(3Ar,4s,5r,6as)-4-(羟基甲基)-5-((三乙基甲硅烷基)氧基)六氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 | 913258-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (3Ar,4s,5r,6as)-4-(羟基甲基)-5-((三乙基甲硅烷基)氧基)六氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
• 中文别名: (3aR,4S,5R,6aS)-六氢-4-(羟甲基)-5-[(三乙基硅烷基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮；(3AR,4S,5R,6AS)-六氢-4-(羟甲基)-5-[(三乙基硅烷基)氧基]-2H-环戊并[B]呋喃-2-酮(...)
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-5-(triethylsilyloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4S,5R,6aS)-4-(Hydroxymethyl)-5-((triethylsilyl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4S,5R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-5-triethylsilyloxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 913258-07-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: IZGGSEPXQZJWBP-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Ar,4s,5r,6as)-4-(羟基甲基)-5-((三乙基甲硅烷基)氧基)六氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.41h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-2-[(Z)-6-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)hex-2-enyl]-3-[(phenylsulfonyl)methyl]-4-(triethylsilyloxy)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  高纯度 (15R)-拉坦前列素的新合成方法

  摘要：

  本文描述了拉坦前列素 (1) 的新合成方法，该合成方法通过 8 个合成步骤从砜 4 中以 16.9% 的总收率提供了高纯度拉坦前列素。 (-)-“科里内酯”衍生物中的“α 链”首先被拉长，然后连接一个新颖的对映异构纯“ω链”合成子。这确保了合成的前列腺素中不存在不需要的 (15S)-1 非对映异构体。新型砜 4 的结晶性质有利于其纯化。描述了拉坦前列素新合成的一种变体，其中实验室规模的合成进一步适应了 100 克规模。在本合成过程中，引入了一种新的前列腺素砜中间体 21，可用于合成多种前列腺素类似物。小说的实用综合，对映体纯的“ω 链”合成子 15、16 和 17 也已进行，使用二醇 12，它是从 D-甘露醇手性池的衍生物中获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600749

文献信息

• WO2006/112742
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A New Synthetic Approach to High-Purity (15R)-Latanoprost
  作者：Jacek G. Martynow、Julita Jóźwik、Wiesław Szelejewski、Osman Achmatowicz、Andrzej Kutner、Krzysztof Wiśniewski、Jerzy Winiarski、Oliwia Zegrocka-Stendel、Piotr Gołębiewski

  DOI：10.1002/ejoc.200600749

  日期：2007.2

  This paper describes a new synthesis of latanoprost (1) that afforded high purity latanoprost in 16.9 % overall yield in eight synthetic steps from sulfone 4. The “α chain” in a derivative of the (–)-“Corey lactone” was elongated first, followed by the attachment of a novel, enantiomerically pure “ω chain” synthon. This ensured the absence of the undesired (15S)-1 diastereomer in the synthesized prostaglandin

  本文描述了拉坦前列素 (1) 的新合成方法，该合成方法通过 8 个合成步骤从砜 4 中以 16.9% 的总收率提供了高纯度拉坦前列素。 (-)-“科里内酯”衍生物中的“α 链”首先被拉长，然后连接一个新颖的对映异构纯“ω链”合成子。这确保了合成的前列腺素中不存在不需要的 (15S)-1 非对映异构体。新型砜 4 的结晶性质有利于其纯化。描述了拉坦前列素新合成的一种变体，其中实验室规模的合成进一步适应了 100 克规模。在本合成过程中，引入了一种新的前列腺素砜中间体 21，可用于合成多种前列腺素类似物。小说的实用综合，对映体纯的“ω 链”合成子 15、16 和 17 也已进行，使用二醇 12，它是从 D-甘露醇手性池的衍生物中获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)