(3-羟甲基蒽-2-基)-甲醇 | 1134642-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: (3-羟甲基蒽-2-基)-甲醇
• 英文名称: 2,3-bis(hydroxymethyl)anthracene
• 英文别名: (3-hydroxymethylanthracen-2-yl)methanol；2,3-Bis-(hydroxymethyl)-anthracen；[3-(Hydroxymethyl)anthracen-2-yl]methanol；[3-(hydroxymethyl)anthracen-2-yl]methanol
• CAS: 1134642-63-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: PVVKGYHEDKSXQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-羟甲基蒽-2-基)-甲醇 在 吡啶 、 盐酸 、 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 2-amino-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]anthracene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Conformationally Constrained Bicyclo[2.2.2]octane-Based Unusual α-Amino Acid Derivatives via the Diels–Alder Reaction

  摘要：

  We report a simple synthetic approach to various conformationally constrained bicyclic alpha-amino acid derivatives using the Diels-Alder reaction as a key step. Moreover, we have investigated the reactivity pattern of various anthracene derivatives in relation to the Diels-Alder chemistry.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)26
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲基苯 在 ammonium hydroxide 、 三氯化铝 、 硫酸 、 硝酸 、 红铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 247.0h， 生成 (3-羟甲基蒽-2-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  antAib，一种新型的被保护的衍生物的合成和短肽Ç α -tetrasubstitutedα氨基的AC的酸5 C型具有稠合的蒽荧光团

  摘要：

  所述Ñ α -Boc和Ñ α -Fmoc保护的2-氨基-2,3-二氢-1衍生物ħ环戊二烯并[ b ]蒽-2-羧酸（antAib），一种新型的荧光，非手性，α氨基酸中，已知的9-antAla和2- antAla残基的刚性类似物，和属于类的ç我α →交通ç我α环化，ç α，α从1,2,4-三甲基苯分七个步骤合成了α-二取代的甘氨酸（肽中的强β-转角和螺旋诱导剂）。还描述了Boc–antAib–OEt和Boc–antAib–OH的紫外线吸收和荧光特性。短肽Boc–antAib–1–Ala–OMe，Fmoc–1–Ala–antAib–1–Ala–OMe以及Boc–Aib–antAib–1–Ala–OMe和副产物的溶液合成2提出了5-二氧杂哌嗪环-[antAib-1-Ala]作为antAib残基在C-和N-末端的偶联能力的例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.055

文献信息

• Iterative synthesis of acenesvia homo-elongation
  作者：Chih-Hsiu Lin、Ke-Han Lin、Bikash Pal、Li-Der Tsou

  DOI：10.1039/b814840f

  日期：——

  Starting from aromaticortho-dialdehydes, we devised a homo-elongation protocol that combines a Wittig olefination and subsequent intramolecular Knoevenagel condensation to produce acene diesters and dinitriles.

  从芳香邻二醛出发，我们设计了一套同系延长方案，结合了Wittig烯化反应和随后的分子内Knoevenagel缩合反应，以生成并五烷二酯和二腈。
• Isoacenofuran: a novel quinoidal building block for efficient access to high-ordered polyacene derivatives
  作者：Kei Kitamura、Ryoji Kudo、Haruki Sugiyama、Hidehiro Uekusa、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1039/d0cc06620f

  日期：——

  was developed. A three-step protocol involving double nucleophilic additions of alkynyllithiums to acene-2,3-dicarbaldehyde, mono-oxidation, and acid-promoted cyclization enables the generation of the target molecule, which is trapped by a dienophile to produce highly condensed acenequinones. Further transformations by double nucleophilic additions of alkynyllithium to hexacenequinone, followed by reductive

  在本文中，开发了一种简单实用的生成异乙呋喃的方法，异丁醇是一种新型的π扩展喹啉类砌块。三步方案涉及将炔基锂双亲核加成至并苯2,3-二甲醛，单氧化和酸促进的环化反应，从而能够生成目标分子，该目标分子被亲二烯体捕获，从而生成高度缩合的并苯醌。通过将炔基锂双亲核加成到十六烯醌中进行进一步的转化，然后进行还原性芳构化，生成具有比先前报道的取代的六烯显着更高的稳定性的四炔基六烯。
• Rate enhancement of using silica gel as a practical, efficient grinding auxiliary to break π-π stacking under mechanochemical conditions
  作者：Cong Wang、Conghui Yue、Anthony Smith、James Mack

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122430

  日期：2022.10

  reactions and the physical properties revealed that the rate enhancement effect of silica gel appear to be based on a combination of surface charge, small particle size, acidity of silica gel and ability to absorb moisture. Among those factors, we think the most important factor is the strong surface charge of silica gel after grinding.

  作为一种实用、高效、易得、低成本的研磨助剂，硅胶在机械化学条件下可以打破π-π堆积。在涉及线性多环芳烃的多种类型的反应中，这种效应可能会导致显着的速率提高和产率。此外，为了深入了解研磨助剂在机械化学条件下的行为，在控制反应中使用了几种颗粒，并确定了不同的物理性质。控制反应和物理性质表明，硅胶的速率增强效应似乎是基于表面电荷、小粒径、硅胶的酸性和吸湿能力的综合作用。在这些因素中，我们认为最重要的因素是硅胶研磨后的强表面电荷。
• Phosphine-Mediated Iterative Arene Homologation Using Allenes
  作者：Kui Zhang、Lingchao Cai、Xing Jiang、Miguel A. Garcia-Garibay、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/jacs.5b07403

  日期：2015.9.9

  A PPh3-mediated multicomponent reaction between o-phthalaldehydes, nucleophiles, and monosubstituted allenes furnishes functionalized non-C-2-symmetric naphthalenes in synthetically useful yields. When the o-phthalaldehydes were reacted with 1,3-disubstituted allenes in the presence of PPh2Et, naphthalene derivatives were also obtained in up to quantitative yields. The mechanism of the latter transformation is straightforward: aldol addition followed by Wittig olefination and dehydration. The mechanism of the former is a tandem gamma-umpolung/aldol/Wittig/dehydration process, as established by preparation of putative reaction intermediates and mass spectrometric analysis. This transformation can be applied iteratively to prepare anthracenes and tetracenes using carboxylic acids as pronucleophiles.
• EPOXY RESIN COMPOSITIONS
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：EP2621994A1

  公开（公告）日：2013-08-07