(3R,4S)-1-叔丁氧基羰基-3-乙酰氧基-4-苯基-2-丙内酰胺 | 161183-22-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (3R,4S)-1-叔丁氧基羰基-3-乙酰氧基-4-苯基-2-丙内酰胺
• 中文别名: (3R,4S)-1-叔丁氧基羰基-3-乙酰氧基-4-苯基-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: (3R,4S)-1-tert-Butoxycarbonyl-3-acetoxy-4-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: tert-butyl (3R,4S)-3-acetyloxy-2-oxo-4-phenylazetidine-1-carboxylate
• CAS: 161183-22-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: UXAJYQMKDOKJIF-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-叔丁氧基羰基-3-乙酰氧基-4-苯基-2-丙内酰胺 、 以 四氢呋喃 、 氘代三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Semi-synthesis of taxane intermediates and their conversion to paclitaxel and docetaxel

  摘要：

  本发明提供了一种用于半合成紫杉醇中间体的方法，该方法有助于制备紫杉醇和多西他赛，特别是保护的紫杉醇中间体的半合成方法。

  公开号：

  US20050272807A1

文献信息

• One pot synthesis of taxane derivatives and their conversion to paclitaxel and docetaxel
  申请人：Naidu Ragina

  公开号：US20050288520A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  A process is provided for the semi-synthesis of taxane intermediates useful in the preparation of paclitaxel and docetaxel, in particular, the semi-synthesis of protected taxane intermediate in a one pot reaction of protecting the C-7, 10 and attaching a side chain at C-13 position and subsequently deprotecting the group to form paclitaxel or docetaxel, and intermediates used therein.

  提供了一种用于半合成紫杉醇中间体的方法，该中间体在制备紫杉醇和多西紫杉醇时非常有用，特别是在保护紫杉醇中间体的半合成中，通过在C-7、10处保护并在C-13位置连接侧链的一锅反应，然后去保护基团以形成紫杉醇或多西紫杉醇，以及其中使用的中间体。
• Macrocyclic peptides active against the hepatitis C virus
  申请人：Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd.

  公开号：US20030224977A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of formula I: 1 wherein R 1 is hydroxy or NHSO 2 R 1A wherein R 1A is (C 1-8 )alkyl, (C 3-7 )cycloalkyl or {(C 1-6 )alkyl-(C 3-7 )cycloalkyl}, which are all optionally substituted from 1 to 3 times with halo, cyano, nitro, O(C 1-6 )alkyl, amido, amino or phenyl, or R 1A is C 6 or C 10 aryl which is optionally substituted from 1 to 3 times with halo, cyano, nitro, (C 1-6 )alkyl, O(C 1-6 )alkyl, amido, amino or phenyl; R 2 is (C 5-6 )cycloalkyl and R 3 is cyclopentyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful as inhibitors of the HCV NS3 protease.

  式I的化合物：其中R1是羟基或NHSO2R1A，其中R1A是（C1-8）烷基，（C3-7）环烷基或（C1-6）烷基-（C3-7）环烷基，这些都可以选择地被卤素，氰基，硝基，O（C1-6）烷基，酰胺基，氨基或苯基取代1到3次，或者R1A是C6或C10芳基，它可以选择地被卤素，氰基，硝基，（C1-6）烷基，O（C1-6）烷基，酰胺基，氨基或苯基取代1到3次；R2是（C5-6）环烷基，R3是环戊基；或其药用可接受的盐，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂。
• PROCESS FOR PREPARATION OF TAXANE DERIVATIVES AND BETA-LACTAM INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION OF STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：EP0681568B1

  公开（公告）日：2006-07-26
• SEMI-SYNTHESIS OF TAXANE INTERMEDIATES AND THEIR CONVERSION TO PACLITAXEL AND DOCETAXEL
  申请人：Chatham Biotec Ltd.

  公开号：EP1814868B1

  公开（公告）日：2014-09-24
• US6187916B1
  申请人：——

  公开号：US6187916B1

  公开（公告）日：2001-02-13