(3R)-3,7-二甲基-6-氧代辛酸 | 38975-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: (3R)-3,7-二甲基-6-氧代辛酸
• 英文名称: (R)-3,7-dimethyl-6-oxooctanoic acid
• 英文别名: (3R)-3,7-dimethyl-6-oxooctanoic acid；3R,7-dimethyl-6-oxooctanoic acid
• CAS: 38975-38-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: SCOSFCLSJUKLDZ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3,7-二甲基-6-氧代辛酸 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (3R)-6-isopropyl-3-methyl-6-heptenamide
  参考文献：
  名称：

  具有三氮杂甾醇相关结构的新型高能中间体类似物，作为麦角固醇生物合成的抑制剂。三，N4-烷基-1,6,7,11b-四氢-2H-嘧啶[4,3-a]异喹啉-4-胺盐的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列具有三氮杂甾醇相关结构的N4-烷基-1,6,7,11b-四氢-2H-嘧啶[4,3-a]异喹啉胺氢碘酸盐，以模拟天然高能中间体作为稳定的类似物（麦角固醇的生物合成。可以将标题化合物视为具有在胍基部分中带有正电荷的芳香环A的8,13,15-triaza-13,17-secosteroids。因此，这些化合物与在角鲨烯向麦角固醇的酶催化转化过程中发生的相应碳阳离子中间体具有结构相似性。N4-烷基氨基嘧啶基异喹啉鎓盐是通过使各个S-甲硫基四氢嘧啶基异喹啉氢碘化物与辛胺以及适当的甲基支链的烷基胺基和烯基胺反应而制备的。为了制备（3R）-6-异丙基-3-甲基-6-庚-1-胺，研究了几种合成途径。在同核和异核相关的1D和2D NMR光谱学的基础上，证明并完全指定了所有报告化合物的结构。标题化合物与八种病原真菌的标准组合的体外抗真菌药敏试验显示，尤其是对使用的皮肤真菌和具有MIC范围为1-32

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(03)00086-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以48%的产率得到(3R)-3,7-二甲基-6-氧代辛酸
  参考文献：
  名称：

  NaNO2/HCl 选择性裂解环烷酮的 C-C 键

  摘要：

  建立了一种新型的 NaNO 2 /HCl选择性裂解环烷酮的方法。C-C 键裂解反应在温和条件下顺利进行，选择性地提供通用的酮酸或肟酸。该方法可以简化从现成的原料中合成有价值的手性分子和异香豆素的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02327

文献信息

• Synthesis of Optically Active Macrolides from L-menthol
  作者：M. P. Yakovleva、G. R. Mingaleeva、K. S. Denisova、N. M. Ishmuratova、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1007/s10600-018-2505-x

  日期：2018.9

  Effective syntheses of three optically active macroheterocycles with ester, azine, and dihydrazide fragments were developed from available natural L-menthol through intermediate 3R,7-dimethyl-6-oxooctanoic acid using [2 + 1]-reaction of the last with diethylene glycol and [1 + 1]-condensation of the resulting α,ω-diketodiester with hydrazine hydrate and dihydrazides of several dicarboxylic acids in

  三个光学活性大杂环与酯、吖嗪和二酰肼片段的有效合成是从可用的天然 L-薄荷醇通过中间体 3R,7-二甲基-6-氧代辛酸使用 [2+1]-最后与二甘醇和在关键步骤中，生成的 α,ω-二酮二酯与水合肼和几种二羧酸的二酰肼的 [1 + 1]-缩合。合成化合物的结构通过IR和NMR光谱以及GC-MS进行确认。
• Catalytic osmium-assisted oxidative cleavage of olefins
  申请人：Board of Trustees of MICHIGAN STATE UNIVERSITY

  公开号：US20030149299A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  An osmium-assisted process for the oxidative cleavage of oxidizable organic compounds such as unsaturated organic compounds, including alkenes and olefins into aldehydes, carboxylic acids, esters, or ketones. The process uses a metal catalyst comprising osmium and a peroxy compound selected from the group consisting of peroxymonosulfuric acid and salts thereof to oxidatively cleave the oxidizable organic compound. In particular, the process enables aldehydes, carboxylic acids, esters, or ketones to be selectively produced from the corresponding mono-, 1,1-di-, 1,2-di-, tri-, or tetra-substituted olefins in a reaction that produces the result of ozonolysis but with fewer problems. The present invention further provides a process for oxidizing an aldehyde alone or with the osmium in an interactive solvent to produce an ester or carboxylic acid.

  一种以铼辅助的过程，用于氧化裂解可氧化的有机化合物，如不饱和有机化合物，包括烯烃和烯烃，生成醛、羧酸、酯或酮。该过程使用包含铼和过氧化物化合物的金属催化剂，所述过氧化物化合物选自过硫酸单酯和其盐组成的组中，以氧化裂解可氧化的有机化合物。具体而言，该过程使得能够从相应的单取代、1,1-二取代、1,2-二取代、三取代或四取代烯烃中选择性地产生醛、羧酸、酯或酮，在产生臭氧裂解结果但问题较少的反应中。本发明还提供了一种氧化醛的过程，单独或与铼在交互溶剂中产生酯或羧酸。
• Azolium/Hydroquinone Organo‐Radical Co‐Catalysis: Aerobic C−C‐Bond Cleavage in Ketones
  作者：Yuya Nakatsuji、Yusuke Kobayashi、Sakyo Masuda、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.202004943

  日期：2021.2.5

  Organo‐radical catalysts have recently attracted great interest, and the development of this field can be expected to broaden the applications of organocatalysis. Herein, the first example of a radical‐generating system is reported that does not require any photoirradiation, radical initiators, or preactivated substrates. The oxidative C−C‐bond cleavage of 2‐substituted cyclohexanones was achieved

  有机自由基催化剂近来引起了人们的极大兴趣，可以预期该领域的发展将拓宽有机催化的应用范围。在此，报道了自由基产生系统的第一个示例，该系统不需要任何光辐射，自由基引发剂或预活化的底物。使用偶氮盐和对苯二酚作为助催化剂可实现2个取代的环己酮的氧化C-CC键裂解。基于扩散有序光谱学和循环伏安法测量的结果以及计算研究，提出了一种催化机理。
• Synthesis of the Promising Chiral Synthon Isopropyl-4R-Methyl-6-Iodohexanoate from L-(-)-Menthol
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、V. A. Ganieva、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-005-0070-6

  日期：2005.1

  A synthesis of the promising optically pure synthon isopropyl-4R-methyl-6-iodohexanoate based on ozonolytic transformation of the product of regiospecific dehydratation of L-(-)-menthol, (R)-p-menth-3-ene, into 2,6R-dimethyl-8-hydroxyoctan-3-one was proposed.

  基于 L-(-)-薄荷醇（(R)-p-menth-3-ene）发生区域特异性脱水反应的产物臭氧分解转化为 2,6R-二甲基-8-羟基辛烷-3-酮的过程，提出了一种很有前景的光学纯合成物异丙基-4R-甲基-6-碘己酸酯的合成方法。
• New Ozonolytic Synthesis of Keto Acids from 1-Alkylcycloalkenes
  作者：Yu. V. Myasoedova、K. S. Denisova、M. P. Yakovleva、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1134/s1070428022010237

  日期：2022.1

  Abstract A new approach has been proposed for the synthesis of keto acids via ozonolytic cleavage of 1-alkylcycloalkenes in a mixture of methylene chloride and acetic acid, followed by oxidation of peroxide ozonolysis products with 30% H2O2–SeO2.

  摘要 已经提出了一种合成酮酸的新方法，该方法通过在二氯甲烷和乙酸的混合物中臭氧裂解 1-烷基环烯烃，然后用 30% H 2 O 2 –SeO 2氧化过氧化物臭氧裂解产物。