(3R)-3-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]戊二酸 1-[(R)-羧基苯基甲基]酯 | 131466-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3R)-3-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]戊二酸 1-[(R)-羧基苯基甲基]酯
• 中文别名: (3R)-3-叔丁基二甲基硅氧基戊二酸-1-(R)-(-)-扁桃酸(3R)-3-(tert-ButyldiMethylsilyloxy)glutaricacid-1-((R)-(-)-Mandelicacidester；(3R)-3-叔丁基二甲基硅氧基戊二酸-1-(R)-(-)-扁桃酸酯；(3R)-3-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]戊二酸1-[(R)-羧基苯基甲基]酯
• 英文名称: (3R)-3-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioic acid 1-<(R)-mandelic acid> ester
• 英文别名: (3R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanedioic acid 1-[(R)-mandelic acid] ester；(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(R)-carboxy(phenyl)methoxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 131466-61-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇Si
• 分子量: 396.513
• InChiKey: LKCINIHWARSXAO-RHSMWYFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]戊二酸 1-[(R)-羧基苯基甲基]酯 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-O-ethoxycarbonyl 5-O-methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE OF HMG-COA REDUCTASE INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE D'INHIBITEURS DE HMG-COA RÉDUCTASE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备HMG-CoA还原酶抑制剂Formulae-IXa或IXb的中间体，并进一步转化为HMG-CoA还原酶抑制剂及其药用盐。

  公开号：

  WO2011141934A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 乙酸酐 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3R)-3-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]戊二酸 1-[(R)-羧基苯基甲基]酯
  参考文献：
  名称：

  高纯度他汀类药物中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种高纯度他汀类药物中间体的制备方法，以3‑羟基戊二酸二乙酯为起始原料，通过取代反应、水解反应、环合反应、拆分反应、氢化反应、酰化反应和wittig反应，制得(3R)‑叔丁基二甲硅氧基‑5‑氧代‑6‑三苯基磷烯己酸酯(简称J6)。本发明方法条件温和，工艺稳定，原料廉价易得，三废易处理，环境污染小，制备成本较低，产品纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN107011378A

文献信息

• 一种化合物的合成方法
  申请人：南京欧信医药技术有限公司

  公开号：CN104262383B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明涉及化学领域，特别是涉及医药化学领域。本发明的目的在于找到一种新的适合于工业化生产的Vb化合物的合成路线，并适应性的给出这种新的合成路线的具体实施工艺，从而可以高纯度、低成本的得到Vb化合物。本发明以化合物I为起始原料，制备得到化合物Vb从而替代现有的传统Vb合成工艺。采用本发明所公开的合成路线后，1.不用危险、昂为的丁基锂，2.不用氢化反应，避免昂贵的金属钯，3，更为重要的是避免氢化反应中的脱苄基副产物。同时，由于化合物I本身的价格便宜，所以采用本发明所公开的合成路线后，可以实现高纯度、低成本的得到V化合物的工业化生产需要。
• Practical Synthesis of Chiral Synthons for the Preparation of HMG-CoA Reductase Inhibitors
  作者：Toshiro Konoike、Yoshitaka Araki

  DOI：10.1021/jo00104a049

  日期：1994.12

  A practical procedure for the enantioselective preparation of optically pure (R)- and (S)-monomethyl esters of 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanedioic acid has been developed by diastereoselective ring-opening of 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanedioic anhydride 5 by benzyl (R)- and (S)-mandelate, respectively. These half-esters afforded chiral Wittig reagent 2 and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reagent 1 efficiently which have been proved to be useful in the synthesis of HMG-CoA reductase inhibitors. The method is applied to the synthesis of the (R)-3-methylglutaric acid, monomethyl ester.
• 高纯度他汀类药物中间体的制备方法
  申请人：南京大学淮安高新技术研究院

  公开号：CN107011378A

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明涉及一种高纯度他汀类药物中间体的制备方法，以3‑羟基戊二酸二乙酯为起始原料，通过取代反应、水解反应、环合反应、拆分反应、氢化反应、酰化反应和wittig反应，制得(3R)‑叔丁基二甲硅氧基‑5‑氧代‑6‑三苯基磷烯己酸酯(简称J6)。本发明方法条件温和，工艺稳定，原料廉价易得，三废易处理，环境污染小，制备成本较低，产品纯度高，适合工业化生产。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE OF HMG-COA REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE D'INHIBITEURS DE HMG-COA RÉDUCTASE
  申请人：MATRIX LAB LTD

  公开号：WO2011141934A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to an improved process for the preparation of intermediates of HMG-CoA reductase inhibitors of Formulae-IXa or IXb and further conversion to HMG-CoA reductase inhibitors and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备HMG-CoA还原酶抑制剂Formulae-IXa或IXb的中间体，并进一步转化为HMG-CoA还原酶抑制剂及其药用盐。