2,3-萘基二缩醛 | 7149-49-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-萘基二缩醛
• 中文别名: 2,3-萘二甲醛；2,3-萘二醛；萘-2,3二甲醛；萘-2,3-二甲醛
• 英文名称: 2,3-naphthalenedicarboxaldehyde
• 英文别名: naphthalene-2,3-dicarbaldehyde；naphthalene-2,3-dicarboxaldehyde；NDA；naphthalene-2,3-dicarboxyaldehyde
• CAS: 7149-49-7
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• mdl: MFCD00016618
• 分子量: 184.194
• InChiKey: ZIPLKLQPLOWLTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C(lit.)
• 沸点：
  380.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912299000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封保存于2-8℃阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,3-Naphthalenedicarboxaldehyde
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
NDA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: NDA
别名
: C12H8O2
分子式
: 184.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,3-Naphthalenedicarboxaldehyde
<=100%
化学文摘登记号(CAS 7149-49-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 131 - 133 °C
熔点/凝固点: 132 - 135 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

伯胺的荧光测定试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-萘基二缩醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-diethynylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arenediynes via the vinylidenecarbene–acetylene rearrangement

  摘要：

  A convenient method for the two-step synthesis of arenediynes from 1,2-arenedialdehydes is reported. Dibromomethylenation of dialdehydes under Corey-Fuchs conditions (CBr4, Ph3P, Zn) provides the tetrabromides in excellent yields. Treatment of the tetrabromides with n-BuLi or LDA affords 3,4-unsaturated 1,5-diyiies, the key structural moiety present in several naturally occurring antitumour antibiotics, in varying yields. The key intermediates in these transformations appear to be vinylidenecarbenes or carbenoids, generated in situ via metal-halogen exchange and elimination. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.101
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di(bromomethyl)naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium oxalate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2,3-萘基二缩醛
  参考文献：
  名称：

  Arene synthesis by extrusion reaction. Part 14. Synthesis of benzo-fused tetraphenylenes and crystal structure of a 4:1 clathrate inclusion compound of dibenzo[b,h]tetraphenylene with p-xylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a043
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯酰碘 、 (R)-2-Ethyl-1-((1R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-pentane-1,3-dione 在 2,3-萘基二缩醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 以67%的产率得到(R)-2-Allyl-2-ethyl-1-((1R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-pentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. 9. Highly Diastereoselective Alkylations and Acylations to Form Tertiary and Quaternary Centers

  摘要：

  [GRAPHICS]Enolates of a new camphor-derived lactam auxiliary are shown to monoalkylate with very high diastereoselectivity. A second alkylation occurs with reactive alkylating agents to afford quaternary centers also with high diastereoselectivity, In accord with a proposed model for diastereoselection, lithium and sodium enolates provide products with an opposite sense of asymmetric induction.

  DOI：

  10.1021/ol016738i

文献信息

• PHOSPHAPHENANTHRENE-BASED COMPOUND AND RELATED PREPARATION METHOD AND APPLICATION
  申请人：Elite Electronic Material(Zhongshan) Co., Ltd.

  公开号：US20170022228A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Provided is a phosphaphenanthrene-based compound represented by the following chemical structure: The phosphaphenanthrene-based compound can be added in a resin composition and made into a prepreg or resin film. The prepreg or resin film made from such resin composition has low coefficient of thermal expansion, low dielectric constant and dissipation factor, and flame retardancy, thereby being suitable for copper-clad laminate or printed circuit board.

  提供的是以下化学结构所代表的基于磷菲的化合物： 这种基于磷菲的化合物可以添加到树脂组合物中，并制成预浸料或树脂薄膜。从这种树脂组合物制成的预浸料或树脂薄膜具有低热膨胀系数、低介电常数和介质损耗因子，以及阻燃性，因此适用于铜覆层层压板或印刷电路板。
• Functionalized Higher Acenes:  Hexacene and Heptacene
  作者：Marcia M. Payne、Sean R. Parkin、John E. Anthony

  DOI：10.1021/ja051798v

  日期：2005.6.1

  We have extended our functionalization strategy for pentacene to the higher acenes hexacene and heptacene. Provided a large enough alkyne substituent is used, these large aromatic rods are both stable and soluble and can be characterized spectroscopically as well as by single-crystal X-ray diffraction.

  我们已将并五苯的功能化策略扩展到更高级的并苯六苯和七苯。如果使用足够大的炔烃取代基，这些大芳烃棒既稳定又可溶，并且可以通过光谱和单晶 X 射线衍射进行表征。
• Synthesis of 2-Alkyl-3-aryloxaziridines
  作者：Krystian Kloc、Elżbieta Kubicz、Jacek Młochowski、Ludwik Syper

  DOI：10.1055/s-1987-28176

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of 2-alkyl-3-aryloxaziridines 1 based on the formation of stable azomethines and their oxidation with m-chloroperoxybenzoic acid is reported. The scope and limitation of the method proposed is illustrated with numerous examples.

  报道了一种基于稳定腙的形成及其与间氯过氧苯甲酸氧化反应合成2-烷基-3-芳基噁唑啉1的简便方法。通过多个实例说明了所提方法的应用范围和局限性。
• Mechanistic Studies on Tryptophan Lyase (NosL): Identification of Cyanide as a Reaction Product
  作者：Dhananjay M. Bhandari、Dmytro Fedoseyenko、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.7b09000

  日期：2018.1.17

  Tryptophan lyase (NosL) catalyzes the formation of 3-methylindole-2-carboxylic acid and 3-methylindole from l-tryptophan. In this paper, we provide evidence supporting a formate radical intermediate and demonstrate that cyanide is a byproduct of the NosL-catalyzed reaction with l-tryptophan. These experiments require a major revision of the NosL mechanism and uncover an unanticipated connection between

  色氨酸裂解酶 (NosL) 催化 3-甲基吲哚-2-羧酸和 3-甲基吲哚从 l-色氨酸形成。在本文中，我们提供了支持甲酸自由基中间体的证据，并证明氰化物是 NosL 催化与 l-色氨酸反应的副产物。这些实验需要对 NosL 机制进行重大修改，并揭示 NosL 和 HydG 之间的意外联系，HydG 是一种自由基 SAM 酶，在 [Fe-Fe] 氢化酶的金属簇生物合成过程中，由酪氨酸形成氰化物和一氧化碳。
• HPLC study of the host–guest complexation between fluorescent glutathione derivatives and β-cyclodextrin
  作者：Stéphanie Marchand、Aldona Guzek、Pierre Leroy

  DOI：10.1007/s10847-009-9619-5

  日期：2010.4

  RP-HPLC and the van’t Hoff law were used to study the association in which β-cyclodextrin forms inclusion complexes with aminothiol–phthaldialdehyde derivatives prepared from either glutathione (GSH) or γ-glutamylcysteine (γ-glucys) and either naphthalene-2,3-dicarboxaldehyde (NDA) or o-phthaldialdehyde (OPA). Elution was carried out at pH 8.5, the derivatization pH which gave the highest fluorescence signal during batch experiments. The variation of the retention factor (k) was monitored as a function of column temperature (10–35 °C) and β-cyclodextrin concentration (0–5 mM) in the mobile phase. Apparent binding constants, enthalpy and entropy were calculated from van’t Hoff plots for the complexation reaction. These data lay the groundwork for the improvement of high throughput GSH quantification methods using fluorimetry in biological and vegetal samples.

  采用反相高效液相色谱法（RP-HPLC）和范特霍夫定律研究了β-环糊精与谷胱甘肽（GSH）或γ-谷氨酰半胱氨酸（γ-glucys）与萘-2,3-二甲醛（NDA）或邻苯二甲醛（OPA）的氨基硫醇-酞醛衍生物形成的包合物。洗脱在pH 8.5下进行，这是批量实验中获得最高荧光信号的衍生化pH值。监测保留因子（k）随柱温（10–35°C）和流动相中β-环糊精浓度（0–5 mM）的变化。从包合物反应的范特霍夫图中计算出表观结合常数、焓和熵。这些数据为进一步改进利用荧光法在生物和植物样品中高通量定量谷胱甘肽的方法奠定了基础。

表征谱图