(3-羧丙基)三甲基氯化铵 | 6249-56-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胺盐（铵盐）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3-羧丙基)三甲基氯化铵
• 中文别名: 丁基甜菜碱盐酸盐
• 英文名称: γ-butyrobetaine hydrochloride
• 英文别名: (3-carboxypropyl)trimethylammonium chloride；3-carboxy-N,N,N-trimethylpropan-1-aminium chloride；gamma-butyrobetaine hydrochloride；4-(Trimethylazaniumyl)butanoate--hydrogen chloride (1/1)；4-(trimethylazaniumyl)butanoate;hydrochloride
• CAS: 6249-56-5
• 化学式: C₇H₁₆NO₂*Cl
• mdl: MFCD00011905
• 分子量: 181.663
• InChiKey: GNRKTORAJTTYIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C (dec.) (lit.)
• 溶解度：
  水（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  129.7 Ų [M+H]+
• 稳定性/保质期：
  避免强氧化剂

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.97
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2923900090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: (3-Carboxypropyl)trimethylammonium chloride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Deoxycarnitinehydrochloride
γ-Butyrobetainehydrochloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Deoxycarnitinehydrochloride
别名
γ-Butyrobetainehydrochloride
: C7H16ClNO2
分子式
: 181.66 g/mol
分子量
成分 浓度
(3-Carboxypropyl)trimethylammonium chloride
-
化学文摘编号(CAS No.) 6249-56-5
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的.
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 220 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
吸入: 无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 老鼠 - 3,500 mg/kg
备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 行为的：液体摄取。 发绀
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: BP3850000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 (3-羧丙基)三甲基铵盐氯化物((3-Carboxypropyl)trimethylammonium chloride, γ-Butyrobetaine, γBB 氯化物)是小鼠饮食中L-carnitine被肠道微生物分解的中间代谢产物。

体内研究 (3-羧丙基)三甲基铵盐氯化物是由肠道微生物将L-carnitine转化为TMAO过程中产生的中间代谢物。研究表明，该物质与动脉硬化及长期心血管疾病相关。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-羧丙基)三甲基氯化铵 在 氯化亚砜 作用下， 反应 16.0h， 生成 (3-Chlorocarbonyl-propyl)-trimethyl-ammonium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Proximate charge effects. 8. Ion pair formation as an assembly process in ester aminolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a045
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (3-羧丙基)三甲基氯化铵
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-Carboxy-N,N,N-trimethylpropanaminium Chloride (γ-Butyrobetaine Hydrochloride)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29489
• 作为试剂：
  描述：

  disodium α-ketoglutarate 在 盐酸 、 iron(II) ammonium sulfate 、 pseudomonas sp.AK1 γ-butyrobetaine hydroxylase 、 potassium chloride 、 (3-羧丙基)三甲基氯化铵 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 sodium succinate
  参考文献：
  名称：

  人和细菌γ-丁酰甜菜碱羟化酶的底物选择性和生化特性比较†

  摘要：

  2-氧戊二酸和铁依赖性加氧酶具有使氨基酸和相关化合物立体选择性羟基化的潜力。来自人和假单胞菌属的重组γ-丁酰甜菜碱羟化酶的生化和动力学特性。AK1 进行了比较。结果揭示了两种 BBOX 之间的差异，包括抗坏血酸的刺激。尽管它们的序列密切相关，但这两种酶也表现出不同的底物选择性，包​​括用于生产（二）羟基化甜菜碱，这意味着将工程化 BBOX 用于生物催化目的可能是有效的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01167h

文献信息

• ANTI-HIV COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20200030327A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The invention provides compounds having Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising the same, processes for their preparation, and methods of treating and preventing HIV infection by their administration.

  这项发明提供了具有化学式（I）的化合物： 或其药用可接受盐，以及包含这些化合物的药物组合物，其制备方法，以及通过其给药治疗和预防HIV感染的方法。
• Multiple Isotopic Labels for Quantitative Mass Spectrometry
  作者：Cain Morano、Xin Zhang、Lloyd D. Fricker

  DOI：10.1021/ac801654h

  日期：2008.12.1

  Quantitative mass spectrometry is often performed using isotopically labeled samples. Although the 4-trimethylammoniumbutyryl (TMAB) labels have many advantages over other isotopic tags, only two forms have previously been synthesized (i.e., a heavy form containing nine deuteriums and a light form without deuterium). In the present report, two additional forms containing three and six deuteriums have been synthesized and tested. These additional isotopic tags perform identically to the previously reported tags; peptides labeled with the new TMAB reagents coelute from reversed-phase HPLC columns with peptides labeled with the lighter and heavier TMAB reagents. Altogether, these four tags allow for multivariate analysis in a single liquid chromatography/mass spectrometry analysis, with each isotopically tagged peptide differing in mass by 3 Da per tag incorporated. The synthetic scheme is described in simple terms so that a biochemist without specific training in organic chemistry can perform the synthesis. The interpretation of tandem mass spectrometry data for the TMAB-labeled peptides is also described in more detail. The additional TMAB isotopic reagents described here, together with the additional description of the synthesis and analysis, should allow these labels to be more widely used for proteomics and peptidomics analyses.

  定量质谱分析常采用同位素标记样品来进行。虽然4-三甲基铵丁酰（TMAB）标签相较于其他同位素标签具有诸多优势，但此前仅合成了两种形式（即含有九个氘的重形式和不含氘的轻形式）。在本文中，我们合成了另外两种含有三个和六个氘的形式，并进行了测试。这些新增的同位素标签与先前报告的标签表现一致；用新TMAB试剂标记的多肽在与较轻和较重的TMAB试剂标记的多肽一起通过反相高效液相色谱柱时，与之共同洗脱。这些四种标签总共使得在单一液相色谱/质谱分析中进行多变量分析成为可能，每个同位素标记的多肽因每次加入的标签而质量相差3道尔顿。合成的方案被简化描述，以便没有受过有机化学专门训练的生物化学家也能进行合成。对TMAB标记的多肽的串联质谱数据的解读也进行了更详细的描述。此处所述的额外TMAB同位素试剂，连同合成和分析的额外描述，应能使这些标签更广泛地用于蛋白质组学和肽组学分析。
• Nanoscale Biodegradable Organic–Inorganic Hybrids for Efficient Cell Penetration and Drug Delivery
  作者：Sebastian Hörner、Sascha Knauer、Christina Uth、Marina Jöst、Volker Schmidts、Holm Frauendorf、Christina Marie Thiele、Olga Avrutina、Harald Kolmar

  DOI：10.1002/anie.201606065

  日期：2016.11.14

  carrier was significantly more potent than cell‐penetrating peptides (CPPs) and displayed low toxicity. It efficiently delivered a covalently attached cytotoxic drug, doxorubicin, to living tumor cells. As the uptake of fluorescently labeled carrier remained in the presence of serum, the system could be considered particularly attractive for the in vivo delivery of therapeutics.

  我们报告了对新型，高效，可生物降解的杂交分子转运蛋白的全面研究。为此，我们设计了一系列可穿透细胞的立方八聚倍半硅氧烷（COSS），并通过共聚焦显微镜和流式细胞术研究了细胞摄取情况。胍基团的空间排列紧密的COSS在纳摩尔浓度的HeLa细胞中显示出快速的吸收动力学和细胞渗透性。在细菌，酵母和古细菌中也观察到有效吸收。基于COSS的载体比穿透细胞的肽（CPPs）更有力，并且毒性低。它有效地将共价结合的细胞毒性药物阿霉素递送至活体肿瘤细胞。由于在血清中仍保留对荧光标记载体的吸收，
• Enhancing Electrospray Ionization Efficiency of Peptides by Derivatization
  作者：Hamid Mirzaei、Fred Regnier

  DOI：10.1021/ac0602266

  日期：2006.6.1

  With the advent of electrospray ionization mass spectrometry, the world was given a new way to look at complex peptide mixtures. Identification of proteins via their signature peptides requires ionization of a representative portion of the peptides derived from proteins by proteolysis. Unfortunately, matrix effects prohibited electrospray ionization of many peptides. This paper describes the development of a new labeling reagent that simultaneously adds a permanent positive charge to peptides and increases their hydrophobicity to enhance their ionization efficiency. The labeling agent is preactivated with N-hydroxysuccinimide to react with primary amines to form a peptide bond. In the most dramatic case, ionization efficiency of the peptide ADRDQYELLCLDNTRKPVDEYK increased 500-fold after derivatization as opposed to other peptides where ionization efficiency was impacted little. Ionization efficiency of peptides was enhanced roughly 10-fold in general by derivatization. Peptides of less than 500 Da experienced the greatest increase in ionization efficiency by derivatization. Poor ionization efficiency of native peptides was found to be due more to their inherent structural properties than the matrix in which ionization occurs.

  随着电喷雾电离质谱技术的出现，复杂多肽混合物的新观测方式诞生了。通过特征多肽识别蛋白质需要将蛋白质经蛋白酶解得到的代表性肽段进行电离。遗憾的是，基质效应阻碍了许多肽段的电喷雾电离。本文描述了一种新型标记试剂的开发，该试剂能够同时为肽段增加永久正电荷并提高其疏水性，从而增强其电离效率。该标记剂通过与N-羟基琥珀酰亚胺预活化以与一级胺反应形成肽键。最显著的例子是，肽段ADRDQYELLCLDNTRKPVDEYK在衍生化后电离效率提高了500倍，而其他肽段的电离效率影响不大。一般而言，衍生化可使肽段的电离效率提高约10倍。小于500道尔顿的肽段在衍生化后电离效率提升最为显著。天然肽段的电离效率低下被发现更多地与其固有结构特性有关，而非电离发生的基质。
• Substrate analog renin inhibitors containing replacements of histidine in P2 or isosteres of the amide bond between P3 and P2 sites
  作者：Peter Raddatz、Alfred Jonczyk、Klaus Otto Minck、Claus Jochen Schmitges、Jan Sombroek

  DOI：10.1021/jm00115a016

  日期：1991.11

  active renin inhibitors (compounds V, VI, and XVII) with high specificity for renin and a remarkable stability against chymotrypsin. Replacement of the amide bond between P2 and P3 by isosteres (ketomethylenes, hydroxyethylenes, and the corresponding thio-insertion analogues) led to compounds (VIII-XIII, XVIII, and XIX) with renin inhibitory activity in the nanomolar range. Oral activity was achieved by

  在ACHPA或Leu psi [CHOHCH2] Val基四肽的P2位置掺入β-丙氨酸或γ-氨基丁酸可提供高度活性的肾素抑制剂（化合物V，VI和XVII），对肾素具有高特异性，并且对胰凝乳蛋白酶的稳定性显着。用等排物（酮亚甲基，羟基乙烯和​​相应的硫代插入物类似物）取代P2和P3之间的酰胺键，得到的化合物（VIII-XIII，XVIII和XIX）的肾素抑制活性在纳摩尔范围内。通过在含β-丙氨酸的四肽的N-末端掺入极性官能团来获得口服活性。选择了这些化合物之一（XXVIII）进行进一步研究。这种抑制剂在对食蟹猴静脉和口服给药后显示出优异的功效和长效作用。