦配体证明是获得必要选择性的关键。科学，这个问题 p。1514; 另见第。1447 钯上优化的双齿膦配体促进了尼龙前体的有效替代途径。1的直接羰基化，3-丁二烯为工业上重要的己二酸衍生物提供了一种更具成本效益和环境友好性的途径的潜力。然而，由于区域异构羰基化和异构化途径的复杂反应网络，迄今为止证明该过程的选择性实用催化剂难以捉摸。在这里，我们报告了一种吡啶基取代的双齿膦配体 (HeMaRaphos) 的设计，该配体与钯配位后，以 97% 的选择性和 100% 的原子经济性催化 1,3
• PRODRUGS OF CANNABIDIOL, COMPOSITIONS COMPRISING PRODRUGS OF CANNABIDIOL AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Stinchcomb Audra Lynn

  公开号：US20090036523A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Described herein are cannabidiol prodrugs, methods of making cannabidiol prodrugs, formulations comprising cannabidiol prodrugs and methods of using cannabidiols. One embodiment described herein relates to the transdermal or topical administration of a cannabidiol prodrug for treating and preventing diseases and/or disorders.

  本文描述了大麻二酚前药，制备大麻二酚前药的方法，包含大麻二酚前药的配方以及使用大麻二酚的方法。本文描述的一个实施例涉及通过经皮或局部给药大麻二酚前药来治疗和预防疾病和/或疾病。

表征谱图