(3R)-3,7-二甲基辛烷-1-醇 | 1117-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3R)-3,7-二甲基辛烷-1-醇
• 中文别名: (R)-3,7-二甲基-1-辛醇
• 英文名称: (R)-3,7-dimethyloctan-1-ol
• 英文别名: (R)-3,7-dimethyloctanol；(R)-Dihydrocitronellol；(3R)-3,7-dimethyl-octan-1-ol；(3R)-3,7-dimethyloctan-1-ol
• CAS: 1117-60-8
• 化学式: C₁₀H₂₂O
• 分子量: 158.284
• InChiKey: PRNCMAKCNVRZFX-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  -1.53°C (estimate)
• 沸点：
  212.55°C
• 密度：
  0.8454 (estimate)
• LogP：
  3.695 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3,7-二甲基辛烷-1-醇 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 植物醇
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母通过双键还原立体选择性全合成天然植物醇

  摘要：

  天然（E）-（7R，11R）-苯酚（1）是叶绿素分子的成分，维生素K1（2）和其他天然化合物，是通过Li 2 CuCl 4诱导的对映体和非对映体纯形式合成的两个C 10-单元（8，12）。这两个单元都是由香叶醇（3）通过活化的双键的酶促对映选择性氢化制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90325-4
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 1-苯基-1-丙炔 、 四丁基氟化铵 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R)-3,7-二甲基辛烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  维生素E侧链的新型高度对映和非对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种新颖的高对映选择性（> 99％ee）和非对映选择性（> 98％de）的手性C 15维生素E侧链1合成方法。ZACA-脂肪酶催化的乙酰化方案可提供关键的α，ω-二氧基官能C 5合成子6（⩾99％ee），随后采用对映体纯C 5碘化物4的两个随后的Cu催化的烷基-烷基交叉偶联反应作为关键步骤。发现MαNP酯的1 H NMR分析是测量C 15维生素E侧链1的对映体纯度的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.081

文献信息

• Effect of Chirality on the Binding of Viologen Guests in Porphyrin Macrocycles
  作者：Shaji Varghese、Bram Spierenburg、Jeroen P. J. Bruekers、Anne Swartjes、Paul B. White、Johannes A. A. W. Elemans、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1002/ejoc.201900221

  日期：2019.6.10

  a project aimed at the development of chiral processive catalysts that can write information on a polymer chain we describe the synthesis of two optically active porphyrin macrocycles, which are prepared in 3 steps from an achiral precursor compound. Fluorescence and 1H‐NMR studies show that one of the macrocycles displays selectivity in the binding of chiral viologen guest molecules.

  作为旨在开发可在聚合物链上写入信息的手性持续催化剂项目的一部分，我们描述了两种光学活性卟啉大环化合物的合成，它们由非手性前体化合物分 3 个步骤制备。荧光和 1H-NMR 研究表明，其中一个大环化合物在结合手性紫精客体分子时表现出选择性。
• Synthesis and Evaluation of a New Series of 3,5-bis((5-bromo-6-methyl-2-<i>t</i>-aminopyrimidin-4-yl)thio)-4<i>H</i>-1,2,4-triazol-4-amines and their Cyclized Products ‘Pyrimidinylthio Pyrimidotriazolothiadiazines’ as 15- Lipo-Oxygenase Inhibitors
  作者：Tayebe Asghari、Mehdi Bakavoli、Mohammad Rahimizadeh、Hossein Eshghi、Sattar Saberi、Azam Karimian、Farzin Hadizadeh、Moreteza Ghandadi

  DOI：10.1111/cbdd.12375

  日期：2015.2

  A series of new 3,5‐bis((5‐bromo‐6‐methyl‐2‐t‐aminopyrimidin‐4‐yl)thio)‐4H‐1,2,4‐triazol‐4‐amines and their cyclized products ‘pyrimidinylthio pyrimidotriazolothiadiazines’ were designed, synthesized, and evaluated as potential inhibitors of 15‐lipo‐oxygenase (15‐LO). Their syntheses started by initial condensation of 2:1 equivalents of pyrimidine with triazole and subsequent nucleophilic displacement

  一系列新的3,5-双（（5-溴-6-6-甲基-2-叔-氨基嘧啶-4-基）硫基）-4 - H -1,2,4-三唑-4-胺及其环化产物设计，合成和评估了``嘧啶硫基嘧啶三唑并噻二嗪''作为15-脂氧合酶（15-LO）的潜在抑制剂。它们的合成开始于2：1当量的嘧啶与三唑的初始缩合，随后氯原子与仲胺的亲核取代，最后在NaNH 2的存在下进行环缩合。化合物图4d和4f中显示出最好的IC 50 15-LO的抑制（IC 50  = 9和12  μ米，分别地）。化合物4a – g停靠在15-LO中。我们建议化合物4d和4f的哌嗪环季氮中的氢键似乎在这组合成类似物对脂加氧酶的抑制中起主要作用，并且在正在进行的研究中应考虑该蛋白结合位点的疏水性。
• Highly Dispersed Ruthenium Hydroxide Supported on Titanium Oxide Effective for Liquid-Phase Hydrogen-Transfer Reactions
  作者：Kazuya Yamaguchi、Takeshi Koike、Jung Won Kim、Yoshiyuki Ogasawara、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200801655

  日期：——

  Supported ruthenium hydroxide catalysts (Ru(OH)(x)/support) were prepared with three different TiO(2) supports (anatase TiO(2) (TiO(2)(A), BET surface area: 316 m(2) g(-1)), anatase TiO(2) (TiO(2)(B), 73 m(2) g(-1)), and rutile TiO(2) (TiO(2)(C), 3.2 m(2) g(-1))), as well as an Al(2)O(3) support (160 m(2) g(-1)). Characterizations with X-ray diffraction (XRD), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS)

  负载的氢氧化钌催化剂（Ru（OH）（x）/载体）与三种不同的TiO（2）载体（锐钛矿型TiO（2）（TiO（2）（A），BET表面积：316 m（2）g （-1）），锐钛矿型TiO（2）（TiO（2）（B），73 m（2）g（-1））和金红石型TiO（2）（TiO（2）（C），3.2 m（ 2）g（-1））），以及Al（2）O（3）支架（160 m（2）g（-1））。X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），电子自旋共振（ESR）和X射线吸收精细结构（XAFS）的表征表明存在单体氢氧化钌（III）和聚合钌（ III）氢氧化物种类。从最近的Ru原子的配位数和ESR信号的强度来看，单体氢氧化物的数量按Ru（OH）（x）的顺序增加
• Enantioselectivity of enzymatic acylation of some structurally various racemic alcohols in anhydrous aprotic media
  作者：G. D. Gamalevich、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf02495369

  日期：1997.1

  η6-chromium(tricarbonyl) complex (6) are acylated with rather poor (and, for the two latter, opposite) enantioselectivity, whereas (R,S)-2,4∶3,5-di-O-benzylidenexylitol remains unaffected. Racemic isoborneol (8) and 2-nitro-1-phenylethanol also remain almost or completely unconverted. Attempts to perform enantioselective acylation of alcohols 3 and 8 with Ac2O in the presence of porcine pancreatic lipase

  (R,S)-3,7-二甲基辛烷-1-醇 (1) 和 (R,S)-7-甲氧基-3,7-二甲基辛烷-1-醇 (2) 与醋酸乙烯酯的部分酰化反应来自Candida cylindracea 的脂肪酶以良好的产量提供相应的 S 构型醋酸盐，对映体过量 (ee) 为 92-98%。在类似条件下，外消旋α-环香叶醇(3)、drim-7-en-11-ol、4-(3-羟基-2-甲基丙基)苯甲酸甲酯及其η6-铬(三羰基)络合物(6)被酰化具有相当差的（对于后两者，相反）对映选择性，而 (R,S)-2,4:3,5-di-O-benzylidenexylitol 不受影响。外消旋异冰片 (8) 和 2-硝基-1-苯基乙醇也几乎或完全未转化。在猪胰脂肪酶 (PPL) 存在下，用 Ac2O 对醇 3 和 8 进行对映选择性酰化的尝试证明同样不成功。相比之下，PPL 催化的醇 6 与乙酸乙烯酯以 17% 的转化率酰化得到左旋乙酸酯
• Enantioselective Synthesis and Activity of All Diastereoisomers of (<i>E</i>)-Phytal, a Pheromone Component of the Moroccan Locust, <i>Dociostaurus maroccanus</i>
  作者：Angel Guerrero、Victoria Elena Ramos、Sergio López、José María Alvarez、Aroa Domínguez、María Milagro Coca-Abia、María Pilar Bosch、Carmen Quero

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06346

  日期：2019.1.9

  molecule, with two stereogenic centers at C-7 and C-11, has four different diastereomers along with the Z/E stereochemistry of the double bond at C-2. In this paper, we present for the first time the enantioselective synthesis of the four diastereomers of (E)-phytal and their electrophysiological and behavioral activity on males and females. Our results demonstrate that the (R,R)-phytal is the most active

  摩洛哥蝗虫Dociostaurus maroccanus（Thunberg，1815年）（直翅目：Ac科）是一种多食性害虫，能够在有利的环境和气候条件下对农业造成重大损失。当前，对害虫的防治仅依赖于对环境和人类安全有负面影响的常规杀虫剂的应用。在寻找更合理，环境上可接受的蝗虫防治方法时，我们先前曾报道过（Z / E）-植物（1）是这种刺激性的雄性候选性信息素。该分子在C-7和C-11处有两个立体异构中心，具有四个不同的非对映异构体以及Z / EC-2双键的立体化学。在本文中，我们首次提出了（E）-植物的四种非对映异构体的对映选择性合成及其对男性和女性的电生理和行为活性。我们的结果表明，（R，R）-植物是两种测定中最活跃的非对映异构体，在双选择Y嗅觉仪中显着吸引了雌性，并确认了先前的色谱分配是摩洛哥蝗虫性信息素的组成部分。

表征谱图