(3Alpha,5Beta)-3,7-双[(三甲硅基)氧基]-胆烷酸苄酯 | 1352328-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3Alpha,5Beta)-3,7-双[(三甲硅基)氧基]-胆烷酸苄酯
• 中文别名: OBETICHOLICACIDINTERMEDIATE-奥贝胆酸中间体；(3α,5β)-3,7-双[(三甲硅基)氧基]-胆烷酸苄酯
• 英文名称: benzyl 3α,7-di-trimethylsiloxy-6-en-5β-cholanoate
• 英文别名: benzyl 3α,7-trimethylsilyloxy-5β-cholan-6-enate；benzyl 3α,7-trimethylsilyloxy-5β-cholan-6-en-24-oate；benzyl (4R)-4-[(3R,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7-bis(trimethylsilyloxy)-2,3,4,5,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1352328-65-4
• 化学式: C₃₇H₆₀O₄Si₂
• 分子量: 625.052
• InChiKey: GBQVUQNNJWJOKI-LZSMPCBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.98
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Alpha,5Beta)-3,7-双[(三甲硅基)氧基]-胆烷酸苄酯 以70的产率得到benzyl 4-(6-ethylidene-3-hydroxy-10,13-dimethyl-7-oxo-2,3,4,5,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2012, 55, 84-93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3Α-羟基-7-氧代-5Β-胆烷酸 在 正己基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3Alpha,5Beta)-3,7-双[(三甲硅基)氧基]-胆烷酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF OBETICHOLIC ACID AND SYNTHESIS INTERMEDIATE
  [FR] SYNTHÈSE D'ACIDE OBÉTICHOLIQUE ET INTERMÉDIAIRE DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成obeticholic酸的新中间体，该化合物的化学式为(I)或其几何异构体，以及获得该中间体的方法，以及在obeticholic酸的合成中使用该中间体。

  公开号：

  WO2019170521A1

文献信息

• 一种奥贝胆酸及其中间体的制备方法
  申请人：南京济群医药科技股份有限公司

  公开号：CN105481925B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种奥贝胆酸及其中间体的制备方法，3α‑羟基‑6α‑乙基‑7‑酮基‑5β‑胆烷酸，通过3α‑羟基‑6‑亚乙基‑7‑酮基‑5β‑胆烷酸苄酯之类化合物在催化剂和供氢体作用下反应得到；所述催化剂选自Pd/C、PtO2或兰尼镍，所述供氢体选自环己烯、环己二烯或者四氢化萘。本方法收率高、立体选择性高、安全性好、反应条件温和，适合于工业化生产。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF OBETICHOLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE OBÉTICHOLIQUE
  申请人：ALEMBIC PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018220513A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The invention relates to an improved process for the preparation of compound of formula (A), which is an intermediate in the preparation of Obeticholic acid or its analogous compounds thereof.

  该发明涉及一种改进的制备化合物(A)的方法，该化合物是制备Obeticholic酸或其类似化合物的中间体。
• Conicasterol E, a Small Heterodimer Partner Sparing Farnesoid X Receptor Modulator Endowed with a Pregnane X Receptor Agonistic Activity, from the Marine Sponge <i>Theonella swinhoei</i>
  作者：Valentina Sepe、Raffaella Ummarino、Maria Valeria D’Auria、Maria Giovanna Chini、Giuseppe Bifulco、Barbara Renga、Claudio D’Amore、Cécile Debitus、Stefano Fiorucci、Angela Zampella

  DOI：10.1021/jm201004p

  日期：2012.1.12

  We report the isolation and pharmacological characterization of conicasterol E isolated from the marine sponge Theonella swinhoei. Pharmacological characterization of this steroid in comparison to CDCA, a natural FXR ligand, and 6-ECDCA, a synthetic FXR agonist generated by an improved synthetic strategy, and rifaximin, a potent PXR agonist, demonstrated that conicasterol E is an FXR modulator endowed with PXR agonistic activity. Conicasterol E induces the expression of genes involved in bile acids detoxification without effect on the expression of small heterodimer partner (SHP), thus sparing the expression of genes involved in bile acids biosynthesis. The relative positioning in the ligand binding domain of FXR, explored through docking calculations, demonstrated a different spatial arrangement for conicasterol E and pointed to the presence of simultaneous and efficient interactions with the receptor. In summary, conicasterol E represents a FXR modulator and PXR agonist that might hold utility in treatment of liver disorders.