己二酸二酰肼 | 1071-93-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肼
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 己二酸二酰肼
• 中文别名: 己二酰肼；已二酸二酰肼；己二酸二肼；己二酰二肼
• 英文名称: adipic acid dihydrazide
• 英文别名: adipic acid hydrazide；adipic dihydrazide；hexanedihydrazide
• CAS: 1071-93-8
• 化学式: C₆H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD00007614
• 分子量: 174.203
• InChiKey: IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C (lit.)
• 沸点：
  305.18°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2297 (rough estimate)
• 闪点：
  150 °C
• 溶解度：
  H2O:100 mg/mL
• LogP：
  -2.7 at 20℃
• 物理描述：
  DryPowder
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 危险品运输编号：
  25kgs
• RTECS号：
  AV1400000
• 危险类别：
  IRRITANT
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  -20°C条件下密封储存

SDS

己二酸二酰肼 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Adipic Dihydrazide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 己二酸二酰肼
百分比： >99.0%(LC)
CAS编码： 1071-93-8
俗名： Adipodihydrazide
己二酸二酰肼 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H14N4O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 182°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： par-mus LDLo:4000 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: AV1400000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

己二酸二酰肼（ADH）是最适用的酰肼交联剂。在水性漆乳液中，ADH与双丙酮丙烯酰胺配合使用已有广泛的应用。ADH呈弱碱性，将固体ADH直接加入乳液中可能会产生聚结现象，通常应将其溶于热水（冷水中溶解度较低）后再添加。

化学性质

己二酸二酰肼为白色结晶，熔点在180-182℃之间。其无色透明且没有可视不溶物。

用途

己二酸二酰肼是一种双功能团化合物，可与透明质酸钠交联后作为蛋白质药物的载体。它还可以与双丙酮丙烯酰胺在水乳液和水溶性聚合物中进行交联反应，用于水性涂料、粘合剂、纤维、塑料膜处理、发胶等。此外，ADH还可用作环氧粉末涂料固化剂及水性涂料助剂、金属减活剂及其他高分子助剂与水处理剂，室内甲醛吸附剂和中间体原料。

用途

作为双功能交联试剂，专门用于醛类的连接，生成相对稳定的腙链接。特别适用于连接糖蛋白，如抗体。此外，ADH可用于醛类的同型双功能连接剂，形成相对稳定的腙连接；也可用于糖类蛋白质的连接，例如在特定条件下进行高碘酸盐氧化反应，在pH 5.0时该反应可以方便地进行。

用途

主要用于环氧粉末涂料固化剂及涂料助剂、金属减活剂及其他高分子助剂与水处理剂。

类别

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：非肠-大鼠 LD₅₀: 4000 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃；燃烧时释放有毒氮氧化物烟雾
• 储运特性：库房需通风干燥保存，并与食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水均可用于灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己二酸二酰肼 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,4-bis[5-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl-methyl)-thio-4-(p-tolyl)-1,2,4-triazol-3-yl]-butane
  参考文献：
  名称：

  1,4-双[5-硫代-4-取代-1,2,4-三唑-3-Yl]-丁烷衍生的双-1,3,4-恶二唑和双-吡唑及其DNA的合成和细胞毒性结合研究

  摘要：

  新系列1,4-双[5-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl-methyl)-thio-4-located-1,2,4-triazol-3-yl] -丁烷 7-12 和 1,4-双 [5- (1-oxo-1- (3,5 二甲基吡唑-1-基) -甲基) -硫代-4-取代的-1,2,4-三唑- 3-基]-丁烷13-18由1,4-双（5[肼基羰基甲硫基]-4-取代-1,2,4-三唑-3-基）丁烷衍生物合成1-6。所有合成的化合物均通过红外、核磁共振和质谱研究进行表征。使用标准 MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-溴化二苯基四唑鎓）针对一组三种人类癌细胞系筛选合成的化合物 7-18 的体外细胞毒性潜力：肺癌 A-549、结肠癌 HT-29 和乳腺癌 MDA MB-231。通过吸收滴定法对三种有效分子进行了 DNA 结合研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000177
• 作为产物：
  描述：

  己二酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 己二酸二酰肼
  参考文献：
  名称：

  Cd2+ 诱导的荧光金属凝胶：以 CHEF 和​​ ACQ 现象为例

  摘要：

  已经报道了用于合成基于 Cd 2+配位的荧光金属凝胶的己二酸衍生配体H 2 AL 。凝胶化过程中涉及三种荧光现象，即螯合增强荧光（CHEF）、聚集引起的猝灭（ACQ）和聚集诱导发射（AIE）。

  DOI：

  10.1002/asia.201900559
• 作为试剂：
  描述：

  钾三氟(5-甲酰基-2-呋喃基)硼酸酯(1-) 在 potassium carbonate 、 己二酸二酰肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到5-hydroxymethylfurfural
  参考文献：
  名称：

  一种催化氧化芳硼类化合物制备酚的方法

  摘要：

  本发明公开了一种催化氧化芳硼类化合物合成酚类化合物的方法，在溶剂醇或醇的水溶液中，在碱的作用下，加入水合肼或肼类化合物催化剂，催化氧化芳硼类化合物直接制备酚类化合物。本发明的制备酚类化合物的方法，催化剂是廉价的水合肼或肼类化合物，氧化剂为常压下的空气或氧气，反应无需金属催化剂且活性好，底物来源广泛且稳定，底物敏感官能团相容性好且适用范围广。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率高达99%。

  公开号：

  CN103936538B

文献信息

• Method of producing conjugate vaccines
  申请人：Finn Nicholas

  公开号：US20080213297A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to a method of production of a hydrazide modified sugar comprising a step of reacting a sugar with a hydrazide in a reaction solvent at a pH of between 3 and 5.5, wherein the solvent comprises an aqueous based solvent and an optional polar organic co-solvent. A further aspect of the invention relates to a method of production of a polysaccharide epitope carrier protein conjugate comprising the steps of: (a) reacting a polysaccharide epitope with a hydrazide to form a hydrazide modified polysaccharide epitope; (b) reacting the hydrazide modified polysaccharide epitope with a linker that has been pre-coupled to a carrier protein. Another aspect of the invention relates to a method of production of a sugar-dihydrazide-aldehyde adduct comprising the steps of: (a) producing a hydrazide modified sugar using a method according to the invention, wherein the hydrazide modified sugar includes a further unreacted hydrazide moiety; and (b) reacting the further hydrazide moiety with the aldehyde functionality of a linker group.

  本发明涉及一种生产含有肼改性糖的方法，包括在反应溶剂中将糖与肼在pH值在3至5.5之间反应的步骤，其中溶剂包括水基溶剂和可选的极性有机共溶剂。该发明的另一个方面涉及一种生产多糖表位载体蛋白共轭物的方法，包括以下步骤：(a)将多糖表位与肼反应，形成肼改性多糖表位；(b)将肼改性多糖表位与预先偶联到载体蛋白上的连接剂反应。该发明的另一个方面涉及一种生产糖-二肼-醛加合物的方法，包括以下步骤：(a)使用根据本发明的方法生产肼改性糖，其中肼改性糖包括进一步未反应的肼基团；(b)将进一步的肼基团与连接剂基团的醛功能基团反应。
• [EN] GLYCOSAMINOGLYCAN (GAG) MIMETICS<br/>[FR] COMPOSES MIMETIQUES DU GLYCOSAMINOGLYCANE (GAG)
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005061523A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention relates to compounds that are designed to mimic the structure of GAGs; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds; and use of the compounds and compositions thereof for the anti-angiogenic, anti-metastatic, anti-inflammatory, anticoagulant, antithrombotic, and/or antimicrobial treatment of a mammalian subject.

  本发明涉及旨在模仿GAGs结构的化合物；制备这些化合物的方法；包含这些化合物的组合物；以及将这些化合物及其组合物用于哺乳动物主体的抗血管生成、抗转移、抗炎、抗凝血、抗血栓和/或抗微生物治疗的用途。
• Novel O-acetylated decasaccharides
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2386563A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  The present invention relates to diversely acetylated decasaccharides of formula (I) representative of two repeating units of Shigella flexneri serotype 2a O-antigen, conjugates and method of preparation thereof. These compounds exhibit antigenic properties and are particularly useful for the diagnosis of Shigella infection. wherein R1 and R2 are as defined in claim 1.

  本发明涉及式(I)的多样乙酰化十糖，代表志贺氏菌弗氏氏2a O-抗原的两个重复单元，以及其结合物和制备方法。这些化合物具有抗原性质，特别适用于志贺氏菌感染的诊断。 其中R1和R2如权利要求1中定义的。
• Synthesis and extraction abilities of mono-formylated calix[4]-1,3-aza-crown and its hydrazone derivatives
  作者：Fafu Yang、Ziyu Jiao、Zhisheng Huang、Jianwei Xie、Hongyu Guo

  DOI：10.1007/s10847-012-0108-x

  日期：2012.12

  The extraction experiments showed that all new compounds were good receptors for metal cations, especially, for soft metal cations. The extraction results suggested that the hydrazone groups produced favorable influences for binding soft cations. The two calix[4]arene units in compounds 8a–c could bind metal cations concurrently.

  通过杯[4]-1,3-氮杂-冠在六亚甲基四胺/三氟乙酸体系中的甲酰化反应，合成了第一个甲酰化的杯[4]-氮杂-冠衍生物6，产率为61%。将化合物 6 与水杨酰肼、2,4-二硝基苯肼、烟酰肼或苯基氨基硫脲反应得到四种新型杯[4]冠腙衍生物 7a-d，产率为 70-90%。通过将化合物 6 与一系列双功能试剂缩合，以高收率制备了新型单桥连双杯[4]-氮杂-冠腙衍生物 8a-c。萃取实验表明，所有新化合物都是金属阳离子的良好受体，尤其是软金属阳离子。提取结果表明腙基团对软阳离子的结合产生了有利的影响。
• Synthesis of optically active macrolides bearing di- and triethylene glycol and dicarboxylic acid hydrazide moieties from (-)-α-pinene
  作者：M. P. Yakovleva、G. R. Mingaleeva、K. S. Denisova、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1007/s11172-019-2575-3

  日期：2019.7

  Six optically active macroheterocycles bearing ester and dihydrazide moieties were synthesized from available natural (-)-α-pinene through the intermediate keto acid, (31R,33R)- 1-hydroxy-32,32-dimethyl-1,4-dioxopentaphane, using the [2+1] reaction of this keto acid with di- or triethylene glycols and the [1+1] condensation of the resulting α,ω-diketo diesters with dicarboxylic acid dihydrazides in

  从可用的天然 (-)-α-蒎烯通过中间体酮酸 (31R,33R)-1-羟基-32,32-二甲基-1,4-二氧戊烷合成六个带有酯和二酰肼部分的光学活性大杂环，使用在关键步骤中，该酮酸与二甘醇或三甘醇的 [2+1] 反应以及所得 α,ω-二酮二酯与二羧酸二酰肼的 [1+1] 缩合。

表征谱图